甲基10-氧代十一烷酸酯 | 18993-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基10-氧代十一烷酸酯
• 英文名称: methyl 10-oxoundecanoate
• 英文别名: 10-oxo-undecanoic acid methyl ester
• CAS: 18993-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: TXRMRSKJQBFMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1572

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基10-氧代十一烷酸酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 异十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A facile synthesis of sulfobacin A has been developed starting from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (11). The key steps in the synthesis are the highly diastereocontrolled allylation of 11 and syn-selective reduction of a ketone derived from 11. The other attractive features are the operational simplicity and the use of inexpensive compounds/reagents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.115
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到甲基10-氧代十一烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成大环多胺

  摘要：

  （±）-Azamacrolides通过脂肪酶催化的（±）-羟基-Azaesters分子内环化合成。此外，形成的大环内酯的大小可以通过氮原子上的取代基来改变。这允许使用这种生物催化方法从少量的羟基氮杂酯制备氮杂马来酰亚胺的组合文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00954-5

文献信息

• Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆
  作者：Mathieu Bui The Thuong、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c1cc12928g

  日期：——

  The chemo-selective hydration of a wide range of non-activated terminal alkynes catalysed by AgSbF6 under mild conditions is reported.

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。
• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Efficient Aerobic Wacker Oxidation of Styrenes Using Palladium Bis(isonitrile) Catalysts
  作者：Anu Naik、Liu Meina、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200901560

  日期：2010.2.1

  The palladium‐catalyzed aerobic oxidation of alkenes and especially styrenes (Wacker oxidation) by using chiral pseudo C2‐symmetrical bis(isonitrile) ligands in the absence of further cocatalysts gives rise to methyl ketones in a highly chemoselective manner. The palladium bis(isonitrile) catalyst was characterized by NMR spectroscopy and X‐ray structure analysis, revealing a dissymmetric coordination

  在没有其他助催化剂的情况下，通过使用手性伪C 2对称双（丁腈）配体，钯催化的烯烃，特别是苯乙烯的需氧氧化（Wacker氧化）产生了高度化学选择性的甲基酮。通过NMR光谱和X射线结构分析对钯双（丁腈）催化剂进行了表征，揭示了两个异腈部分对钯的不对称配位。
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Catalytic Wacker‐type Oxidations Using Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Yee Ann Ho、Eva Paffenholz、Hyun Jin Kim、Benjamin Orgis、Magnus Rueping、David C. Fabry

  DOI：10.1002/cctc.201900271

  日期：2019.4.4

  palladium/photoredox catalytic system for the efficient oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones is presented. The interplay of air, water, and light leads to a protocol in which the stoichiometric oxidants required for oxidative palladium catalysis are substituted with catalytic, single‐electron transfer processes. Detailed mechanistic investigations revealed the role of the key components

  提出了钯/光氧化还原组合催化体系，用于将末端烯烃有效氧化为相应的甲基酮。空气，水和光的相互作用导致协议中的氧化钯催化所需的化学计量氧化剂被催化的单电子转移过程所取代。详细的机械研究表明，关键成分，原位产生的物种和催化剂的作用。在同质和异质光氧化还原方案中检查了各种各样的基材，从而以良好的产量提供了所需的产品。

表征谱图