1-氨基环丁甲酸甲酯 | 215597-35-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基环丁甲酸甲酯
• 中文别名: 1-氨基环丁烷羧酸甲酯盐酸盐；2-氮杂环丁烷甲胺；1-氨基环丁烷甲酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl 1-aminocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-aminocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 215597-35-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01318265
• 分子量: 129.159
• InChiKey: SGXOPTPGZBLQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

1-氨基环丁甲酸甲酯是一种酯类有机化合物，可用作医药中间体。

制备

1-氨基环丁甲酸甲酯可通过两步反应由1-氨基环丁基甲酸制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氨基环丁甲酸	1-aminocyclobutane-1-carboxylic acid	117259-24-2	C5H9NO2	115.132
  ——	methyl 1-azidocyclobutanecarboxylate	851662-64-1	C6H9N3O2	155.156

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl 1-(propan-2-ylamino)cyclobutane-1-carboxylate	1248450-81-8	C9H17NO2	171.239

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基环丁甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 阿帕鲁胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿帕鲁胺中间体及阿帕鲁胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿帕鲁胺中间体及阿帕鲁胺的方法，以式(5)所示化合物作为中间体制备阿帕鲁胺，式(5)所示化合物的制备方法包括使式(3)所示化合物式(4)所示化合物以及硫代试剂发生反应生成式(5)所示化合物的步骤；所述硫代试剂为硫代氯甲酸苯酯、N,N’‑硫代羰基二咪唑、1,1‑硫代羰基DI‑2(1H)‑吡啶中的一种或多种的组合。发明人通过大量实验研究意外发现，适当的条件下，4‑(1‑羧酰胺‑环丁氨基)‑2‑氟‑N‑甲基‑苯甲酰胺、5‑氨基‑2‑氰基‑3‑三氟甲基吡啶、硫代氯甲酸苯酯三者通过一步反应就可以比现有技术明显更高的收率获得阿帕鲁胺，且保持甚至提高了阿帕鲁胺的纯度。基于此发现，经过进一步研究，得到和提出本发明。

  公开号：

  CN113292535B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-azidocyclobutanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到1-氨基环丁甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰氧杂环戊烷从酮中合成α-季α-氨基酸甲酯的新方法，包括不对称合成

  摘要：

  亚砜基肟基酮是由酮和氯甲基对甲苯基亚砜分两步合成的，几乎可以定量收率。在NH 4 Cl的存在下，用NaN 3处理亚砜基肟基，得到α-叠氮基醛，然后在甲醇中，在KOH的存在下，用碘将其氧化，得到α-叠氮基甲基酯，总收率良好。α-叠氮基酯的催化氢化以定量收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。从β-四氢萘酮和旋光纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，以良好的总收率实现了旋光纯的（R）-（+）-甲基2-氨基四环-2-羧酸酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.111

文献信息

• 免疫调节化合物、组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN112812113B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一类结构新颖的酰胺类化合物或其立体异构体或其立体异构体混合物及其药学上可接受的盐，以及在制备治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症的药物中的应用。本发明化合物表现出很强的PD‑1/PD‑L1阻断活性，同时能够逆转PD‑L1抑制的T细胞功能。同时，本发明化合物能激活PD‑1/PD‑L1结合导致的NFAT信号通路，且可口服吸收，具有良好的药代动力学性质。因此，本发明的化合物可以应用于在单独或与其他药物联合应用治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症中的应用，包括感染性疾病、免疫性疾病、炎性疾病和癌症。
• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20060217362A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  揭示了一些化合物，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，可用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长的作用持续时间。
• Design and Synthesis of Fsp³-Rich, Bis-Spirocyclic-Based Compound Libraries for Biological Screening
  作者：Silvia Stotani、Christoph Lorenz、Matthias Winkler、Federico Medda、Edwige Picazo、Raquel Ortega Martinez、Anna Karawajczyk、Jorge Sanchez-Quesada、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00005

  日期：2016.6.13

  phases of drug discovery. Bis-spirocyclic frameworks occur in natural products and other biologically relevant metabolites and show attractive features, such as molecular compactness, structural complexity, and three-dimensional character. A concise approach to the synthesis of bis-spirocyclic-based compound libraries starting from readily available commercial reagents and robust chemical transformations

  探索创新的化学空间是药物发现早期阶段的关键步骤。双螺环骨架存在于天然产物和其他生物学相关的代谢物中，并显示出诱人的特征，例如分子致密性，结构复杂性和三维特征。已经开发了一种简单的合成双螺环化合物库的方法，该方法从容易获得的市售试剂和稳健的化学转化开始。介绍了许多在欧洲铅工厂项目中实施的新型双螺环支架实例。
• A COMPOUND FOR INHIBITING 11B-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE 1, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Lee Inhee

  公开号：US20140206875A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are a novel compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition including the same for inhibiting human 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The disclosed compound and the pharmaceutical composition including the same for inhibiting human 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) are excellent in activity and solubility, and is more efficient in formulation and transfer.

  本文披露了一种新型化合物或其药用可接受的盐，以及包括该化合物的药物组合物，用于抑制人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）。所披露的化合物和包括该化合物的药物组合物用于抑制人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）在活性和溶解性方面表现出色，并且在配方和转移方面更为高效。
• [EN] SUBSTITUTED THIOHYDANTOIN DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE THIOHYDANTOIN SUBSTITUÉ EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017123542A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the antagonism of one or more androgen receptor types. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: Formula (I) wherein R1 and G are defined herein.

  揭示了用于治疗受到一个或多个雄激素受体拮抗影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）表示：化学式（I）其中R1和G在此处定义。