1-异丁氧基-2-吡咯烷基-3-(N-苄基苯胺基)丙烷盐酸盐 | 68099-86-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丁氧基-2-吡咯烷基-3-(N-苄基苯胺基)丙烷盐酸盐
• 中文别名: 盐酸苄普地尔
• 英文名称: bepridil hydrochloride
• 英文别名: N-benzyl-N-[3-(2-methylpropoxy)-2-(pyrrolidin-1-yl)propyl]aniline hydrochloride；N-benzyl-N-[3-(2-methylpropoxy)-2-pyrrolidin-1-ylpropyl]aniline;hydron;chloride
• CAS: 68099-86-5
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O*ClH
• 分子量: 403.008
• InChiKey: JXBBWYGMTNAYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:59.08(最大浓度 mg/mL);147.34(最大浓度 mM)DMF:20.0(最大浓度 mg/mL);49.88(最大浓度 mM)乙醇:25.0(最大浓度 mg/mL);62.35(最大浓度 mM)乙醇:PBS (pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);0.75(最大浓度 mM)
• 碰撞截面：
  191.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Bepridil 氢氯化物（CERM 1978）是一种钙离子通道抑制剂，具有抗心绞痛作用。

靶点

• 钙离子通道

体外研究

• Bepridil 氢氯化物是一种钙通道阻滞剂，表现出抗心绞痛活性。

体内研究

• 在大鼠中，Bepridil 氢氯化物（21 mg/kg）能够减慢心率、降低平均动脉压，并减少平均冠脉血管阻力，同时增加每搏量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丁氧基-2-吡咯烷基-3-(N-苄基苯胺基)丙烷盐酸盐 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1-[2-(Benzyl-phenyl-amino)-1-isobutoxymethyl-ethyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的胺氧化：内酰胺后期形成的化学选择性策略

  摘要：

  描述了通过选择性氧化环状仲和叔胺形成内酰胺的无金属策略。分子碘促进与环胺直接相邻的C–H键的化学选择性和区域选择性氧化。使用包括临床批准的药物支架在内的各种多样的小分子环胺，证明了其温和的条件，官能团耐受性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 、 1-[2-氯-3-(2-甲基丙氧基)丙基]吡咯烷 在 苯甲基苯胺 作用下， 以79的产率得到1-异丁氧基-2-吡咯烷基-3-(N-苄基苯胺基)丙烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 1-(3-ISOBUTOXY-2-(PHENYLBENZYL)-AMINO)-PROPYL-PYRROLIDINO HYDROCHLORIDE

  摘要：

  一种合成1-(3-异丁氧基-2-(苯基苯基甲基)氨基)丙基吡咯烷盐酸盐的方法，包括制备1-(3-异丁氧基-2-氯代)丙基吡咯烷，然后在等摩尔量的氢化钠缩合剂存在下，将其与N-苯基甲基苯胺缩合。

  公开号：

  WO1983002274A1

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。
• METHODS FOR TREATING CHRONIC FATIGUE SYNDROME AND MYALGIC ENCEPHALOMYELITIS
  申请人：GRIFFITH UNIVERSITY

  公开号：US20210069180A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  In one aspect the invention relates to a method of treatment selected from the group consisting of: (a) treating a symptom such as pain in a subject identified or diagnosed as having Myalgic Encephalomyelitis/Chronic Fatigue Syndrome (ME/CFS); (b) treating a symptom such as pain in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity; (c) restoring NK cell function in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity; and (d) restoring calcium homeostasis in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity. The method comprises the step of administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one therapeutic compound selected from the group consisting of: (i) an opioid receptor antagonist; (ii) an opioid antagonist; and (iii) a therapeutic compound that restores TRPM3 ion channel activity. In some embodiments the therapeutic compound is naltrexone hydrochloride.

  在一个方面，该发明涉及一种治疗方法，所述方法选自以下组合：(a)治疗被识别或诊断为患有肌无力性脑脊髓炎/慢性疲劳综合征（ME/CFS）的受试者的症状，例如疼痛；(b)治疗具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的症状，例如疼痛；(c)恢复具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的NK细胞功能；以及(d)恢复具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的钙稳态。该方法包括向受试者施用来自以下组合的至少一种治疗化合物的治疗有效量的步骤：(i)阿片受体拮抗剂；(ii)阿片拮抗剂；以及(iii)恢复TRPM3离子通道活性的治疗化合物。在某些实施例中，治疗化合物是盐酸纳曲酮。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• NOVEL IMIDAZOPYRIDINE COMPOUND
  申请人：Takeuchi Jun

  公开号：US20120094944A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  For the prevention and/or treatment of chymase-mediated diseases such as skin diseases, circulatory diseases, digestive system diseases, respiratory diseases, liver diseases, ocular diseases or the like, a drug is provided having as an active ingredient a compound having extremely strong chymase inhibitory activity, high safety, and high metabolic stability. The compound represented by the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as in the description, a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof, or a prodrug thereof, is useful as a pharmaceutical ingredient having chymase inhibitory activity for preventing and/or treating of chymase-mediated disease, such as skin diseases, circulatory diseases, digestive system diseases, respiratory diseases, liver diseases, ocular diseases or the like.

  为了预防和/或治疗由钳切酶介导的疾病，如皮肤疾病、循环系统疾病、消化系统疾病、呼吸系统疾病、肝脏疾病、眼部疾病等，提供了一种药物，其活性成分是具有极强的钳切酶抑制活性、高安全性和高代谢稳定性的化合物。该化合物由以下式子表示：其中所有符号的含义与描述中相同，其盐、N-氧化物或溶剂化物，或其前药形式，可用作具有钳切酶抑制活性的药用成分，用于预防和/或治疗由钳切酶介导的疾病，如皮肤疾病、循环系统疾病、消化系统疾病、呼吸系统疾病、肝脏疾病、眼部疾病等。