1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙基]苯 | 40673-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙基]苯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetra(p-tolyl)ethane
• 英文别名: 1,1,2,2-tetra-p-tolylethane；1,1,2,2-tetra-p-tolyl-ethane；1,1,2,2-Tetra-p-tolyl-aethan；1-methyl-4-[1,2,2-tris(4-methylphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 40673-57-2
• 化学式: C₃₀H₃₀
• 分子量: 390.568
• InChiKey: MXGDNKSKKJBMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙基]苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 di-(p-tolyl)methyl radical 、 bis(4-methyldiphenyl)methylium
  参考文献：
  名称：

  Photohomolysis and Photoionization of Substituted Tetraphenylethanes and C-C Fragmentation of 1,1,2,2-Tetra(p-R-phenyl)ethane Radical Cations (R=H, CH3, OCH3, Cl)

  摘要：

  On photolysis of a series of tetraphenylethanes in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) solution with 248 nm light, homolysis of the central C-C bond occurs to yield the corresponding substituted diphenylmethyl radicals, in a process requiring one quantum of light. A second process takes place under conditions of high photon fluxes, namely biphotonic photoionization to produce a radical cation, which subsequently undergoes efficient C-C scission of the aliphatic central bond to yield the radical and carbocation fragments. Photoionization and photohomolysis are the preferred processes of excited state deactivation in the solvents acetonitrile, TFE, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol. The lifetime of the radical cation could be directly determined by following the formation rates of the fragments in solution. The cations were characterized by their UV absorption spectra and electrophilic reactivities.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980710)4:7<1275::aid-chem1275>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 氨 、 氢溴酸 、 三氯化铁 、 magnesium sulfate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  光化学中的自由基离子。第 24 部分. 溶液中自由基阳离子的碳-碳键断裂：理论与应用

  摘要：

  乙腈-甲醇中光诱导单电子转移产生的两个系列烷烃 1,1,2-三芳基烷烃和 1,1,2,2-四芳基烷烃的自由基阳离子的裂解伴随着自由基和碳正离子碎片的形成而发生。一些不对称取代的烷烃的自由基阳离子裂解得到所有四种可能的产物，两种来自自由基的烃和两种来自碳阳离子的甲醚，与两种可能的自由基片段的氧化电位成比例。观察到的产物比率的对数与根据报告的电化学确定的氧化电位计算的对数之间存在极好的线性相关性（r = 0.998，5 分）。比例常数 (1。

  DOI：

  10.1021/ja00164a030

文献信息

• Synthesis of Dibenzyls by Nickel-Catalyzed Homocoupling of Benzyl Alcohols
  作者：Xing-Zhong Shu、Feng-Feng Pan、Peng Guo、Xiaochuang Huang

  DOI：10.1055/a-1467-2432

  日期：2021.9

  blocks that are widely used in organic synthesis, and they are typically prepared by the homocoupling of halides, organometallics, and ethers. Herein, we report an approach to this class of compounds using alcohols, which are more stable and readily available. The reaction proceeds via nickel-catalyzed and dimethyl oxalate assisted dynamic kinetic homocoupling of benzyl alcohols. Both primary and secondary

  二苄基是广泛用于有机合成中的基本结构单元，它们通常通过卤化物，有机金属和醚的均偶联来制备。本文中，我们报告了一种使用醇的这类化合物的方法，该醇更稳定且易于获得。该反应通过镍催化的和草酸二甲酯辅助的苄醇的动态动力学均偶联进行。伯醇和仲醇都是可以容忍的。
• Generation and Reactivity Studies of Diarylmethyl Radical Pairs in Crystalline Tetraarylacetones via Laser Flash Photolysis Using Nanocrystalline Suspensions
  作者：Jin H. Park、Melissa Hughs、Tim S. Chung、A. Jean-Luc Ayitou、Vanessa M. Breslin、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.7b04449

  日期：2017.9.27

  The nanosecond electronic spectra and kinetics of the radical pairs from various crystalline tetraarylacetones were obtained using transmission laser flash photolysis methods by taking advantage of aqueous nanocrystalline suspensions in the presence of submicellar CTAB, which acts as a surface passivator. After showing that all tetraarylacetones react efficiently by a photodecarbonylation reaction

  使用透射激光闪光光解法，在亚胶束 CTAB 存在下，利用纳米晶水悬浮液作为表面钝化剂，获得了来自各种结晶四芳基丙酮的自由基对的纳秒电子光谱和动力学。在证明所有四芳基丙酮在结晶状态下通过光脱羰反应有效反应后，我们能够检测到约内的中间自由基对。我们的激光装置的 8 ns 激光脉冲。我们表明自由基对的固态光谱与在溶液中检测到的非常相似，λmax 在 330-360 nm 范围内。观察到固态动力学是双指数的，不受氧气存在或激光功率变化的影响。一个相对短暂的组件（0.3-1.
• Ytterbium Metal Mediated Desulfurization and Coupling Reaction of Diaryl Thioketones
  作者：Yoshikazu Makioka、Shin-ya Uebori、Masumi Tsuno、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1994.611

  日期：1994.3

  Diaryl thioketones are selectively reduced with ytterbium metal to diarylmethanethiols, diarylmethanes or tetraarylethylenes, via thiometallacycle intermediates which undergo electrophilic coupling at thiocarbonyl carbon and sulfur.

  二芳基硫酮可选择性地通过镱金属还原为二芳基甲硫醇、二芳基甲烷或四芳基乙烯，这一过程涉及硫金属中间体，在硫羰基的碳和硫原子处发生亲电子偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone with Aryl Bromides:  A Unique Multiple Arylation via Successive C−C and C−H Bond Cleavages
  作者：Hiroyuki Wakui、Satoshi Kawasaki、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/ja0477874

  日期：2004.7.1

  2-Hydroxy-2-methylpropiophenone undergoes a unique multiple arylation via C-C and C-H bond cleavages upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give 1,1,2,2-tetraarylethanes and 4,4-diaryl-1-phenylisochroman-3-ones.

  2-Hydroxy-2-methylpropiophenone 在钯催化剂存在下用过量的芳基溴化物处理后，通过 CC 和 CH 键裂解发生独特的多重芳基化，得到 1,1,2,2-四芳基乙烷和 4,4-二芳基-1 -phenylisochroman-3-ones。
• Restricted rotation about the aliphatic carbon–carbon bond in 1,2-disubstituted tetra-arylethanes
  作者：P. J. M. Burchill、N. Thorne

  DOI：10.1039/j39680000696

  日期：——

  The existence of stable rotational isomers of 1,2-dichlorotetraphenylethane previously reported, is shown to be incorrect, since dipole moment measurements indicate the presence of the trans-form only. Infrared studies of a number of 1,2-disubstituted tetra-arylethanes fail to account for the existence of possible gauche-forms, except in the case of the ethane-1,2-diols which occur exclusively in this

  先前报道的1,2-二氯四苯乙烷稳定的旋转异构体的存在被证明是不正确的，因为偶极矩测量表明仅存在反式。大量的1,2-二取代的四芳基乙烷的红外研究无法解释可能的薄纱形式的存在，只有在这种构型中出现的乙烷1,2-二醇除外。