1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 82923-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 1-acetylindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-acetyl-(S)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；N-Acetylindoline-2-carboxylic acid；1-acetyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 82923-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OGMIMMRKTFZDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.5-192.5 °C
• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 以 盐酸 为溶剂， 生成 吲哚啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing optically active N-acetylindoline-2-carboxylic acid

  摘要：

  一种解决N-乙酰基吲哚-2-羧酸的解决剂，包括一个具有光学活性的α-氨基-ε-己内酰胺，可以高产高光学纯度地得到具有光学活性的N-乙酰基吲哚-2-羧酸。

  公开号：

  US04824964A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pierini, Adriana B.; Cardozo, Mario G.; Montiel, Aida A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1003 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Direct Optical Resolution of Carboxylic Acids by Chiral HPLC on Tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)s of Cellulose and Amylose
  作者：Yoshio Okamoto、Ryo Aburatani、Yuriko Kaida、Koichi Hatada

  DOI：10.1246/cl.1988.1125

  日期：1988.7.5

  A variety of racemic carboxylic acids have been for the first time directly resolved by normal-phase, high-performance liquid chromatography using a hexane-2-propanol eluting system containing a small amount (≈1%) of a strong carboxylic acid, like formic acid, trichloroacetic acid, and trifluoroacetic acid.

  多种外消旋羧酸首次通过正相高效液相色谱法直接拆分，该方法采用含有少量（约1%）强羧酸（如甲酸、三氯乙酸和三氟乙酸）的己烷-2-丙醇洗脱系统。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• Resolution of Racemic Organic Acids with (1S, 4S)-4[3,4-Dichlorophenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthaloneamine
  申请人：Satyanarayana Chava

  公开号：US20090253932A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel chiral resolving agents and a process for resolution of racemic organic acids and their derivatives of the formula (+, −)—R 1 R 2 CHCOOR3 with Cis-(1S,4S)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Cis-(1R,4R)-isomer as well as Trans-(1S,4R)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Trans-(1R,4S)-isomer.

  本发明涉及新颖的手性分离剂以及用于分离具有式（+，−）—R1R2CHCOOR3的消旋有机酸及其衍生物的方法，所述方法使用顺式-(1S,4S)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其顺式-(1R,4R)-异构体，以及反式-(1S,4R)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其反式-(1R,4S)-异构体。
• Electrochemical Dearomative Dicarboxylation of Heterocycles with Highly Negative Reduction Potentials
  作者：Yong You、Wataru Kanna、Hideaki Takano、Hiroki Hayashi、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/jacs.1c13032

  日期：2022.3.2

  CO2 radical anion (E1/2 of CO2 = −2.2 V in DMF and −2.3 V in CH3CN vs SCE) that produces unprecedented trans-oriented 2,3-dicarboxylic acids from N-Ac-, Boc-, and Ph-protected indoles that exhibit highly negative reduction potentials (−2.50 to −2.94 V). On the basis of the calculated reduction potentials, N-protected indoles with reduction potentials up to −3 V smoothly undergo the desired dicarboxylation

  使用 CO 2对稳定的杂芳烃进行脱芳族二羧基化具有很高的挑战性，但它代表了一种非常有效的生产合成有用二羧酸的方法，二羧酸有可能用作生物活性分子（如天然产物和药物先导物）的中间体。然而，这些类型的转化仍然不发达，高效的简明方法（例如，高产率和高选择性的二羧基化）尚未见报道。我们在此描述了一种使用 CO 2自由基阴离子（ DMF 中的E 1/2的 CO 2 = -2.2 V 和 CH 3 CN vs SCE 中的 -2.3 V）的新电化学方案，该方案产生前所未有的反式来自N -Ac-、Boc- 和 Ph-保护的吲哚的取向 2,3-二羧酸，具有高负还原电位（-2.50 至 -2.94 V）。基于计算的还原电位，还原电位高达-3 V的N-保护吲哚顺利地进行了所需的二羧化。其他杂芳烃，包括苯并呋喃、苯并噻吩、缺电子呋喃、噻吩、1,3-二苯基异苯并呋喃和N-Boc-吡唑，也表现出比 -3 V 更正的还