3-(三氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 | 937717-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺
• 中文别名: (1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 937717-66-3
• 化学式: C₆H₆F₃N₃O
• mdl: MFCD11707239
• 分子量: 193.128
• InChiKey: UTBJLKDVQNCKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((2,5-difluorophenyl)carbamoyl)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基吡唑酰基脲衍生物：合成、晶体结构、杀菌活性和对接研究

  摘要：

  摘要 设计合成了13种新型三氟甲基吡唑酰基脲衍生物。分别测试了这些化合物对尖孢镰刀菌、马氏棒状孢霉、灰葡萄孢菌和丁香假单胞菌的体内杀菌活性，特别是化合物在 100 mg/L 时表现出显着的防治效果。更重要的是，一些化合物在 10 毫克/升时表现出良好的控制效果。此外，建立对接以研究标题化合物的构效关系。三氟甲基吡唑酰基脲衍生物对尖孢镰刀菌、马氏棒孢菌和灰葡萄孢菌具有良好的防治效果，有可能成为开发具有进一步结构修饰的杀菌剂的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.050
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 氨 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(三氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有联苯支架的新型吡唑酰基（硫代）脲衍生物作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂：设计、合成、杀菌活性和比吸收率

  摘要：

  作为发现新型琥珀酸脱氢酶抑制剂杀菌剂计划的一部分，设计并合成了一系列含有二苯基基序的新型吡唑酰基（硫代）脲化合物。它们的结构通过1 H NMR、HRMS 和单 X 射线晶体衍射分析得到证实。大多数这些化合物在 50 μg mL –1浓度下对 10 种真菌植物病原体具有优异的活性，特别是对立枯丝核菌、立斑病、核盘菌、灰葡萄孢和花生尾孢。有趣的是，化合物 3-(二氟甲基)-1-甲基-N -((3',4',5'-三氟-[1,1'-联苯]-2-基)氨基甲酰基)-1 H- pyrzo-4 -甲酰胺 ( 9b , EC 50 = 0.97 ± 0.18 µg mL –1 ), 1,3-二甲基- N -((3′,4′,5′-三氟-[1,1′-联苯]-2-基)氨基甲酰基)-1 H -吡唑-4-甲酰胺 ( 9a , EC 50 = 2.63 ± 0.41 µg mL –1 ), 和N -((4′-氯-[1,1′-联苯]-2-基)氨基甲酰基)-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07735

文献信息

• 一种含1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑结构的酰基脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107033083A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种含1‑甲基‑3‑三氟甲基‑1H‑吡唑的酰基脲类化合物及其制备方法和应用。它首先以三氟乙酰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯以及甲基肼为原料合成1‑甲基‑(三氟甲基)‑1H‑吡唑‑4‑甲酸，而后酰胺化得到1‑甲基‑(三氟甲基)‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺，随后和草酰氯以及取代苯胺反应得到最终产物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有杀菌活性，特别是针对黄瓜枯萎病，黄瓜细菌性角斑斑，黄瓜灰霉病和黄瓜褐斑病具有良好的杀菌效果，为新农药研发提供了基础。
• Fungicidal Mixtres Based On 3-Monosubstituted N-Bipenyl-Pyrazolecarboxamides
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090233795A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Fungicidal mixtures comprising, as active components, 1) at least one 3-mono disubstituted N-biphenylpyrazolecarboxamide of the formula I in which X=oxygen or sulfur; R 1 =cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, difluoromethylthio or trifluoromethylthio; R 2 =halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 3 =hydrogen or halogen; and 2) at least one active compound II selected from active compound groups A) to F): A) azoles; B) strobilurins; C) carboxamides; D) heterocyclic compounds; E) carbamates; F) other fungicides; in a synergistically effective amount, methods for controlling harmful fungi using mixtures of at least one compound I and at least one active compound II, the use of the compound(s) I with active compounds II for preparing such mixtures and also compositions and seed comprising these mixtures.

