3-甲酰基-1-甲基咔唑 | 21240-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-1-甲基咔唑
• 英文名称: 3-formyl-1-methylcarbazole
• 英文别名: 1-methyl-carbazole-3-carbaldehyde；3-Formyl-1-methyl-carbazol；1-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 21240-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RSFCVILYZJVSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  436.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-1-甲基咔唑 在 氨 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  3-酰基咔唑的有效合成方法以及将这些化合物进一步修饰为6h-吡啶咔唑的观察结果

  摘要：

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82385-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonitril 在 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 以13%的产率得到3-甲酰基-1-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成吡啶并咔唑的新方法

  摘要：

  描述了产生在3-位具有醛或酮官能团的咔唑的一般合成；参见下文。这些可以转化为吡啶并咔唑，例如奥利福因和1-去甲基奥利福因。

  DOI：

  10.1039/c39850000086

文献信息

• A new efficient synthesis of pyridocarbazoles
  作者：Nurani S. Narasimhan、Surendra M. Gokhale

  DOI：10.1039/c39850000086

  日期：——

  A general synthesis to give a carbazole with an aldehyde or keto functionality at the 3-position is described; these can be converted into pyridocarbazoles, such as olivacine and 1-demethylolivacine.

  描述了产生在3-位具有醛或酮官能团的咔唑的一般合成；参见下文。这些可以转化为吡啶并咔唑，例如奥利福因和1-去甲基奥利福因。
• An efficient synthesis of 3-acylcarbazoles and observations on the further elaboration of these compounds to 6h-pyridocarbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82385-0

  日期：1988.1

  A new procedure for the synthesis of 3-acylcarbazoles useful for the construction of 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles is described starting from readily available gramines, or indoles. This methodology is exemplified by a synthesis of the anticancer alkaloid olivacine. Some discrepancies are noted between our results and those of other authors.

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。
• Synthesis of Diarylamines and Methylcarbazoles and Formal Total Synthesis of Alkaloids Ellipticine and Olivacine
  作者：Edson Barrera、R. Israel Hernández‐Benitez、Carlos A. González‐González、Carlos H. Escalante、Aydeé Fuentes‐Benítes、Carlos González‐Romero、Elvia Becerra‐Martínez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.202200364

  日期：2022.6.27

  A versatile and efficient methodology for the synthesis of 1-methyl and 1,4-dimethyl 3-formylcarbazoles is described. Microwave-promoted one-pot cascade reactions of 4-oxazolin-2-ones afforded methylated diarylamines, which were cyclized into a series of carbazoles, including the formal total synthesis of the naturally occurring pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids ellipticine and olivacine.

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。
• Chowdhury; Saha; Podder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 405 - 406
  作者：Chowdhury、Saha、Podder

  DOI：——

  日期：——
• Chowdhury; Saha; Poddar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 63 - 65
  作者：Chowdhury、Saha、Poddar

  DOI：——

  日期：——