18-溴十八烷酸 | 2536-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 18-溴十八烷酸
• 中文别名: 18-溴十八酸
• 英文名称: 18-bromooctadecanoic acid
• 英文别名: 18-bromo-octadecanoic acid；18-Brom-octadecansaeure
• CAS: 2536-38-1
• 化学式: C₁₈H₃₅BrO₂
• 分子量: 363.379
• InChiKey: BSDAIZFMQYOAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5°C
• 沸点：
  449.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1687 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

应用 18-溴十八酸可作为有机合成的中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发与化工生产合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-溴十八烷酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 18-bromooctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  降血脂烷氧基苯甲酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00229a018
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 Jones reagent 、 碘 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 18-溴十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for binding lysophosphatidic acid

  摘要：

  描述了制备和使用抗LPA剂（例如，单克隆抗体）的组合物和方法。公开了几种针对LPA的单克隆抗体的可变域和互补决定区氨基酸序列，以及一致的抗LPA单克隆抗体可变域序列。

  公开号：

  US09163091B2

文献信息

• Compositions and Methods for Binding Lysophosphatidic Acid
  申请人：SABBADINI Roger A.

  公开号：US20090136483A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compositions and methods for making and using anti-LPA agents, for example, monoclonal antibodies, are described.

  描述了用于制造和使用抗LPA剂（例如，单克隆抗体）的组合物和方法。
• Carotenoids and related compounds. Part XVIII. Synthesis of cis- and di-cis-polyenes by reactions of the Wittig type
  作者：Gerald Pattenden、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39680001984

  日期：——

  Some claims to have achieved “cis-olefination” have been re-examined.

  对已经实现“顺式-烯烃化”的一些主张进行了重新审查。
• New GM1 Ganglioside Derivatives for Selective Single and Double Labelling of the Natural Glycosphingolipid Skeleton
  作者：Svetlana M. Polyakova、Vladimir N. Belov、Sergey F. Yan、Christian Eggeling、Christian Ringemann、Günter Schwarzmann、Armin de Meijere、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.200900645

  日期：2009.10

  Selective single and double labelling of the natural ganglioside GM1 enables one to introduce various markers into different parts of the glycosphingolipid molecule without changing the natural skeleton. To that end, N-Fmoc-2amino-, N-Fmoc-18-amino- and S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic acids have been prepared and coupled with the primary amino group in the sphingosine part of lyso-GM1 and

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING CROSS-COUPLING COMPOUND
  申请人：Fujimori Taketoshi

  公开号：US20100048929A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  To provide a method for performing a cross-coupling reaction of a Grignard compound with an alkyl halide simply, efficiently and in high yield, a method for obtaining a ω-bromo long chaincarboxylic acid simply and efficiently using an easily obtainable raw material and a method for producing a useful branched fatty acid simply and efficiently. [R 1 : an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 : an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms with a carboxyl group and X and X′: a halogen atom] [n: an integer of 9 to 17] [n: an integer of 9 to 17, R 1a : a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and X: a halogen atom]

  提供一种简单、高效、高产率的格氏试剂与卤代烷进行交叉偶联反应的方法，以简单、高效的方式利用易得原料获得ω-溴长链羧酸的方法，以及以简单、高效的方式生产有用的支链脂肪酸的方法。[R1：具有1至15个碳原子的烷基，R2：具有1至30个碳原子的烷基，带有羧基，X和X'：卤素原子][n：9至17的整数][n：9至17的整数，R1a：具有3至8个碳原子的支链烷基，X：卤素原子]
• Development of membrane-targeting TPP+-chloramphenicol conjugates to combat methicillin-resistant staphylococcus aureus (MRSA) infections
  作者：Tao Li、Xiaoli He、Wenlan Tao、Ruixue Zhang、Qiaolin He、Hongzhi Gong、Ye Liu、Dong Luo、Maojie Zhang、Cheng Zou、Shao-Lin Zhang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115973

  日期：2024.1

  isolated methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) with MIC values ranging from 1 to 2 μg/mL, while CL was inactive to the tested MRSA strains. In addition, these conjugates exhibited rapid bactericidal properties and low toxicity, and did not readily induced bacterial resistance, obviously outperforming the parent drug CL. In a mouse model infected with a clinically isolated MRSA strain, compound

  耐药菌引起的感染已成为感染治疗的新挑战，严重危害公众健康。氯霉素（CL）是一种众所周知的抗生素，但由于细菌耐药性而失去了功效。为了解决这个问题，我们在此报告了新型三苯基磷氯霉素缀合物（TPP + -CL）的设计、合成和生物学评价。研究结果表明，化合物39和42对临床分离的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有显着的抗菌作用，MIC值在1~2 μg/mL之间，而CL对受试MRSA菌株无活性。此外，这些缀合物表现出快速杀菌特性和低毒性，并且不易诱导细菌耐药性，明显优于母药CL。在感染临床分离的MRSA菌株的小鼠模型中，20mg/kg剂量的化合物39表现出与金标准药物万古霉素相当甚至更好的体内抗MRSA功效，同时未观察到毒性。