1-氯环己烯 | 930-66-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氯环己烯
• 英文名称: 1-chlorocyclohexene
• 英文别名: 1-chloro-1-cyclohexene
• CAS: 930-66-5
• 化学式: C₆H₉Cl
• mdl: MFCD00013773
• 分子量: 116.59
• InChiKey: BUAKPITZELZWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  110.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0361
• 保留指数：
  894;894;876

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 生成 (1R)-trans-1,2-dichloro-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Manon; Combes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 396,399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘环己烯 在 二氯甲烷 、 锌 作用下， 生成 1-氯环己烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkyl halides. 3. Generation of vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00430a056
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1-氯环己烯 、 三苯基膦 、 sodium bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-diphenyl-1-butene 、 (E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lebedev, S. A.; Pedchenko, V. V.; Lopatina, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1312 - 1314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Promoted Regio- and Stereoselective Aminochlorination of Alkynes and Alkenes with NFSI
  作者：Weilin Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201801262

  日期：2018.6.18

  aminochlorination of unactivated alkynes and alkenes with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was developed. Two series of chloroenamines and chloroamines were obtained in good to high yields. The chlorinated enamines could be obtained in a single E configuration. This reaction involved a radical process and the CuCl2 acted as the Cl source and NFSI as the N source.

  开发了一种简单快速的用N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）对未活化的炔烃和烯烃进行铜促进的氨基氯化的方法。获得了高至高收率的两个系列的氯烯胺和氯胺。氯化烯胺可以以单一的E 构型获得。该反应涉及自由基过程，CuCl 2充当Cl源，NFSI充当N源。
• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• Comparison of syn dehydrohalogenations from -1-bromo-2-chlorocycloalkanes promoted by complex base and by potassium -butoxide
  作者：Alan P. Croft、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88009-0

  日期：1983.1

  Compared with t-BuOK-t-BuOH, syn eliminations from trans-1-bromo-2-chlorocycloalkanes (C4-C8) induced by NaNH2-NaO-t-Bu in THF are rapid, exhibit greater propensity for dehydrechlorination and show little sensitivity to ring size of the dihalocycloalkane.

  与t-BuOK-t-BuOH相比，NaNH 2 -NaO-t-Bu在THF中诱导的反式1-溴-2-氯环烷烃（C 4 -C 8）的同构消除速度快，表现出更大的脱水氯化倾向，并且对二卤代环烷的环尺寸几乎不敏感。
• Dichotomous Reactivity of PCl₅and PBr₅Toward Cyclic Ketones: A One-Step Preparation of 1,1,2-Trichlorocycloalkanes
  作者：Alan B. Brown、Chris W. Chronister、Diana M. Watkins、Richard J. Mazzaccaro、Scott R. Rajski、Martha G. Fountain、Scott E. McKay、Tracy L. Gibson

  DOI：10.1080/00397919508011382

  日期：1995.2

  Abstract Small-ring cyclic ketones react with excess PCl5 in CCl4 (reflux, 1-3 d) to give the corresponding 1,1,2-trichlorocycloalkanes, but react with PBr5 to give ketones brominated in the α-positions.

  摘要 小环环酮在 CCl4 中与过量的 PCl5 反应（回流，1-3 天）得到相应的 1,1,2-三氯环烷烃，但与 PBr5 反应得到在 α 位溴化的酮。
• Structure and Dynamic Features of an Intramolecular Frustrated Lewis Pair
  作者：Kirill V. Axenov、Cornelia M. Mömming、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/chem.201001814

  日期：2010.12.17

  the cyclohexylene‐anellated frustrated Lewis pair 5. This P/B pair splits H2 with the formation of the product 4 and adds to the CO double bond of phenyl isocyanate to yield 6. In the crystal, compound 5 features a puckered four‐membered heterocyclic core structure with a long PB bond (av. 2.197(5) Å). The activation energy of the PB cleavage of the frustrated Lewis pair 5 was determined by dynamic

  二（三甲苯基）cyclohexenylphosphine经历与硼氢化桥墩的硼烷[HB（C 6 ˚F 5）2 ]，得到环己基-稠合沮丧路易斯对5。这个P / B对分裂ħ 2与产物的形成4，并增加了苯基异氰酸酯的CO双键，得到6。在晶体中，化合物5设有带长P上的皱四元杂环核心结构乙键（AV。2.197（5））。在P的活化能的受挫路易斯对乙裂解5通过动态确定19 F NMR谱在Δģ ≠（298K）= 12.1±0.3千卡摩尔-1。

表征谱图