1-苄基-7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 | 1241912-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-benzyl-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-benzyl-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-benzyl-7-bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1241912-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: HYFJSTKBJCJCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-hydroxymethyl-6-[4-isopropyl-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol complex 1:1
  参考文献：
  名称：

  Glycoside Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  这项发明涉及由式(I)表示的化合物：其中变量如上所定义，这些化合物对治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病，具有用处。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。

  公开号：

  US20110171159A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-苄基-7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于光学显微镜和纳米显微镜的发红碳吡喃染料的通用途径

  摘要：

  生物显微镜偏爱具有大荧光量子产率、低暗三重态种群、良好的生物相容性和近红外吸收和发射最大值的光稳定性荧光标记物，在该处细胞自发荧光被最小化。在本研究中，合成了在 640 nm 附近吸收并在 660 nm 附近发射、具有低系统间交叉率 (kisc ≈ 0.5 e6/s) 和优异的细胞成像特性的碳吡咯啉。介绍了在合成的最后步骤或在所得荧光染料中具有可变官能团的碳吡喃酮的一般合成路线。母体染料具有两个 2-甲氧基乙基，可溶于水和大多数有机溶剂。染料或其前体的去甲基化是直接、干净、并提供具有一个或两个 2-羟乙基基团的化合物，可用于进一步转化。含接头的羧基中的修饰也是可能的。描述了从简单的前体开始并利用单个临时保护基团的染料的多步合成。所提出的方法可以进一步应用于笼状碳吡喃酮的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000343

文献信息

• Photoactivatable Fluorophore for Stimulated Emission Depletion (STED) Microscopy and Bioconjugation Technique for Hydrophobic Labels
  作者：Michael Weber、Taukeer A. Khan、Lukas J. Patalag、Mariano Bossi、Marcel Leutenegger、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.202004645

  日期：2021.1.4

  The use of photoactivatable dyes in STED microscopy has so far been limited by two‐photon activation through the STED beam and by the fact that photoactivatable dyes are poorly solvable in water. Herein, we report ONB‐2SiR, a fluorophore that can be both photoactivated in the UV and specifically de‐excited by STED at 775 nm. Likewise, we introduce a conjugation and purification protocol to effectively

  迄今为止，光活化染料在 STED 显微镜中的使用受到通过 STED 光束的双光子激活以及光活化染料在水中溶解性较差这一事实的限制。在此，我们报道了 ONB-2SiR，一种荧光团，既可以在 UV 中光激活，又可以在 775 nm 处通过 STED 特异性去激发。同样，我们引入了缀合和纯化方案，以使用中等水溶性染料有效地标记一抗和二抗。我们的技术大大减少了染料聚集，提供了明确且可调的标记程度，并总体上提高了染料缀合物的成像性能。
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCOSIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011048112A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及由式(I)表示的化合物，其中变量如上所定义，这些化合物对治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病，具有益处。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。
• Synthesis of a Far-Red Photoactivatable Silicon-Containing Rhodamine for Super-Resolution Microscopy
  作者：Jonathan B. Grimm、Teresa Klein、Benjamin G. Kopek、Gleb Shtengel、Harald F. Hess、Markus Sauer、Luke D. Lavis

  DOI：10.1002/anie.201509649

  日期：2016.1.26

  The rhodamine system is a flexible framework for building small-molecule fluorescent probes. Changing N-substitution patterns and replacing the xanthene oxygen with a dimethylsilicon moiety can shift the absorption and fluorescence emission maxima of rhodamine dyes to longer wavelengths. Acylation of the rhodamine nitrogen atoms forces the molecule to adopt a nonfluorescent lactone form, providing

  罗丹明系统是用于构建小分子荧光探针的灵活框架。改变N取代模式并用二甲基硅部分取代x吨氧可将若丹明染料的吸收和荧光发射最大值移至更长的波长。若丹明氮原子的酰化迫使分子采用非荧光内酯形式，为制备荧光化合物提供了一种方便的方法。本文中，我们利用了所有这些结构操作，并描述了一种基于Q-若丹明含硅类似物的新型光活化荧光团。该探针是“笼中的”罗丹明的第一个实例，与已建立的定位显微镜染料相比，具有更高的光子计数，并且已充分红移以允许进行多色成像。
• Glycoside derivatives and uses thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08163704B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由公式(I)表示的化合物：其中变量如上所述，这些化合物对于治疗通过钠D-葡萄糖共转运体（SGLT）介导的疾病和症状如糖尿病等是有用的。本发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法、组合物等。
• GLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：BEBERNITZ Gregory Raymond

  公开号：US20120178680A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由式(I)所表示的化合物：其中变量的定义如上所述，这些化合物对于治疗由钠D-葡萄糖共转运体（SGLT）介导的疾病和病状，例如糖尿病，是有用的。本发明还提供了治疗这些疾病和病状的方法、组合物等。