1-异丁基靛红 | 78846-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-异丁基靛红
• 英文名称: 1-isobutylindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-isobutyl isatin；1-Isobutyl-1H-indole-2,3-dione；1-(2-methylpropyl)indole-2,3-dione
• CAS: 78846-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03147383
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NZLZSOVOTGYGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丁基靛红 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以1.5 g的产率得到3-hydroxy-1-isobutylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚骨架的有机催化不对称合成缩醛

  摘要：

  已开发出第一个高度非对映体和对映体选择性合成包埋有螺硫辛多的桥连式O，O-缩醛的方法。在该方法中，使用二恶唑和2-羟基肉桂醛作为反应伙伴。通过二芳基脯氨醇TBS醚催化的迈克尔反应，然后与TFA缩醛形成，获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02156
• 作为产物：
  描述：

  氯代异丁烷 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-异丁基靛红
  参考文献：
  名称：

  WO2007/91946

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Novel oxindole/benzofuran hybrids as potential dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer: design, synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Wagdy M. Eldehna、Sara T. Al-Rashood、Tarfah Al-Warhi、Razan O. Eskandrani、Amal Alharbi、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1080/14756366.2020.1862101

  日期：2021.1.1

  Abstract The serine/threonine protein kinases CDK2 and GSK-3β are key oncotargets in breast cancer cell lines, therefore, in the present study three series of oxindole-benzofuran hybrids were designed and synthesised as dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer (5a–g, 7a–h, and 13a–b). The N1 -unsubstituted oxindole derivatives, series 5, showed moderate to potent activity on both MCF-7 and

   抽象的 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 CDK2 和 GSK-3β 是乳腺癌细胞系中的关键肿瘤靶标，因此，在本研究中，设计并合成了三个系列的羟吲哚-苯并呋喃杂合体，作为针对乳腺癌的双 CDK2/GSK-3β 抑制剂（ 5a –g 、 7a–h和13a–b )。 N 1 -未取代的羟吲哚衍生物，系列5 ，对MCF-7和T-47D乳腺癌细胞系均显示出中等至有效的活性。与所用化合物相比，化合物5d-f显示出最有效的细胞毒活性，对 MCF-7 的 IC 50分别为 3.41、3.45 和 2.27 μM，对 T-47D 细胞系的 IC 50 分别为 3.82、4.53 和 7.80 μM。参考标准品（十字孢菌素）IC 50分别为 4.81 和 4.34 μM。另一方面， N 1 -取代的羟吲哚衍生物，系列7和13 ，对两种乳腺癌细胞系显示出中度至弱的细胞毒活性。系列 5的 CDK2 和 GSK-3β 酶
• Development of novel isatin–nicotinohydrazide hybrids with potent activity against susceptible/resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and bronchitis causing–bacteria
  作者：Zainab M. Elsayed、Wagdy M. Eldehna、Marwa M. Abdel-Aziz、Mahmoud A. El Hassab、Eslam B. Elkaeed、Tarfah Al-Warhi、Hatem A. Abdel-Aziz、Sahar M. Abou-Seri、Eman R. Mohammed

  DOI：10.1080/14756366.2020.1868450

  日期：2021.1.1

  5g and 5h were found to be as potent as INH with MIC = 0.24 µg/mL, also the activity was evaluated against Isoniazid/Streptomycin resistant M. tuberculosis (ATCC 35823) where compounds 5g and 5h showed excellent activity (MIC = 3.9 µg/mL). Moreover, the target hybrids were examined against six bronchitis causing-bacteria. Most derivatives exhibited excellent antibacterial activity. K. pneumonia emerged

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。
• Synthesis and evaluation of in vivo antioxidant, in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activity of novel substituted isatin N- (2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β -d- glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.074

  日期：2016.11

  new isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 4a-t with different substituents at 1-, 5- and 7-positions of isatin ring have been synthesized by reaction of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 2 with corresponding isatins 3a-t. Compounds 4a-t were evaluated in vivo for antioxidant activity and in vitro for anti-microorganism activities. The MIC

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0
• Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael-Henry Cascade Reactions To Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles
  作者：Ji-Rong Huang、Muhammad Sohail、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201701049

  日期：2017.5.15

  the spiro[4,5]decane system. Spiro[4,5]decanes bearing oxindoles containing three stereogenic centers and spirooxindole polycycles having seven stereogenic centers, including two all‐carbon chiral quaternary centers and one tetrasubstituted chiral carbon center, were obtained with high diastereo‐ and enantioselectivities.

  螺环[4,5]癸烷和带有螺环[4,5]癸烷系统的多环化合物是重要的生物功能分子。描述了非对映选择性的正式（4 + 1）环加成反应，以提供氧吲哚官能化的螺[4,5]癸烷和（4 + 1）环加成产物的有机催化对映选择性迈克尔-亨利级联反应，生成带有螺[4]的螺并吲哚多环衍生物。 ，5]癸烷系统。获得具有3个立体异构中心的带有螺吲哚的螺[4,5]癸烷和具有7个立体异构中心的螺并吲​​哚多环，包括两个全碳手性季铵中心和一个四取代手性碳中心，它们具有非对映异构和对映异构体高的选择性。