ethyl 3-oxoindane-5-carboxylate | 150969-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 3-oxoindane-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate；ethyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-5-carboxylate
• CAS: 150969-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DGZUXEHMIBGXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxoindane-5-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3Z)-3-(6-chlorocarbonylindan-1-ylidene)indane-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用双（锌卟啉）镊子在客体-客体复合物中的单分子结合客体的激子耦合圆二色性表征。

  摘要：

  具有固有螺旋度的刚性-苯乙烯连接的双卟啉镊子用于一系列单位结合的胺客体分子的激子偶联圆二色性（ECCD）表征。在相对较低的镊子/胺（主体/客体）比例为1:10至1:70的范围内，观察到各种单胺的CD信号。对于产生最强CD信号的胺，发现其化学计量比为1：2。一个可能的解释是复合体中访客与访客之间的相互作用。CD信号强度与来宾之间可能的非共价结合强度之间的相关性支持了这一点，可以将其分为三组，分别显示无，中度和强反应。这种合理化的进一步支持来自分子建模。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800564
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 ethyl 4-(trimethylsilylethynyl)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-oxoindane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium complex-catalyzed desilylative cyclocarbonylation of 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylenes: a new route to 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones

  摘要：

  Under water gas shift reaction conditions, 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylenes undergo Rh-catalyzed desilylative cyclocarbonylation to give 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones and trimethylsilanol. A wide variety of functional groups, such as methoxy, chloro, acetyl, ethoxycarbonyl, cyano, and trifluoromethyl, are tolerated on the aromatic ring under the reaction conditions. The products were obtained in good to excellent yield whether the substituent on the aromatic ring was electron-donating or electron-withdrawing. The cyclizations of substrates bearing a meta substituent on the aromatic ring regiospecifically gave 5-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones except when the meta substituent was a methoxy group. The desilylative cyclocarbonylation is an alternative to the conventional preparation of 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones, an intramolecular Friedel-Crafts acylation. A possible mechanism for the process is described.

  DOI：

  10.1021/jo00072a020

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Intermolecular [5+2] Annulation between 1‐Indanones and Internal Alkynes by Rhodium‐Catalyzed C–C Activation
  作者：Rui Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202106007

  日期：2021.9.6

  Herein, we report a [5+2] cycloaddition between readily accessible 1-indanones and internal alkynes through Rh-catalyzed activation of less strained C−C bonds. The reaction is enabled by a strongly σ-donating NHC ligand and a carefully modified temporary directing group. A wide range of functional groups is tolerated, and the method provides straightforward access to diverse benzocycloheptenones that

  在此，我们报道了通过 Rh 催化的张力较小的 C−C 键活化，容易获得的 1-茚满酮和内部炔烃之间发生 [5+2] 环加成反应。该反应是通过强 σ 供体 NHC 配体和精心修饰的临时导向基团实现的。该方法可以耐受多种官能团，并且可以直接获得多种苯并环庚烯酮，而这些是其他方法难以获得的。反应机制的 DFT 研究表明迁移插入是周转限制步骤，并表明过渡态中有益的 π-π 相互作用。
• Synthesis and Properties of Bis-Porphyrin Molecular Tweezers: Effects of Spacer Flexibility on Binding and Supramolecular Chirogenesis
  作者：Magnus Blom、Sara Norrehed、Claes-Henrik Andersson、Hao Huang、Mark Light、Jonas Bergquist、Helena Grennberg、Adolf Gogoll

  DOI：10.3390/molecules21010016

  日期：——

  Ditopic binding of various dinitrogen compounds to three bisporphyrin molecular tweezers with spacers of varying conformational rigidity, incorporating the planar enediyne (1), the helical stiff stilbene (2), or the semi-rigid glycoluril motif fused to the porphyrins (3), are compared. Binding constants Ka = 10⁴-10⁶ M(-1) reveal subtle differences between these tweezers, that are discussed in terms

  各种二氮化合物通过三个构象刚度不同的间隔基与平面双烯二炔（1），螺旋刚性二苯乙烯（2）或融合到卟啉（3）的半刚性甘脲基序的对位结合到三个双卟啉分子镊子上比较。结合常数Ka = 10 ^ -10 ^ M（-1）揭示了这些镊子之间的细微差别，这些差别根据卟啉位错模式进行了讨论。带有手性二氮宾的配合物的激子耦合圆二色性（ECCD）为镊子的构象性质提供了实验证据。结果通过构象分析得到进一步支持和合理化。
• Huang, Zhen; Yang, Qing-Zheng; Khvostichenko, Daria, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1407 - 1409
  作者：Huang, Zhen、Yang, Qing-Zheng、Khvostichenko, Daria、Kucharski, Timothy J.、Chen, Joseph、Boulatov, Roman

  DOI：——

  日期：——