1-甲基-9H-咔唑 | 6510-65-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 1-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1-methylcarbazole；carbazolylmethane；9H-Carbazole, 1-methyl-
• CAS: 6510-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• mdl: MFCD18450170
• 分子量: 181.237
• InChiKey: HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  289 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  324.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-9H-咔唑 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Aspergillus fumigatus 、 magnesium sulfate 、 potassium nitrate 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到9H-咔唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Kuroki, Masanate; Tsunashima, Yutaka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-D-galactono-1,4-lactone 在 吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 1-甲基-9H-咔唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-O-acetyl-3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖-1,4-内酯的光诱导电子转移和化学α-脱氧。2-脱氧-D-lyxo-己呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00118-0

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• NOVEL 3-HYDROXY-5-ARYLISOTHIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Okano Akihiro

  公开号：US20120157459A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  [Problem] To provide a GPR40 activating agent having, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the salt or the compound, or the like, particularly, an insulin secretagogue and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of solving the problem] A compound of Formula (I): (where n is 0 to 2; p is 0 to 4; j is 0 to 3; k is 0 to 2; a ring A is an aryl group which is optionally substituted with L or a heterocyclic group which is optionally substituted with L; a ring B is a benzene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring; X is O, S, —NR 7 —; and R 1 to R 7 are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the salt or the compound.

  提供一个以新型化合物作为活性成分的GPR40激活剂，该化合物具有GPR40激动剂作用，该化合物的盐，该盐或化合物的溶剂合物，或者类似物，尤其是胰岛素分泌促进剂以及对糖尿病、肥胖症或其他疾病的预防及/或治疗剂。[解决该问题的方法] 公式(I)的化合物：（其中n为0至2；p为0至4；j为0至3；k为0至2；环A是一个芳基团，可选择性被L取代或是一个杂环团，可选择性被L取代；环B是一个苯环、一个吡啶环或一个嘧啶环；X是O，S，—NR7—；R1至R7是特定基团），该化合物的盐，或该盐或化合物的溶剂合物。
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION
  申请人：Sakamoto Kei

  公开号：US20120302675A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A condensed heterocyclic compound which is shown by the following formula (I) and a composition containing an (a) organic material and (b) at least one type of the condensed heterocyclic compound are provided. (Y indicates a chemical single bond, —S(═O)—, or —SO 2 —. R a and R b indicate substitutable C 1 to C 30 organic groups. Z a and Z b indicate chemical single bonds or —SO 2 —. X 1 and X 2 indicate hydrogen atoms etc. n and m respectively independently indicate integers of 0 to 2, where one of n and m is not 0).

  提供一种由以下公式（I）显示的缩合杂环化合物和含有（a）有机物质和（b）至少一种类型的缩合杂环化合物的组合物。 （Y表示化学单键，—S(═O)—，或—SO2—。Ra和Rb表示可替代的C1到C30有机基团。Za和Zb表示化学单键或—SO2—。X1和X2表示氢原子等。n和m分别独立表示0到2的整数，其中n和m中的一个不为0）。
• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。

表征谱图