1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 231285-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯；1-甲基-5-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(trifluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-trifluoromethyl-1Hpyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylate；1-methyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 231285-86-2
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 222.167
• InChiKey: RQDQIVPSSDGXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLOCARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLOCARBOXYAMIDES SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2008059370A8
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 、 甲基肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES

  摘要：

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2016051193A1

文献信息

• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• METHOD FOR PRODUCING 1-SUBSTITUTED-3-FLUOROALKYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TAMA KAGAKU KOGYO CO., LTD

  公开号：US20150218105A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention is a method for producing a 1-substituted-3-fluoroalkylpyrazole-4-caroxylic acid ester, the method comprising a step of adding, to a first reaction liquid containing an alkyl hydrazine and a first organic solvent, a second reaction liquid containing an acyl acetic acid ester derivative and a second organic solvent in 0.5 to 30 hours to react the first reaction liquid with the second reaction liquid at a reaction temperature of −5 to 80° C. under stirring in the absence of a base and an acid, wherein the first organic solvent and the second organic solvent are each at least any one of benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, butyl acetate, and dimethyl carbonate, a total mass of the first organic solvent and the second organic solvent is 1 to 60 times a mass of the acyl acetic acid ester derivative, and an amount of the first organic solvent in a total amount of the first organic solvent and the second organic solvent is 40 to 95% by mass.

  本发明是一种生产1-取代-3-氟烷基吡唑-4-羧酸酯的方法，该方法包括向含有烷基肼和第一有机溶剂的第一反应液中加入含有酰乙酸酯衍生物和第二有机溶剂的第二反应液，反应时间为0.5至30小时，在-5至80°C的反应温度下，在无碱和酸的情况下搅拌反应第一反应液和第二反应液，其中第一有机溶剂和第二有机溶剂至少为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、乙酸乙酯、丁酸乙酯和碳酸二甲酯中的任意一种，第一有机溶剂和第二有机溶剂的总质量为酰乙酸酯衍生物质量的1至60倍，第一有机溶剂在第一有机溶剂和第二有机溶剂的总量中所占的质量百分比为40至95%。
• [EN] PROCESS FOR THE REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE DES PYRAZOLES
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2015097658A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A process is described for the synthesis of pyrazoles having general formula (I) which comprises the steps of mixing a compound having general formula (II) and a 1,2-disubstituted hydrazine having general formula (III) to form a reaction intermediate having general formula (IV) and the reaction mixture obtained in step i), in an acid environment, cyclizes to form a pyrazole having general formula (I), according to reaction scheme 1 Scheme 1.

  描述了一种合成具有通式(I)的吡唑的过程，包括以下步骤：混合具有通式(II)的化合物和具有通式(III)的1,2-二取代肼，形成具有通式(IV)的反应中间体，以及在酸性环境中，步骤i)得到的反应混合物环化生成具有通式(I)的吡唑，反应方案1如下。
• Mechanistic Insight into Copper-Mediated Trifluoromethylation of Aryl Halides: The Role of CuI
  作者：He Liu、Jian Wu、Yuxuan Jin、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.1c07408

  日期：2021.9.8

  or I, Q = PPh4) in copper-mediated trifluoromethylation of aryl halides were studied. Qualitative and quantitative studies showed [Cu(CF3)2]−Q+ and [Cu(CF3)(I)]−Q+ were not highly reactive. Instead, a much more reactive species, ligandless [CuCF3] or DMF-ligated species [(DMF)CuCF3], was generated in the presence of excess CuI. On the basis of these results, a general mechanistic map for CuI-promoted

  研究了铜介导的芳基卤化物三氟甲基化中关键中间体 [Cu(CF 3 )(X)] - Q + (X = CF 3或 I, Q = PPh 4 )的合成、表征和反应性。定性和定量研究表明[Cu(CF 3 ) 2 ] - Q +和[Cu(CF 3 )(I)] - Q +的反应性不高。取而代之的是一种更具反应性的物质，无配体 [CuCF 3 ] 或 DMF 配体物质 [(DMF)CuCF 3]，在过量的 CuI 存在下产生。在这些结果的基础上，提出了 CuI 促进芳基卤化物三氟甲基化的一般机理图。此外，基于这种机理理解，开发了一种 HOAc 促进的方案，用于用 [Ph 4 P] + [Cu(CF 3 ) 2 ] -对芳基卤化物进行三氟甲基化。
• PRODUCING METHOD FOR 3-DIFLUOROMETHYLPYRAZOLE COMPOUND, PRODUCING METHOD FOR 3-DIFLUOROMETHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID COMPOUND, AND PYRAZOLIDINE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210061766A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Provided are producing methods for a 3-difluoromethylpyrazole compound and a 3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid compound, which include, in a reaction solvent containing a specific solvent, subjecting a difluoroacetyl group-containing compound, a hydrazine compound, and formaldehyde to a cyclocondensation reaction, and subsequently oxidizing the obtained pyrazole compound precursor, and a pyrazolidine compound represented by a specific formula in these producing methods.

  提供了一种制备3-二氟甲基吡唑化合物和3-二氟甲基吡唑-4-羧酸化合物的方法，包括在含有特定溶剂的反应溶剂中，将含有二氟乙酰基基团的化合物、肼化合物和甲醛进行环缩合反应，然后氧化所得的吡唑化合物前体和这些制备方法中的特定公式所表示的吡唑烷化合物。