1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸 | 1030423-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 1030423-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11108892
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IHPNBWHNSYQPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸 、 (4-(乙基磺酰基)苯基)甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以23.1%的产率得到1-benzyl-N-(4-(ethylsulfonyl)benzyl)-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  类吲哚衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种类吲哚类衍生物及其用途。这些化合物具有如下式I的结构，这些化合物具有RORγt调节活性，有望用于制备预防和治疗与RORγt有关的疾病的药物。

  公开号：

  CN112759541B
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 乙醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以60.2%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  类吲哚衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种类吲哚类衍生物及其用途。这些化合物具有如下式I的结构，这些化合物具有RORγt调节活性，有望用于制备预防和治疗与RORγt有关的疾病的药物。

  公开号：

  CN112759541B

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014129796A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to novel compounds of Formula 1 as sphingosine-1-phosphate receptor agonists which can be effectively used for the treatment of autoimmune diseases, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active component. The compounds according to the present invention are effective on extensive autoimmune diseases and chronic inflammatory diseases including relapsing-remitting multiple sclerosis, and can also be used for treating or preventing immunoregulation disorders.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为Formula 1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及一种制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的药物组合物。根据本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发-缓解型多发性硬化症等具有有效作用，并且还可用于治疗或预防免疫调节紊乱。
• Discovery and synthesis of 2-amino-1-methyl-1H-imidazol-4(5H)-ones as GPCR ligands; an approach to develop breast cancer drugs via GPCR associated PAR1 and PI3Kinase inhibition mechanism
  作者：S.R. Ashok、M.K. Shivananda、A. Manikandan、R. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.048

  日期：2019.5

  Efforts were taken to synthesis and characterize 2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4(5H)-one derivatives (4a-u) through a four-step reaction. The achieved compounds in remarkable yield have characterized through standard analytical techniques such as FTIR, LC-MS, NMR, HRMS, and elemental analysis. Present study mainly aimed to evaluate 4a-u as G protein-coupled receptors (GPCR). In the mechanism, stimulation

  努力通过四步反应合成并表征了2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4（5H）-one衍生物（4a-u）。通过标准分析技术（例如FTIR，LC-MS，NMR，HRMS和元素分析）对获得的化合物以惊人的收率进行了表征。目前的研究主要旨在评估4a-u作为G蛋白偶联受体（GPCR）。在该机制中，磷酸肌醇3激酶（PI3K）和Akt（蛋白激酶B）的刺激是由一系列膜结合受体（如GPCR）激活的一般反应。蛋白酶激活受体1（PAR1）是相关GPCR的一个亚家族，由其胞外域片段的分裂触发。因此，进行分子对接以确保抑制PAR1和PI3Kinase。PI3激酶是通过Akt / mTOR途径在乳腺癌发展中的主要酶。因此，体外PI3激酶抑制和抗乳腺癌研究也已经进行了筛选，以从（4a-u）中筛选出医学上重要的化合物。基于最佳结合亲和力，体外相对活性百分比和IC50值，筛选出化合物4a，4g，4i，
• SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150376173A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to novel compounds of Formula 1 as sphingosine-1-phosphate receptor agonists which can be effectively used for the treatment of autoimmune diseases, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active component. The compounds according to the present invention are effective on extensive autoimmune diseases and chronic inflammatory diseases including relapsing-remitting multiple sclerosis, and can also be used for treating or preventing immunoregulation disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的制药组合物。本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发缓解型多发性硬化症等具有疗效，并可用于治疗或预防免疫调节失调。
• US9540362B2
  申请人：——

  公开号：US9540362B2

  公开（公告）日：2017-01-10