1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 5831-43-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 中文别名: 四(4-甲基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-methylphenyl)ethylene
• 英文别名: 1,1,2,2-tetra-p-tolylethene；tetrakis(4-methylphenyl)ethylene；Tetra-p-tolylethene；1-methyl-4-[1,2,2-tris(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 5831-43-6
• 化学式: C₃₀H₂₈
• 分子量: 388.552
• InChiKey: KNBCWMJBIJTDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  480.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 triethyloxonium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,1,2,2-tetrakis(4-methylphenyl)ethylene radical cation hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  结晶型芳族阳离子-自由基盐的制备和结构。六氯锑酸三乙基氧鎓作为新型（单电子）氧化剂。

  摘要：

  六氯锑酸三乙基氧鎓鎓盐[Et（3）O（+）SbCl（6）（-）]是芳香族供体（ArH）的选择性氧化剂，它可以方便地制备和分离结晶顺磁性盐[ArH（+）（*） ，SbCl（6）（-）]用于各种芳香族阳离子自由基的X射线结构测定。Meerwein盐[Et（3）O（+）SbCl（6）（-）]和纯路易斯酸氧化剂SbCl（5）之间的机理关系基于离子对内先前从氧到氯的乙基转移。

  DOI：

  10.1021/jo980407a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲基-4-[1,2,2-三(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  用于人工光采集的刚性诱导发射金属-卡宾配合物

  摘要：

  基于四苯乙烯 (TPE) 的柔性咪唑鎓 ( L ) 盐被用来开发双核银 (I)-四卡宾 ( 1 ) 络合物。与起始L相比，在乙腈中形成1 时配位诱导的刚性表现出发射强度增加 6 倍。尽管 TPE 是众所周知的聚集诱导发射部分，但与聚集态的L相比， Ag I – N -杂环卡宾 (NHC) 配合物1在稀溶液中具有明显更高的荧光发射（4 倍）。最后，这种增强的发射被用来建立一个用于人工光采集系统的新平台。1作为能量供体，有效地将能量转移至高饱和度的曙红 Y ( ESY )，摩尔比为 67:1 ( 1/ESY )。利用 Ag I -NHC 复合物的刚性诱导发射来制造光捕获支架是一种新方法，可以极大地影响智能材料的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01075

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Intermediates in the decomposition of aliphatic diazo-compounds. Part VIII. The mechanism of ether formation from diarylmethylenes and alcohols
  作者：D. Bethell、A. R. Newall、D. Whittaker

  DOI：10.1039/j29710000023

  日期：——

  The thermal decomposition of diphenyldiazomethane and its 4,4′-dichloro-, 4,4′-dimethoxy-, and 4,4′-dimethyl analogues at 85 °C in acetonitrile containing methyl and t-butyl alcohols (ca. 1M) has been studied. Kinetic studies indicate that the major reaction product, the alkyl diarylmethyl ether, is formed by attack of intermediate diarylmethylene on the alcohol. The relative reactivities of methyl and

  二苯重氮甲烷及其4,4'-二氯-，4,4'-二甲氧基-和4,4'-二甲基类似物在含甲醇和叔丁醇（约1 M的乙腈）中在85°C下热分解）已被研究。动力学研究表明，主要的反应产物烷基二芳基甲基醚是由中间体二芳基亚甲基攻击醇而形成的。已经确定了甲醇和叔丁醇对一系列二芳基亚甲基的相对反应性：甲醇在所有情况下均具有更高的反应性，但是两种醇之间的反应性差异随着4-取代基电子释放的增加而减小。通过检查由二芳基亚甲基与羟基tri化的醇反应形成的产物醚的放射性，已检测到对醚形成的基本动力学同位素效应。在所有情况下，对于叔丁基醚而言，同位素效应都比对甲基醚更大。
• Selenobenzophenones and Diazoalkanes: Isolation of Tetraarylethylenes by the Reaction of Benzophenone Hydrazones with Diselenium Dibromide
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Kosuke Oyama、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/ejoc.200300510

