(2R)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 103476-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2R)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: (R)-1-acetylindoline-2-carboxylic Acid
• 英文别名: (2R)-1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2R)-1-acetyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 103476-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OGMIMMRKTFZDKW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-吲哚啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ramos Tombo, Gerardo M.; Schaer, Hans-Peter; Ghisalba, Oreste, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1833 - 1838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2R)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Resolution of Racemic Organic Acids with (1S, 4S)-4[3,4-Dichlorophenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthaloneamine
  申请人：Satyanarayana Chava

  公开号：US20090253932A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel chiral resolving agents and a process for resolution of racemic organic acids and their derivatives of the formula (+, −)—R 1 R 2 CHCOOR3 with Cis-(1S,4S)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Cis-(1R,4R)-isomer as well as Trans-(1S,4R)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Trans-(1R,4S)-isomer.

  本发明涉及新颖的手性分离剂以及用于分离具有式（+，−）—R1R2CHCOOR3的消旋有机酸及其衍生物的方法，所述方法使用顺式-(1S,4S)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其顺式-(1R,4R)-异构体，以及反式-(1S,4R)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其反式-(1R,4S)-异构体。
• Asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles catalyzed by rhodium complexes of BINOL-derived phosphoramidites
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.017

  日期：2010.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles using monodentate phosphoramidites as ligands was examined. Full conversion and 74% ee, were obtained with a catalyst based on PipPhos. The use of a catalytic amount of base is necessary for activity; best results were obtained with Cs2CO3.

  研究了使用单齿亚磷酰胺作为配体的铑催化的2-取代的N-保护的吲哚的不对称氢化。用基于PipPhos的催化剂获得完全转化和74％ee。为了活性，必须使用催化量的碱。Cs 2 CO 3可获得最佳结果。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID OR DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Iida Akifumi

  公开号：US20100330625A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed is a process for producing an optically active indoline-2-cabroxylic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material for synthesis of pharmaceuticals or the like, from an indoline-2-cabroxylic acid in an industrially advantageous manner. An indoline-2-cabroxylic acid is converted into an N-substituted-indoline-2-carboxylic acid, and then is esterified using a biocatalyst having a stereoselectivity in an organic solvent containing an alcohol. Next, an alkali is used to obtain an optically active N-substituted-indoline-2-carboxylic acid ester and an optically active N-substituted-indoline-2-cabroxylic acid or a salt thereof, and then the two optically active substances are separated utilizing distribution properties thereof in an organic solvent/water system. Further, the two substances are hydrolyzed and deprotected, whereby the optically active indoline-2-cabroyxlic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material for synthesis of pharmaceuticals or the like, can be produced and provided economically.

  本发明公开了一种从吲哚啉-2-羧酸以工业上有利的方式制备光学活性吲哚啉-2-羧酸或其衍生物的工艺。将吲哚啉-2-羧酸转化为N-取代吲哚啉-2-羧酸，然后在含有醇的有机溶剂中使用具有立体选择性的生物催化剂酯化。接下来，使用碱得到光学活性的N-取代吲哚啉-2-羧酸酯和光学活性的N-取代吲哚啉-2-羧酸或其盐，然后利用它们在有机溶剂/水体系中的分配特性分离这两种光学活性物质。进一步，这两种物质被水解和去保护，从而可以经济地生产和提供用作制药等领域的原料的光学活性吲哚啉-2-羧酸或其衍生物。
• WO2006/53440
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——