  含有杀真菌混合物，其活性成分为1) 至少一种具有以下化学式I的3-单二取代N-联苯基吡唑羧酰胺，其中X=氧或硫；R1=氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫氧基、二氟甲硫基或三氟甲硫基；R2=卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R3=氢或卤素；以及2) 从活性化合物组A)至F)中选择的至少一种活性化合物II：A) 唑类；B) 叠氮酮；C) 联苯基胺；D) 杂环化合物；E) 氨基甲酸酯；F) 其他杀真菌剂；在协同作用有效量下的方法，使用至少一种化合物I和至少一种活性化合合物II的混合物来控制有害真菌，使用化合物I与活性化合合物II来制备这种混合物，以及包含这些混合物的组合物和种子。
• Process for Preparing Substituted Biphenylanilides
  申请人：DOCKNER Michael

  公开号：US20110003999A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a process for preparing substituted biphenylanilides of the formula I which comprises reacting a compound of formula II in the presence of a base and of a palladium catalyst selected from the group of: a) palladium-triarylpliosphine or -trialkylphosphine complex with palladium in the zero oxidation state, b) salt of palladium in the presence of triarylphospine or trialkylphosphine as a complex ligand or c) metallic palladium, optionally applied to support, in the presence of triarylphosphine or trialkylphosphine, in a solvent, with a diphenylborinic acid according to formula (III)

  本发明涉及一种制备式I的取代联苯基苯胺的方法，其包括在碱和从以下组中选择的钯催化剂的存在下，将式II的化合物与式III的二苯基硼酸在溶剂中反应，所述钯催化剂的组包括：a）零氧化态钯的钯-三芳基膦或-三烷基膦配合物，b）三芳基膦或三烷基膦作为配位基团的钯盐，或c）金属钯，可选地应用于支撑物上，在三芳基膦或三烷基膦的存在下。
• Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090042725A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to fungicide mixtures containing in the form of active componenets: 1) at least one type of 3,5-disubstituted pyrazol-carboxylic acid biphenylamide of (formula I), wherein X=oxygen or sulfur, R 1 and R 2 =cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, methoxy, difluormethoxy or trifluormethoxy; R 3 =halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -halogenalkyl; R 4 =hydrogen or halogen; and (2) at least one type of active substance II selected from A) to F) groups: A) azole; B) strobilurin; C) carboxylic add amides; D) heterocyclic compounds; E) carbamates and F) other fungicides in synergistically active quantity. A method for combating parasitic fungi by means of mixtures consisting of at least one type of compound I and at least one type of active substance II, the use of the compound(s) I with the active substances II for producing said mixtures and substances and seeds containing them are also disclosed.

  本发明涉及含有以下活性成分的杀真菌混合物：1）至少一种3,5-二取代吡唑-羧酸联苯酰胺（式I）的活性成分，其中X=氧或硫，R1和R2=氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R3=卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R4=氢或卤素；以及2）至少一种选自A）至F）组的活性物质II：A）唑类；B）菌核素；C）羧酸酰胺；D）杂环化合物；E）氨基甲酸酯和F）其他杀真菌剂的协同活性量。还公开了一种通过使用至少一种化合物I和至少一种活性物质II的混合物来对抗寄生真菌的方法，以及使用化合物I与活性物质II制造所述混合物，以及包含它们的物质和种子的用途。
• Fungicidal Mixtures Based on 2,5-Disubstituted N-Biphenylpyrazolcarboxamides
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090239748A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to fungicidal mixtures comprising, as active components, 1) at least one 2,5-disubstituted N-biphenylpyrazolecarboxamide of the formula I in which X=oxygen or sulfur; R 1 and R 2 =cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; R 3 =halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 4 =hydrogen or halogen; and 2) at least one active compound II selected from groups A) to F): A) azoles; B) strobilurins; C) carboxamides; D) heterocyclic compounds; E) carbamates; F) other fungicides; in a synergistically effective amount, methods for controlling harmful fungi using mixtures of at least one compound I and at least one active compound II, the use of the compound(s) I with active compounds II for preparing such mixtures and also compositions and seed comprising these mixtures.

  本发明涉及杀真菌混合物，其包含以下活性成分：1）至少一种式I的2,5-二取代N-联苯基吡唑羧酰胺，其中X=氧或硫；R1和R2=氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R3=卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R4=氢或卤素；以及2）至少一种从A）到F）组中选择的活性化合物II：A）唑类；B）菌核素；C）羧酰胺；D）杂环化合物；E）氨基甲酸酯；F）其他杀真菌剂。本发明还提供了使用至少一种化合物I和至少一种活性化合物II的混合物控制有害真菌的方法，使用化合物I与活性化合物II制备这种混合物的用途，以及包含这些混合物的组合物和种子。