  日期：2004.2

  retrocyclization was observed. The formation of 1,3,4-selendiazolines was independently confirmed by the reaction of benzophenone hydrazones with diselenium dibromide, which afforded tetraarylethylenes in good yields. This method is applicable to the two-step synthesis of tetraarylethylenes from benzophenones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  硒代二苯甲酮与重氮甲烷反应得到相应的二芳基乙烯和对称烯烃。与二芳基重氮甲烷反应得到三种不同类型的四芳基乙烯。该反应通过 1,3,4-硒二唑啉中间体进行，并观察到逆环化。通过二苯甲酮腙与二溴化二硒的反应独立地证实了 1,3,4-硒二唑啉的形成，其以良好的产率提供了四芳基乙烯。该方法适用于二苯甲酮两步合成四芳基乙烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Tetraarylethylenes from Diarylmethanones and Hexachlorodisilane: The “Sila-McMurry” Reaction
  作者：Maximilian Moxter、Jan Tillmann、Matthias Füser、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201603720

  日期：2016.11.2

  Hexachlorodisilane reacts with diarylmethanones (aryl=C6H5, 4‐MeC6H4, 4‐tBuC6H4, 4‐ClC6H4, 4‐BrC6H4) to furnish the corresponding tetraarylethylenes in good yields. The reductive conversion requires temperatures of about 160 °C and reaction times of 60–72 h. In the initial step, the Lewis‐basic carbonyl groups likely generate low‐valent [SiCl2] as an analogue of [TiCl2] in the classical McMurry reaction

  与diarylmethanones（芳基= C发生反应六氯乙硅烷6 ħ 5，4-MEC 6 ħ 4，4-吨BUC 6 ħ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4），得到良好的收率相应tetraarylethylenes。还原转化需要约160°C的温度和60-72 h的反应时间。在初始步骤中，路易斯碱羰基可能会生成低价的[SiCl 2 ]作为[TiCl 2 ]的类似物]在经典的McMurry反应中。偶合序列进一步通过已分离为关键中间体的苯并匹氮酮进行。
• Dications of Fluorenylidenes. Relationship between Electrochemical Oxidation Potentials and Antiaromaticity in Diphenyl-Substituted Fluorenyl Cations
  作者：Nancy S. Mills、Michele A. Benish、Christie Ybarra

  DOI：10.1021/jo001776l

  日期：2002.4.1

  The antiaromaticity of a series of dications of p-substituted diphenylmethylidene fluorenes was explored using three criteria attributed to aromaticity/antiaromaticity. The relative stability of the dications (energetic criterion) was measured via the redox potentials obtained by electrochemical oxidation under very fast sweep rates with microelectrodes. Comparison of redox potentials with those of

  使用归因于芳族性/抗芳族性的三个标准探索了一系列对位取代的对位二苯基亚甲基芴的抗芳香性。指示剂的相对稳定性（高能标准）是通过使用微电极在非常快的扫描速率下通过电化学氧化获得的氧化还原电势来测量的。将氧化还原电势与模型系统（对位取代的四苯基乙烯）的氧化电势进行比较后，发现潜在的抗芳族芴叉基指示剂的稳定性相对较小。但是，去稳定的程度与可用于其他抗芳族体系的有限的电化学数据相当。针对这些指征（磁性标准）计算了独立于核的化学位移（NICS），并表明了它们的抗芳香性。验证了已报道了NMR数据的三个离子3c，3e和3f的实验和计算的（B3LYP / 6-31G（d））（1）H和（13）C NMR位移之间的良好线性关系NICS值的准确性。通过使用密度泛函理论计算的几何构型，通过芳族谐波振荡器模型（HOMA）探索了键长交替/伸长（结构标准），但没有足够的变化来评估相对抗芳构性。另外，苯并环的存在似乎将键长