1,3-diphenyl-1-butene | 7614-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-butene
• 英文别名: 1,3-diphenylbut-1-ene；but-1-ene-1,3-diyldibenzene；Benzene, 1,1'-(3-methyl-1-propene-1,3-diyl)bis-；3-phenylbut-1-enylbenzene
• CAS: 7614-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: GNQWHYWLSGTMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5°C
• 沸点：
  307.51°C (estimate)
• 密度：
  0.9996

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-butene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 Snβ zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Snβ沸石上由1-芳基乙醇一锅法合成1,3-二芳基丁-1-烯

  摘要：

  已成功开发了一种环境友好的催化方案，用于通过1-芳基乙醇的脱水反应，然后在非均相催化剂上将乙烯基芳烃从头到尾进行二聚，由1-芳基乙醇一锅法合成1,3-二芳基丁-1-烯。 Snβ沸石）。探索了各种1-芳基乙醇的反应范围，并以高至优异的产率以及高的区域和立体选择性提供了相应的二聚体。而且，Snβ沸石可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.11.026

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。
• Amberlyst-15® in ionic liquid: an efficient and recyclable reagent for the benzylation and hydroalkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.122

  日期：2010.1

  Benzylation and hydroalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using Amberlyst-15 immobilized in ionic liquid [Bmim][PF6] as an efficient reusable reagent was studied. The reagent was compared with other solid acid reagents along with role of the ionic liquid. The effect of various reaction parameters like type of reagent, solvent, substrate molar ratio, reaction time, and temperature were studied. Present

  以固定在离子液体[Bmim] [PF 6 ]中的Amberlyst-15为有效的可重复使用试剂，研究了1,3-二羰基化合物的苯甲酸酯化和加氢烷基化。将该试剂与其他固体酸试剂以及离子液体的作用进行了比较。研究了试剂类型，溶剂，底物摩尔比，反应时间和温度等各种反应参数的影响。由于易于处理试剂，简单的后处理程序，经济和环境友好的方法，因此本方案是有利的。获得的产品具有良好的优良收率，并适用于多种基材。