1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲腈 | 1615-42-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲腈
• 英文名称: 1-Methyl-2-cyano-5-nitro-imidazol
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbonitrile；1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 1615-42-5
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: NRIASBGSBPWHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C
• 沸点：
  352.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1-methyl-2-(5-trifluoroacetamido-1,3,4-thiadiazolyl)-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-thiazole-4-carbaldehyde 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEVILLE M. C.; VERGE J. P., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 7, 946-949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03989690A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  2-Nitroimidazolyl-4-thiomorpholinoiminoalkyl thiazoles are useful as anti-parasitic agents, being active against Trypanosomidae, and may be prepared by reaction of novel 2-nitroimidazolyl-4-acylthiazoles with an N-aminothiomorpholine.

  2-硝基咪唑基-4-硫代吗啉亚胺烷基噻唑醇类化合物可作为抗寄生虫药物，对锥虫科活性良好，并可通过新型2-硝基咪唑基-4-酰基噻唑醇与N-氨基吗啉亚胺反应制备。
• Identification of Novel Functionalized Carbohydrazonamides Designed as Chagas Disease Drug Candidates
  作者：Mayara S.S. do Nascimento、Vitória R.F. Câmara、Juliana S. da Costa、Juliana M.C. Barbosa、Alessandra S.M. Lins、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/1573406415666190627103013

  日期：2020.9.7

  worldwide to discover novel drug candidates for the treatment of Chagas disease, the nitroimidazole drug benznidazol remains the only therapeutic alternative in the control of this disease. However, this drug presents reduced efficacy in the chronic form of the disease and limited safety after long periods of administration, making it necessary to search for new, more potent and safe prototypes. Objective:

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）
• Chemo-, site-selective reduction of nitroarenes under blue-light, catalyst-free conditions
  作者：Bin Wang、Jiawei Ma、Hongyuan Ren、Shuo Lu、Jingkai Xu、Yong Liang、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.11.023

  日期：2022.5

  The tandem reaction of photoinduced double hydrogen-atom transfer and deoxygenative transborylation for chemo- and site-selective reduction of nitroarenes into aryl amines under catalyst-free, room temperature conditions was disclosed in excellent yields. In this reaction, isopropanol (iPrOH) was used as hydrogen donor and tetrahydroxydiboron [B2(OH)4] as deoxygenative reagent with green, cheap, and

  在无催化剂、室温条件下，光诱导双氢原子转移和脱氧转硼酸化的串联反应用于将硝基芳烃化学选择性和位点选择性还原为芳基胺，其产率很高。在该反应中，异丙醇 ( i PrOH) 用作氢供体和四羟基二硼 [B 2 (OH) 4] 作为脱氧试剂，具有绿色、廉价和可商购的证书。特别是，广泛的可还原官能团，如卤素（-Cl、-Br 甚至 -I）、烯基、炔基、醛、酮、羧基和氰基都是可耐受的。此外，与同一分子中的另一个硝基相比，该反应优先还原缺电子位点的硝基。结合实验和理论计算的详细机理研究为反应途径提供了合理的解释。
• Trypanosoma cruzi: effect and mode of action of nitroimidazole and nitrofuran derivatives
  作者：Juan Diego Maya、Soledad Bollo、Luis J. Nuñez-Vergara、Juan A. Squella、Yolanda Repetto、Antonio Morello、Jacques Périé、Gérard Chauvière

  DOI：10.1016/s0006-2952(02)01663-5

  日期：2003.3

  With the aim of determining the actual target(s) of nitro-group bearing compounds considered as possible leads for the development of drugs against Chagas' disease, we studied in parallel nitrofurans and nitroimidazoles. We investigated nine representative compounds for the following properties: efficacy on different Trypanosoma cruzi strains, redox cyclers, inhibition of respiration, production of corresponding nitroso derivatives and intracellular thiol scavengers. Our results indicate that nifurtimox and related compounds act as redox cyclers, whereas the most active in the series, the 5-nitroimidazole megazol essentially acts as thiol scavenger particularly for trypanothione, the cofactor for trypanothione reductase, an essential enzyme in the detoxification process. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.