1-氨基环丁甲酸 | 117259-24-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - α-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基环丁甲酸
• 中文别名: 1-氨基环丁烷羧酸；1-氨基-1-环丁烷羧酸
• 英文名称: 1-aminocyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-aminocyclobutanecarboxylic acid；1-amino-1-cyclobutanecarboxylic acid；aminocyclobutanecarboxylic acid；ACBC；Aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC)；1-azaniumylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 117259-24-2；22264-50-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00661068
• 分子量: 115.132
• InChiKey: FVTVMQPGKVHSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  241.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

应用

1-氨基环丁甲酸是一种重要的“非天然氨基酸”，具有很强的识别肿瘤及非肿瘤比例的能力。其中，通过11C标记羧基的1-氨基环丁甲酸是较理想的正电子X线断层摄影成像剂。

制备

将100g (3)与9mL三氯化磷混合，在105～110℃之间滴加224g溴，并控制反应温度在该范围内，持续反应5小时。待溴完全褪去后停止反应。分别用蒸馏水、5%的亚硫酸氢钠溶液洗涤混合物，再用饱和碳酸钠溶液洗涤，得浅黄色溶液。加入盐酸调节pH值至小于1，然后乙酸乙酯萃取。除去溶剂，减压蒸馏，收集在102～107℃(133Pa)之间的馏分，并进行乙酸乙酯重结晶，得到白色片状晶体即为产品(4)。

将10g (4)溶解于100mL异丙醇中，隔绝湿气向体系通入氨气约20分钟后，测得溶液pH值约为8。加入0.1g乌洛托品后加热至回流状态，并间歇地补充氨气使沸点保持在不超过80℃的范围内，继续回流4.5小时。通过薄层色谱分析[V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)∶V(醋酸)=5∶2∶1]显示没有原料残留后停止反应。过滤去除白色固体（溴化铵），得到浅黄色溶液。除去溶剂后，向所得固体中加入约30mL水进行乙醚萃取，弃去萃取液。干燥固体后，加入100mL异丙醇并加热回流以去除不溶物，过滤干燥所得固体，并通过乙醇和水重结晶得到产品(5)。

生物活性

1-氨基环丁甲酸是作用于NR1甘氨酸位点的NMDA受体部分激动剂。

用途

用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基环丁甲酸 在 ammonium hydroxide 、 C₁₈H₁₂N₅^(1-)*Fe⁽³⁺⁾*2Cl^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以14%的产率得到环丁酮
  参考文献：
  名称：

  铁（III）异吲哚啉配合物催化的H 2 O 2 -α-氨基异丁酸和环状氨基酸的氧化

  摘要：

  1,3-双（2'-芳基）异二氢吲哚系列二氯铁（III）配合物已用作无环[α-氨基异丁酸（AIBH）]与环状氨基酸[1-氨基环己烷-1-甲酸（ACHH），1-氨基环戊烷-1-羧酸（ACPH），1-氨基环丁烷-1-羧酸（ACBH），1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACCH）]合成乙烯或相应的羰基化合物。我们发现标题络合物作为催化剂非常有效且具有选择性，并且在反应速率和氧化电位，铁络合物的E° ′ pa以及所用底物的内环键角之间观察到线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氮杂螺[3.4]辛烷-6,8-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-氨基环丁甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于对称取代的二酮哌嗪的氢键胶带：用于分子固体工程的稳健结构基序

  摘要：

  合成了一系列源自 1-氨基-1-羧基环烷烃（n = 3−7；3,3,5,5-四甲基环己烷；4,4-二甲基环己烷；2-茚满）的八种对称取代的二酮哌嗪 (DKPs) 及其晶体结构确定。在固态下，所有八种化合物与两个相邻的分子形成两对氢键，形成我们称之为“带”的一维结构。这些分子代表一系列体积和形状，包含一个共同的分子片段（DKP 环）。我们根据三个目标检查了这一系列化合物：（i）建立氢键“带”基序在体积和形状上的这些差异中持续存在的能力；(ii) 提供一系列结构相关的化合物，用于测试从分子结构预测晶体结构的计算方法；(iii) 寻找分子结构和晶体堆积之间的定性相关性。所有化合物都形成胶带，除了一个例外，所有胶带都以其长轴平行的方式包装。当沿着它们的长轴观察时，会出现两种类型的胶带：平面和非平面。形成的胶带类型反映了 DKP 环形平面或船形所适应的构造。当 DKP 环中的顺式酰胺定义的两个平面之间的角度

  DOI：

  10.1021/ja962905b

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• 免疫调节化合物、组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN112812113B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一类结构新颖的酰胺类化合物或其立体异构体或其立体异构体混合物及其药学上可接受的盐，以及在制备治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症的药物中的应用。本发明化合物表现出很强的PD‑1/PD‑L1阻断活性，同时能够逆转PD‑L1抑制的T细胞功能。同时，本发明化合物能激活PD‑1/PD‑L1结合导致的NFAT信号通路，且可口服吸收，具有良好的药代动力学性质。因此，本发明的化合物可以应用于在单独或与其他药物联合应用治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症中的应用，包括感染性疾病、免疫性疾病、炎性疾病和癌症。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。