1-茚酮-6-甲酸 | 60031-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-茚酮-6-甲酸
• 中文别名: 1-茚酮-6-羧酸；茚酮-6-羧酸；1-茚满酮-6-羧酸
• 英文名称: 3-oxoindane-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-carboxy-1-indanone；3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid；3-oxo-1,2-dihydroindene-5-carboxylic acid
• CAS: 60031-08-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD02179295
• 分子量: 176.172
• InChiKey: BIABIACQHKYEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-260 °C
• 沸点：
  375.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-茚酮-6-甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  D2O对羧酸进行脱氧氘化

  摘要：

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。

  DOI：

  10.1002/anie.201811522
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羧基苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1-茚酮-6-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric O₂ sensing based on selective self-sensitized photooxidation of donor–acceptor fluorophores

  摘要：

  我们报告了一系列有机荧光物质，在空气中受光照射后会发生选择性的自敏化光氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc03232k

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Substituted Spiro-amide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100249095A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  将与式I相对应的螺环酰胺化合物替代为R5至R8、D、X、Y和Z具有定义含义的过程，用于制备这种螺环酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• [EN] NOVEL M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005087236A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氢酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。