1-茚酮 | 480-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-茚酮
• 中文别名: 1H-茚-1-酮
• 英文名称: 1H-inden-1-one
• 英文别名: indenone；1-indenone；inden-1-one；2-inden-1-one；1-indanone；2H-indene 1-one
• CAS: 480-90-0
• 化学式: C₉H₆O
• mdl: MFCD09836158
• 分子量: 130.146
• InChiKey: SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0 °C
• 沸点：
  69-70 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-茚酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  A Tertiary Amine as A Hydride Donor: Trichlorosilyl Triflate-mediated Conjugate Reduction of Unsaturated Ketones

  摘要：

  Bulky tertiary amines, especially dicyclohexylisobutylamine, smoothly reduced alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of trichlorosilyl triflate to give the corresponding saturated ketones In excellent yields. Isotope-labeling studies revealed that an alpha-hydrogen of the amine was transferred to the enones during reduction.

  DOI：

  10.1021/ol2014895
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxytetralone and 3-hydroxyindanone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-acetoxy- and 4-hydroxytetralone have been obtained with high enantiomeric purity by kinetic resolution using enzymes. 3-Hydroxyindanone was successfully resolved using enzymatic transesterification. The absolute configuration of the products were established by literature precedence. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00404-9
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-1-茚酮 、 在 1-茚酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  New polycyclic indanylimidazoles with alpha2 adrenergic activity

  摘要：

  一种化合物I1的公式，其中R1到R3，—A—，m和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，作为α2肾上腺素受体激动剂有用。

  公开号：

  US20020013356A1

文献信息

• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Fe₃O₄ magnetic nanoparticles (MNPs) as an efficient catalyst for selective oxidation of benzylic and allylic C–H bonds to carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c6ra04903f

  日期：——

  the saturation magnetization of the catalyst was 54.6 emu g−1. The Fe3O4 MNPs in combination with tert-butyl hydroperoxide catalyzed the oxidation of various benzylic and allylic C–H bonds to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. These oxidation reactions were effectively and economically performed under mild conditions, and therefore the dual challenge of cost effectiveness and

  以油酸为表面活性剂，通过共沉淀法制备了Fe 3 O 4磁性纳米粒子，并通过FT-IR，TEM，DLS，XRD，VSM技术对其进行了表征。该催化剂的XRD，DLS和TEM分析清楚地表明形成了立方结构的Fe 3 O 4 MNP，其平均粒径为16 nm。此外，磁化测量表明，Fe 3 O 4 MNP具有超顺磁性能，并且催化剂的饱和磁化强度为54.6 emu g -1。中的Fe 3 ö 4周的MNP与组合叔丁基过氧化氢催化各种苄基和烯丙基CH键与相应的羰基化合物的氧化，收率很高。这些氧化反应在温和的条件下有效且经济地进行，因此满足了成本效益和工艺良性的双重挑战。
• A Scalable Procedure for Light-Induced Benzylic Brominations in Continuous Flow
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincon、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo402409k

  日期：2014.1.3

  A continuous-flow protocol for the bromination of benzylic compounds with N-bromosuccinimide (NBS) is presented. The radical reactions were activated with a readily available household compact fluorescent lamp (CFL) using a simple flow reactor design based on transparent fluorinated ethylene polymer (FEP) tubing. All of the reactions were carried out using acetonitrile as the solvent, thus avoiding

  提出了使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化苄基化合物的连续流程方案。使用基于透明氟化乙烯聚合物（FEP）管的简单流式反应器设计，使用易于获得的家用紧凑型荧光灯（CFL）激活自由基反应。所有反应均使用乙腈作为溶剂进行，从而避免使用有害的氯化溶剂，例如CCl 4。对于每种底物，仅需要1.05当量的NBS即可将苄基原料完全转化为相应的溴化物。通过溴化一组包含不同官能团的19种底物，证明了该方法的一般特征。在所有情况下均获得了良好的分离效果。通过使反应器运行更长的时间（吞吐量为30 mmol h –1），可以很容易地将新的流量规程缩放到几克数量，这在分批光化学反应器中不容易实现。溴化方案也可以在更大流量的反应器中使用功率更大的灯以相同的效率执行。以苯丙酮溴化为模型，所需溴化物的产率为180 mmol h –1。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• Benzylic Carbon Oxidation by an in situ Formed <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) Derivative
  作者：Thottumkara Vinod、Lawanya Ojha、Shashi Kudugunti、Padma Maddukuri、Amitha Kommareddy、Meena Gunna、Praveen Dokuparthi、Hima Gottam、Kiran Botha、Divya Parapati

  DOI：10.1055/s-0028-1087384

  日期：——

  Benzylic C-H bonds are selectively oxidized to the corresponding carbonyl functionalities using catalytic quantities of 2-iodobenzoic acid (2IBAcid) and Oxone®. The reported procedure tolerates different functional groups and operates under mild conditions. A radical mechanism is proposed for the transformation and evidence supporting the proposed mechanism is also presented.

  使用催化量的2-碘苯甲酸（2IBAcid）和Oxone®，可以将苄基C-H键选择性地氧化为相应的羰基功能团。该方法适用于多种官能团，并在温和条件下进行。针对这一转化过程，提出了一个自由基机理，并展示了支持该机理的证据。