1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 111493-74-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯；1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(trifluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 111493-74-4
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• mdl: MFCD02083398
• 分子量: 222.167
• InChiKey: ZZEXDJGNURSJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61°C
• 沸点：
  267.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-N-(pyridin-4-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of N-(Substituted pyridinyl)-1-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N-(取代吡啶基)-1-甲基(苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物。所有目标化合物通过光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、IR、MS）和元素分析进行了表征，并在体外对三种植物病原真菌（Gibberella zeae、Fusarium oxysporum、Cytospora mandshurica）进行了生物活性测试。结果表明，合成的一些N-(取代吡啶基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺表现出中等的抗真菌活性，其中化合物6a、6b和6c在100 µg/mL时对G. zeae的抑制活性超过50%，优于商业杀菌剂carboxin和boscalid。

  DOI：

  10.3390/molecules171214205
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of N-(Substituted pyridinyl)-1-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N-(取代吡啶基)-1-甲基(苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物。所有目标化合物通过光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、IR、MS）和元素分析进行了表征，并在体外对三种植物病原真菌（Gibberella zeae、Fusarium oxysporum、Cytospora mandshurica）进行了生物活性测试。结果表明，合成的一些N-(取代吡啶基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺表现出中等的抗真菌活性，其中化合物6a、6b和6c在100 µg/mL时对G. zeae的抑制活性超过50%，优于商业杀菌剂carboxin和boscalid。

  DOI：

  10.3390/molecules171214205

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR PYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN FINECHEM COMPANY, INC.

  公开号：US20200181091A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a method of producing a pyrazole-4-carboxamide derivative including subjecting a pyrazole-4-carboxylic acid ester and an amine to an aminolysis reaction in a solvent in the presence of a base, provided that the reaction is completed without removing a by-produced alcohol or phenol outside the system. An industrial production method of a pyrazole-4-carboxamide derivative which is useful as an agricultural fungicide, simply and in high yield and high purity as compared with the conventional method, is provided.

  本发明涉及一种生产吡唑-4-甲酰胺衍生物的方法，包括将吡唑-4-羧酸酯和胺在溶剂中在碱的存在下进行醇解反应，条件是反应完成后不将系统中产生的醇或酚去除。提供了一种作为农业杀菌剂的吡唑-4-甲酰胺衍生物的工业生产方法，与常规方法相比，该方法简单且以高收率和高纯度进行。
• Method for preparing a fluorinated organic compound
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20140148603A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  A method for preparing a fluorinated organic compound (II) from an organic compound (I) comprising at least one nucleofugal group Nu, and also a preparation of different specific organic compounds, in particular a fluoro-methylpyrazole compound. The method comprises: a reaction, in the presence of water, of the organic compound (I) and at least one salt providing at least one fluoride anion; and a replacement of at least one nucleofugal group Nu of the compound (I) with a fluorine atom, in order to obtain the fluorinated organic compound (II).

  一种从含有至少一个亲核离开基团Nu的有机化合物(I)制备氟化有机化合物(II)的方法，以及制备不同特定有机化合物，特别是氟甲基吡唑化合物的方法。该方法包括：在水的存在下，有机化合物(I)与至少提供至少一个氟化物阴离子的盐的反应；以及将化合物(I)中至少一个亲核离开基团Nu替换为氟原子，以获得氟化有机化合物(II)。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。
• Synthesis and Antifungal Activity of the Derivatives of Novel Pyrazole Carboxamide and Isoxazolol Pyrazole Carboxylate
  作者：Jialong Sun、Yuanming Zhou

  DOI：10.3390/molecules20034383

  日期：——

  A series of pyrazole carboxamide and isoxazolol pyrazole carboxylate derivatives were designed and synthesized in this study. The structures of the compounds were elucidated based on spectral data (infrared, proton nuclear magnetic resonance and mass spectroscopy). Then, all of the compounds were bioassayed in vitro against four types of phytopathogenic fungi (Alternaria porri, Marssonina coronaria

  本研究设计并合成了一系列吡唑羧酰胺和异恶唑醇吡唑羧酸酯衍生物。根据光谱数据（红外，质子核磁共振和质谱）阐明了化合物的结构。然后，使用菌丝体生长抑制方法，针对四种类型的植物病原真菌（Alternaria porri，Marssonina coronaria，Cercospora petroselini和Rhizoctonia solani）进行体外生物测定。结果表明，某些合成的吡唑羧酰胺显示出显着的抗真菌活性。异恶唑吡唑羧酸盐7ai对R. solani具有显着的抗真菌活性，EC50值为0.37μg/ mL。但是，该值低于商业杀菌剂多菌灵。
• Novel Trifluoromethylpyrazole Acyl Thiourea Derivatives: Synthesis, Antifungal Activity and Docking Study
  作者：Han Wang、Zhi-Wen Zhai、Yan-Xia Shi、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Liang Han、Bao-Ju Li、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180815666180704103047

  日期：2019.6.27

  Background: In recent years, pyrazole carboxamide derivatives possessed excellent fungicidal activity. In the process of designing new fungicides, the carboxamide group was modified in order to find novel structure pyrazole carboxamide derivatives. Methods: Ten novel trifluoromethyl pyrazole acyl thiourea derivatives were designed and synthesized. In vivo fungicidal activities of these compounds were

  背景：近年来，吡唑羧酰胺衍生物具有优异的杀真菌活性。在设计新的杀菌剂的过程中，对羧酰胺基进行了修饰，以发现新型结构的吡唑羧酰胺衍生物。 方法：设计合成了十种新型三氟甲基吡唑酰基硫脲衍生物。这些化合物的体内杀真菌活性分别针对尖孢镰刀菌，马氏棒杆菌和灰葡萄孢进行了测试。 结果：特定化合物在100 mg / L时表现出明显的控制效果。更重要的是，某些化合物在10 mg / L时显示出良好的控制效果。此外，建立了对接以研究标题化合物的构效关系。 结论：对灰葡萄孢具有良好控制作用的三氟甲基吡唑酰基硫脲衍生物可能成为进一步开发修饰结构杀菌剂的新型先导化合物。