1-碘代丙烷 | 107-08-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘代丙烷
• 中文别名: 碘代丙烷；正丙基碘；1-碘丙烷；丙基碘；碘代正丙烷；碘丙烷
• 英文名称: 1-iodo-propane
• 英文别名: 3-iodopropane；Propyl iodide；PrI；iodopropane；n-propyl iodide；propane iodide；1‐iodopropane；iodo-n-propane；1-Iodopropane
• CAS: 107-08-4；26914-02-3
• 化学式: C₃H₇I
• mdl: MFCD00001095
• 分子量: 169.993
• InChiKey: PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101 °C
• 沸点：
  101-102 °C(lit.)
• 密度：
  1.743 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  112 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.1克/升
• 介电常数：
  7.0899999999999999
• 物理描述：
  Iodopropanes appears as a colorless liquid that discolors in air. Denser than water. The vapors are heavier than air. May be mildly toxic by inhalation. Used as a solvent and to make pharmaceuticals.
• 蒸汽压力：
  43.09 mmHg
• 保留指数：
  700;729;715;711;705;698;700;705;705;702.2;702;715

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

1-碘丙烷已知的人类代谢物包括丙基谷胱甘肽。

1-iodopropane has known human metabolites that include propyl-glutathione.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 73,000 毫克/立方米/30分钟

LC50 (rat) = 73,000 mg/m3/30min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033080
• 危险品运输编号：
  UN 2392 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TZ4100000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

化学性质
无色或浅黄色液体。熔点为-101.4℃，沸点为102.4℃，相对密度为1.7489（20/4℃），折射率为1.5051，闪点低于23.9℃。它能与乙醇和乙醚混溶，在20℃时每100克水中可溶解0.11克。见光后颜色会变深。遇明火或高温可燃烧，并释放有毒碘化物气体；与氧化剂接触会发生反应。

用途
用作溶剂、分析化学试剂及有机合成原料。

生产方法
由正丙醇与三碘化磷反应而得。具体步骤为：先将赤磷与正丙醇混合，在水浴上加热至80℃，再加入碘片并保持温度在85-95℃之间，进行2小时的反应。通过分馏得到粗品后，经过洗涤、干燥及再次分馏，收集102-103.5℃范围内的馏分即可获得1-碘丙烷。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
腹腔注射：大鼠 LD₅₀ >650 毫克/公斤；口服：小鼠 LD₅₀ >1800 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火或高温可燃烧，释放有毒碘化物气体；与氧化剂接触会发生反应。

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与其他氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂
使用泡沫、雾状水、干粉或砂土进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 在 sodium amalgam 、 acetic acid ester 作用下， 生成 二丙汞
  参考文献：
  名称：

  Cahours, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1873, vol. 76, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 在 aluminum oxide 、 四正丁基溴化膦 碘甲烷 作用下， 以66%的产率得到1-碘代丙烷
  参考文献：
  名称：

  coated盐包覆的氧化铝促进烃类中的催化卤化物交换

  摘要：

  使两种不同烷基卤的混合物在气相中通过装满氧化铝和salt盐的柱，得到卤化物交换产物，该产物通过冷凝收集在出口；该过程是催化性的，并允许在连续流过程中进行转化。

  DOI：

  10.1039/c39800001127
• 作为试剂：
  描述：

  BUTYLZINC BROMIDE 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 、 1-碘代丙烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  镍N-杂环卡宾催化的芳基醛与有机锌试剂的交叉偶联反应，生成芳基酮†

  摘要：

  已经开发了通过镍催化的交叉偶联将芳族醛转化为芳基酮的方法。这种转化代表了有机锌试剂的有效和有吸引力的合成利用。该反应为芳基酮的合成提供了温和，实用的方法，芳基酮是有机合成中的通用中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1039/c5cy00876j

文献信息

• Modulators (inhibitors/ activators) of histone acetyltransferases
  申请人：Kundu Kumar Tapas

  公开号：US20060167107A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds of the formulae: and method of using the compounds to treat cancer, AIDS, HIV infection, and asthma.

  揭示了以下式的化合物： 以及使用这些化合物治疗癌症、艾滋病、HIV感染和哮喘的方法。
• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• Adenosine A1 antagonists. 2. Structure-activity relationships on diuretic activities and protective effects against acute renal failure
  作者：Fumio Suzuki、Junichi Shimada、Hideaki Mizumoto、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo、Hiromi Nonaka、Akio Ishii、Takashi Kawakita

  DOI：10.1021/jm00094a022

  日期：1992.8

  Diuretic activities of xanthine or nonxanthine adenosine antagonists and their ameliorative effects against glycerol-induced acute renal failure in rats were investigated in order to clarify the physiological and pathological function of adenosine receptors in the kidney. Diuretic and natriuretic activities of a variety of adenosine antagonists clarified systematically for the first time that the blockade

  为了阐明肾脏中腺苷受体的生理和病理功能，研究了黄嘌呤或非黄嘌呤腺苷拮抗剂的利尿作用及其对甘油诱导的急性肾衰竭的缓解作用。各种腺苷拮抗剂的利尿和利尿作用首次系统性地阐明，在钠和水的排泄中，A1受体的阻滞比A2受体的阻滞更重要，并支持内源性肾内腺苷水平直接增强肾小管钠吸收的假说。 。急性肾衰竭中8取代的黄嘌呤的构效关系研究表明，腺苷A1受体的激活是发展这种肾衰竭的重要因素。一系列8-（3-去甲金刚烷基）黄嘌呤表现出极强的利尿和利尿活性（24; 2.5微克/千克，po，治疗大鼠尿排泄值与对照大鼠尿排泄值之比= 1.69，该比率（治疗大鼠的Na + / K +相对于对照组大鼠的Na + / K + ＝ 1.76）和抗甘油诱导的急性肾衰竭的有效改善作用（24; 10微克/ kg，腹腔注射，抑制55％）。通过对结构-活性关系的详细研究，我们可以推测，肾脏和大脑之间可能存在腺苷A1受体的一些组织差异，并
• A novel and highly stereoselective route for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-one targets
  作者：Ryan A. Hemming、Megan Bell、Liam J. Duffy、Jonathan Bristow、John D. Wallis、Steven M. Allin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A new, versatile and highly stereoselective approach for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-ones is described from a readily available chiral template. The potential of this new protocol is demonstrated through the synthesis of an enantiomerically enriched 3-alkyl N-H isoindolin-1-one target with an e.e. of 98%.

  从容易获得的手性模板中描述了用于合成非外消旋的3-取代的异吲哚啉-1-酮的新的，通用的和高度立体选择性的方法。通过合成对映体富集的3-烷基N - H异吲哚啉-1-酮靶标，其ee为98％，证明了该新方案的潜力。

表征谱图