1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮 | 150322-73-9

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮
• 中文别名: 普拉格雷中间体3；环丙基2-氟苯酮；1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酰；1-环丙基-2-邻氟苯乙酮；环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮；普拉格雷侧链；环丙基化合物；普拉格雷
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: cyclopropyl 2-fluorobenzyl ketone；1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 150322-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• mdl: MFCD10687164
• 分子量: 178.206
• InChiKey: DWBGTJUQWKWYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

环丙基2-氟苯酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cyclopropyl 2-Fluorobenzyl Ketone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环丙基2-氟苯酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 150322-73-9
分子式： C11H11FO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
环丙基2-氟苯酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 61 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.12
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
环丙基2-氟苯酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
环丙基2-氟苯酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

普拉格雷中间体与普拉格雷

普拉格雷是由礼来公司和日本第一制药三共公司共同研发的一种噻吩并吡啶类抗血小板药物。作为一种前体药物，它在肝脏中通过细胞色素P450代谢后形成活性分子，进而与血小板P2Y12受体结合，发挥抗血小板聚集的作用。

临床研究表明，60毫克剂量的普拉格雷比标准剂量300毫克或增加至600毫克的氯吡格雷具有更好的抗凝效果。使用普拉格雷可使心脏病发作、中风和因心脏病死亡的综合风险降低20%，且见效快、疗效好，并具备良好的耐药性和生物利用度，毒性较低。

在稳定性心绞痛和急性冠脉综合征介入手术中，普拉格雷的表现优于氯吡格雷。然而，抗血小板作用越强也意味着出血风险越高。当前的关键问题是识别血栓高危患者以及出血风险高的个体，以便在两种药物之间进行区别使用，既能减少冠状动脉血栓形成，又能避免主要出血。

2008年12月18日，普拉格雷获得了首个重要国际认可——欧洲药品局的推荐批准。2009年2月下旬，通过了欧洲委员会的许可，在欧洲以商品名Efient销售，用于治疗急性冠脉综合征。其工作原理在于抑制血小板表面的P2Y12腺苷二磷酸受体，从而阻止血小板活化和聚集。

2009年7月10日，美国食品与药品管理局批准普拉格雷片剂用于接受血管成形术患者，以减少血栓风险。2010年4月，该药物又在加拿大获准治疗急性冠脉综合征。

值得注意的是，普拉格雷的标签中包含加框警示语，提醒医生注意该药可能导致明显的、甚至致命性的出血。因此，它不应被用于存在病理性出血、短暂性脑缺血发作或卒中史以及需要紧急手术（包括冠状动脉搭桥手术）的患者。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮 在 碘苯二乙酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 普拉格雷
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的方法，以氯化铁（III）和溴化铁（III）为卤素源，以二乙酸苯基碘铵为氧化剂制备α-卤代酮

  摘要：

  α-卤代酮既是生物天然产物中存在的独特结构部分，又是制备功能分子的有价值的合成中间体。已开发出一种高效且可扩展的方法，该方法以氯化铁（III）和溴化铁（III）为卤素源，并以二乙酸苯基碘铵作为氧化剂，制备α-卤代酮，具有反应条件温和，环境友好的试剂和广泛的底物范围。值得注意的是，使用这种开发的方法作为药物的关键步骤，完成了普拉格雷的三步合成，其克级收率为30％。另外，基于一些初步的控制实验，提出了涉及氯阳离子的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700833
• 作为产物：
  描述：

  环丙基腈 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oral dosage forms including an antiplatelet agent and an acid inhibitor

  摘要：

  本公开提供了含有抗血小板药物和酸抑制剂的口服剂型，以及使用抗血小板药物和酸抑制剂治疗受试者的方法。

  公开号：

  US20070243243A1

文献信息

• A simple method for<i>α</i>-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst
  作者：Miao Zhan、Tao Zhang、Haoxi Huang、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/jlcr.3210

  日期：2014.6.30

  A simple, cost-effective method for deuteration of carbonyl compounds employing pyrrolidine as catalyst and D2O as deuterium source was described. High degree of deuterium incorporation (up to 99%) and extensive functional group tolerance were achieved. It is the first time that secondary amines are used as catalysts for H/D exchange of carbonyl compounds, which also allow the deuteration of complex pharmaceutically interesting substrates. A possible catalytic mechanism, based on the hydrolysis of 1-pyrrolidino-1-cyclohexene, for this pyrrolidine-catalyzed H/D exchange reaction has been proposed.

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins: A novel synthesis of furo[3,2-c]-coumarins
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Wangyang Wang、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.007

  日期：2018.10

  A novel and efficient strategy for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins has been developed via copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins. This redox-neutral reaction allows smooth and selective synthesis of 2-substituted, 3-substituted, 2,3-disubstituted and 2,3-fused polycyclic furo[3,2-c]coumarins.

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。
• Acid/Base-Co-catalyzed Formal Baeyer–Villiger Oxidation Reaction of Ketones: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Chun-Hua Liu、Zhuo Wang、Li-Yun Xiao、Mukadas、Dong-Sheng Zhu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02006

  日期：2018.8.17

  A novel acid/base-co-catalyzed formal Baeyer–Villiger oxidation of various ketones using O2 as the sole oxidant under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction tolerates a wide range of ketones and anilines and provides a simple and efficient method for the construction of various amides and isoquinolin-1-ones from the reactions of ketones with anilines in a single step

  首次开发了在无金属条件下使用O 2作为唯一氧化剂的新型酸/碱共催化的各种酮的正式拜耳-维利格氧化方法。该反应可耐受各种酮和苯胺，并提供了一种简单有效的方法，可通过一步在酮与苯胺的反应中构建各种酰胺和异喹啉-1-酮。