1-苄基-1H-吲哚-5-甲腈 | 80531-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲哚-5-甲腈
• 中文别名: 1-(苄基)吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzylindole-5-carbonitrile
• CAS: 80531-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD15200964
• 分子量: 232.285
• InChiKey: XZCSETGZSGBGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-5-甲腈 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 乙醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为还原剂的镍催化腈还原氰化反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。

  DOI：

  10.1039/d0cc07743g
• 作为产物：
  描述：

  4-(N’-benzyl-N’-(2,2-diethoxyethyl)amino)benzonitrile 在 propylsulfonic acid-functionalized silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  General and efficient synthesis of 2,3-unsubstituted indoles catalyzed by acidic mesoporous molecular sieves

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of 2,3-unsubstituted indoles has been established by the intramolecular cyclization of N-benzyl 2-anilinoacetals. Acidic mesoporous molecular sieve (MCM-41-SO3H) has shown excellent catalytic activity on this transformation, and the 2,3-unsubstituted indoles bearing 7-substituent or strong electron-withdrawing substituents also could be achieved by this protocol. Moreover, the heterogeneous catalyst, MCM-41-SO3H, could be conveniently recovered and reused without obvious loss of the catalytic activity. This work will provide an economic and environmental-benign method for the construction of various indole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.026

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3–Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds
  作者：Lu Wang、Yushang Shao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol301750b

  日期：2012.8.3

  3-Acylindoles undergo nucleophilic-type reactions with Grignard reagents to efficiently afford either cis- or trans-substituted indolines, depending on the different quenching procedures. The enolate intermediate could be trapped by aryl acyl chlorides to provide indolines bearing a quaternary carbon center with high stereoselectivity. In contrast, the use of benzyl bromide as an electrophile results

  3-Acylindoles与Grignard试剂进行亲核型反应，可有效提供顺式或反式取代的二氢吲哚，具体取决于不同的淬灭步骤。烯醇化物中间体可以被芳基酰氯捕获，以提供具有高立体选择性的带有季碳中心的二氢吲哚。相反，使用苄基溴作为亲电试剂会导致吲哚环断裂。通过用一锅法用DDQ氧化可将二氢吲哚产物轻松转化为吲哚。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。