氘代苯甲酸 | 1079-02-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氘代苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸-2,3,4,5,6-d5；D4-苯甲酸
• 英文名称: benzoic acid-2,3,4,5,6-d5
• 英文别名: benzoic acid-d5；d₅-benzoic acid；benzoic-2,3,4,5,6-d₅ acid；benzoic-d5 acid；(²H₅)benzoic acid；2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoic acid；[2,3,4,5,6-2H5]benzoic acid；pentadeuteriobenzoic acid
• CAS: 1079-02-3
• 化学式: C₇H₆O₂
• mdl: MFCD00002400
• 分子量: 127.084
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C(lit.)
• 沸点：
  249 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲烷
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，但会吸收空气中的水分。避免与不相容材料、水或空气接触。

  与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459010
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中，并常使用惰性气体进行保护。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯甲酸-2,3,4,5,6-D5
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzoic-D5 acid (phenyl-D5)
Deuterated benzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
呼吸过敏 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不良，须戴呼吸防护设备。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzoic-D5 acid (phenyl-D5)
别名
Deuterated benzoic acid
: C7D5HO2
分子式
: 127.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2H5)Benzoic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1079-02-3
No.) 214-089-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 121 - 125 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
249 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

氘代反应在医药行业中有着广泛的应用。通过利用氘代反应进行同位素标记的药物，可以借助特定的β核探测器检测追踪该药物在体内的位置、数量及其变化情况，为药理学和药物代谢学等学科提供有效可靠的实验依据。此外，在研究一些有机反应机理时，通过对特定位置的氢进行氘代反应，进而追踪氘原子的去向，有助于阐释难以研究的有机化学反应机理。

制备

以氘代乙酸作为氘代试剂、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体作为催化剂，在正丙醇和重水的混合溶剂中于30℃下进行氘代反应，生成氘代苯甲酸。例如，邻位氘代的邻甲基苯甲酸产率可达93%，邻位氘代率为40%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-bromobenzonitrile-2,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS USP30 INHIBITORS
  [FR] CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30

  摘要：

  本发明涉及一类取代氰基吡咯烷酮，具有作为去泛素化酶USP30抑制剂的活性，在包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化等多种治疗领域中具有用途：（I）。

  公开号：

  WO2020212351A1
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到氘代苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Co（III）通过C–H活化催化[4 + 1]酰胺与丙二烯的环化

  摘要：

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801335

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Pd(II)/Cu(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylmethyleneisoindolin-1-ones Using Air as the Terminal Oxidant
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Kim、Yun Ah Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03409

  日期：2018.12.21

  Regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones via Pd(II)/Cu(II)-catalyzed one-pot C–C/C–N bond forming sequence between amides and styrenes is reported. This method provides facile and rapid access to a diverse range of such compounds using readily available starting materials under mild aerobic conditions with good functional group tolerance and high selectivity and efficiency

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。
• Product Control using Substrate Design: Ruthenium-Catalysed Oxidative C−H Olefinations of Cyclic Weinreb Amides
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.201603126

  日期：2016.11.14

  A new class of Weinreb amides has been developed as directing groups for the ruthenium‐catalysed regioselective oxidative C−H olefination. The new Weinreb amides successfully inhibit the N−O bond reductive cleavage usually associated with the cationic ruthenium system, thereby keeping intact the synthetic utility of Weinreb amides. Mechanistic studies reveal interesting aspects of the directing group

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。
• Generation of acyloxyl spin adducts from N-tert-butyl-α-phenylnitrone  † (PBN) and 4,5-dihydro-5,5-dimethylpyrrole 1-oxide (DMPO) via nonconventional mechanisms
  作者：Lennart Eberson、Ola Persson

  DOI：10.1039/a701479a

  日期：——

  The reaction between N-tert-butyl-α-phenylnitrone (PBN) and carboxylic acids has been studied. Two mechanisms are discernible: the generation of PBN˙+ by oxidation of PBN with a photochemically produced excited state [from either 2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)pyrylium ion 2+ or tetrachlorobenzoquinone 4], followed by reaction with RCOOH, or the addition of RCOOH to PBN to give a hydroxylamine derivative, followed by thermal oxidation by a weak oxidant. The latter sequence is the Forrester–Hepburn mechanism. In this mechanism, neither 2+ nor 4 is effective as an oxidant, whereas bromine could be used. Thus only oxidants with redox potentials 0.1 V (SCE) are reactive enough to oxidize the intermediate hydroxylamine. This behaviour is in agreement with the redox reactivity of hydroxylamines.For the cyclic nitrone, 4,5-dihydro-5,5-dimethylpyrrole 1-oxide (DMPO), acyloxyl spin adducts have been prepared by the photochemical route.The reaction between dibenzoyl peroxide and PBN to give PhCOO–PBN˙ is not catalysed by added PhCOOH. It could be shown that the rate of formation of PhCOO–PBN˙ is compatible with the rate of thermal decomposition of dibenzoyl peroxide. Thus dibenzoyl peroxide does not support the Forrester–Hepburn mechanism, in agreement with its redox potential of ca. -0.2 V.

  N-叔丁基-α-苯基硝酮（PBN）与羧酸的反应已被研究。可以区分出两种机理：通过光化学产生的激发态氧化PBN生成PBN⁺+，随后与RCOOH反应，或者RCOOH加成到PBN上形成羟胺衍生物，随后由弱氧化剂热氧化。后一序列是Forrester-Hepburn机理。在该机理中，2+和4都不作为氧化剂有效，而溴可以被使用。因此，只有氧化还原电位大于0.1 V（SCE）的氧化剂才足以氧化中间体羟胺。这种行为与羟胺的氧化还原反应性一致。对于环状硝酮，4,5-二氢-5,5-二甲基吡咯1-氧化物（DMPO），通过光化学途径制备了酰氧基自由基自旋加合物。过二苯甲酰与PBN反应生成PhCOO⁻PBN⁺+不通过添加的PhCOOH催化。可以表明，PhCOO⁻PBN⁺+的生成速率与过二苯甲酰的热分解速率相符。因此，过二苯甲酰不支持Forrester-Hepburn机理，与其氧化还原电位约为-0.2 V一致。
• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。