1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛 | 63263-88-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 63263-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD09455245
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UGAFQBZJAVJZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 - 64°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 那拉曲坦
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Naratriptan

  摘要：

  A new synthesis of N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (naratriptan, 1a) has been elaborated starting from 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde (14b). The 1-benzyl group proved to be an advantageous protecting group in the course of the construction of the ethanesulfonamide and methylpipieridinyl side-chains and it was removed in the last step of the synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10670
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylindoline-5-carboxaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Naratriptan

  摘要：

  A new synthesis of N-methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (naratriptan, 1a) has been elaborated starting from 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde (14b). The 1-benzyl group proved to be an advantageous protecting group in the course of the construction of the ethanesulfonamide and methylpipieridinyl side-chains and it was removed in the last step of the synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10670

文献信息

• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Arylsulfonyl-5-(<i>N</i>-hydroxyacrylamide)indoles as Potent Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Mei-Jung Lai、Han-Li Huang、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Chieh-Yu Peng、Hsueh-Yun Lee、Teng-Kuang Yeh、Po-Hsien Huang、Che-Ming Teng、Ching-Shih Chen、Hsun-Yueh Chuang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm300197a

  日期：2012.4.26

  has been identified as a new class of histone deacetylase inhibitors. Compounds 8, 11, 12, 13, and 14 demonstrated stronger antiproliferative activities than 1 (SAHA) with GI50 values ranging from 0.36 to 1.21 μM against Hep3B, MDA-MB-231, PC-3, and A549 human cancer cell lines. Lead compound 8 showed remarkable HDAC 1, 2, and 6 isoenzymes inhibitory activities with IC50 values of 12.3, 4.0, 1.0 nM

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。
• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。
• Indole Derivatives as a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Hitoshi Takami、Hirokazu Koshimura、Nobuyuki Kishibayashi、Akio Ishii、Hiromi Nonaka、Shiro Aoyama、Hiroshi Kase、Toshiaki Kumazawa

  DOI：10.1021/jm9601819

  日期：1996.1.1

  KF20405) showed the maximum potency with an IC50 value of 0.48 +/- 0.086 nM, which was 20-fold higher potency than 1 (MK-906). Compound 16 effectively inhibited DHT production 4 h after a 3 mg/kg oral administration. Several potent indole derivatives, 1 and 2 ((+/-)-ONO-3805), were tested versus rat and human isozymes. Nonsteroidal inhibitors such as indole derivatives and 2 were 2-3 orders of magnitude

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- 2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。
• Direct Enantioselective and Regioselective Alkylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Kai Yu、Bukeyan Miao、Wenqi Wang、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00587

  日期：2019.3.15

  Efficient asymmetric alkylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids without prior functionalization is enabled by chiral lithium amides. Enantioselectivity is imparted by a putative mixed lithium amide–enediolate aggregate that acts a traceless auxiliary formed in situ, allowing for a direct asymmetric alkylation and a simple recovery of the chiral reagent.

  β，γ-不饱和羧酸的有效不对称烷基化无需事先官能化就可以通过手性锂酰胺实现。对映选择性是由假定的酰胺基-烯二醇锂混合聚集体赋予的，该聚集体发挥就地形成的无痕助剂的作用，允许直接不对称烷基化和简单回收手性试剂。