1-甲基-1H-咪唑-3-羧酸乙酯 | 220488-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-咪唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methylindazole-3-carboxylate
• CAS: 220488-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BFBXCNIZWSOGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  326.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-3-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-methyl-1H-indazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Indazolyl‐Acyl Hydrazones as Antioxidant and Anticancer Agents that Target VEGFR‐2 in Human Breast Cancer Cells

  摘要：

  摘要血管内皮生长因子受体-2 在各种癌细胞中的表达增加，促进了一连串的细胞反应，从而改善了细胞的存活、生长和增殖。杂环化合物是药物化学和市售药物中常见的结构元素，可靶向多种生物通路并诱导癌细胞死亡。本文报告了对吲唑酰基肼作为抗氧化剂和抗癌剂的评估。化合物 4e 和 4j 在自由基清除试验（DPPH 和 FRPA）中显示出抑制活性。利用 MCF-7 细胞对标题化合物进行了细胞活力研究，结果发现化合物 4f 和 4j 的 IC50 值分别为 15.83 μM 和 5.72 μM。硅学对接显示，这些化合物与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的结合能分别为-7.30 kcal/mol和-8.04 kcal/mol。总之，本研究报道了具有抗氧化活性并能靶向乳腺癌细胞中血管内皮生长因子受体-2的化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301950
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲唑甲酸 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 1-甲基-1H-咪唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型抗糖尿病抑制剂吲唑席夫碱类似物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  以 1-甲基-1H-吲唑-3-羧酸为基本化合物，通过三步反应途径合成了基于吲唑的席夫碱类似物 (1-27)。通过质谱分析和核磁共振波谱数据对新型吲唑的结构进行了表征和确认。筛选所有合成的类似物的体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。该系列的所有类似物均表现出良好的抑制潜力，与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 12.90 ± 0.10 和 12.80 ± 0.10 µM，分别）。该系列中最有效的类似物是具有 3-羟基的类似物 22，对于 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的 IC 50 值分别为 0.40 ± 0.01 µM 和 0.70 ± 0.01 µM。进行了构效关系，主要取决于苯环上取代基的性质、数量、位置以及给/吸电子效应。为了研究有效类似物与酶活性位点的结合相互作用，进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137189

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• NOVEL INDAZOLE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR PROLIFERATIVE DISEASES TREATMENT, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Sim Tae Bo

  公开号：US20120130069A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Disclosed are novel indazole derivatives represented by the following Chemical Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, and pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of proliferative diseases, containing the same as an active ingredient. Having potent inhibitory effect against protein kinase, such as b-raf, KDR, Fms, Tie2, SAPK2a and Ret, inducing diseases caused by abnormal cell proliferation, the novel indazole derivatives can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormal cell proliferation.

  本发明揭示了新型吲唑衍生物，其化学式如下所示（Chemical Formula 1），或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗增殖性疾病的药物组合物。这些新型吲唑衍生物具有对蛋白激酶（如b-raf、KDR、Fms、Tie2、SAPK2a和Ret）具有强大的抑制作用，诱导由异常细胞增殖引起的疾病，可用于预防或治疗由异常细胞增殖引起的疾病。
• Electrophilic amination reactions with <scp>1</scp> <i>H</i> <scp>‐indazole</scp> ‐3‐carboxylates: Synthesis of amino acid frameworks and <scp>3‐amino</scp> ‐2‐oxindoles
  作者：Isao Mizota、Mayuko Mori、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/jhet.4015

  日期：2020.7

  Reaction of 1‐ sulfonylindazole‐3‐carboxylates with various Grignard reagents effects the N ‐N bond cleavage of the hydrazone moiety with the first nucleophile and the subsequent N ‐alkylation gives N ,N ‐dialkylation products in good yields. A new strategy for the synthesis of α‐(2‐arylsulfonamide)phenylglycine, a precursor to tissue factor/factor VIIa inhibitors is also described. Moreover, the synthesis

  的1反应- sulfonylindazole -3-羧酸与各种格氏试剂效果Ñ - Ñ与所述第一亲核试剂腙部分的键裂解和随后的Ñ烷基化给出Ñ，Ñ -dialkylation制品以良好的收率。还描述了一种合成α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸的新策略，α-（2-芳基磺酰胺）苯基甘氨酸是组织因子/因子VIIa抑制剂的前体。此外，利用该N，N-二烷基化反应，然后进行分子内环化/亲核加成反应，开发了季3-氨基羟吲哚的合成方法。
• Exploring the newer oxadiazoles as real inhibitors of human SIRT2 in hepatocellular cancer cells
  作者：Dukanya、Muthu K. Shanmugam、Shobith Rangappa、Prashant K. Metri、Surender Mohan、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127330

  日期：2020.8

  A novel series of indazole tethered oxadiazoles (OTDs) derivatives were synthesized, characterized and screened for their anti-proliferative activity against hepatocellular carcinoma (HCC) cells. OTDs structure was further confirmed by Single-crystal X-ray diffraction studies. Among the tested OTDs, compound 2-(4-methoxyphenyl)-5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)-1,3,4 oxadiazole was found to inhibit the catalytical activity of SIRT2 and brings about apoptosis as shown by western blot analysis and flow cytometry data. Also, the tested OTDs were found to interact with the active site of human SIRT2 in silico but not with the cavity of co-crystal ligand 5-(3- hydroxypropyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole, which indicate that these OTDs has potential in the development of SIRT2 inhibitors in liver cancer models.