1，4-二苯基丁二炔 | 886-66-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1，4-二苯基丁二炔
• 中文别名: 1,4-联苯基丁二炔；1,4-二苯基丁二炔；二苯双乙炔；二苯丁二炔
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1,4-diphenylbutadiyne；diphenylbutadiyne；diphenyldiyne；1,4-diphenylbuta-1,3-diyne；4-phenylbuta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 886-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₀
• mdl: MFCD00004787
• 分子量: 202.255
• InChiKey: HMQFJYLWNWIYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C (lit.)
• 沸点：
  210 °C / 3mmHg
• 密度：
  1.2615 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-二苯基丁二炔
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H10
分子式
: 202.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1'-(1,3-Butadiyne-1,4-diyl)bisbenzene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 886-66-8
No.) 212-953-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo-selective synthesis of (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones via oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes

  摘要：

  一种新颖且具有高立体和区域选择性的氧化碘化反应，由N-碘代琥珀酰亚胺促进的1,4-二芳基丁a-1,3-二炔，生成(Z)-2,3-二碘-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮。在使用NBS的情况下，立体选择性中等，而NIS则完全生成Z型产物。同时，也提出了形成E和Z产物的可能机制。

  DOI：

  10.1039/c3ra44965c
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 甲基丙烯酸 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代丙烯酸与炔烃和烯烃的氧化偶联合成功能化的α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物

  摘要：

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。

  DOI：

  10.1021/jo901077r
• 作为试剂：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 1-己炔 、 苯丙炔酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 1，4-二苯基丁二炔 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 methylaluminoxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以73%的产率得到5'-Butyl-4'-phenylethynyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸和碱的存在下，钯催化的 [4+2] 苯并环化反应的显着加速：扩展的范围和新的机理见解

  摘要：

  已经探索了在存在路易斯酸/膦组合或存在布朗斯台德碱的情况下钯催化的 [4+2] 苯并环化和顺序 [2+2+2] 三聚反应的显着加速。这些新的条件允许显着提高反应速率和拓宽底物范围，并显着提高反应产率，特别是对于有问题的五取代苯。发现路易斯酸加速的真正性质不仅在于共轭烯炔的异构化，而且在于[4+2]苯并环化反应的直接加速。这些实验结果，结合氘标记研究和 DFT 计算，得出了一个机械原理，(a) 合理地解释了观察到的路易斯酸和碱对反应的加速；(b) 为苯并环化机制中的闭环步骤提供了可行的替代途径；(c) 阐明氢迁移的机制；(d) 首次为苯并环化反应过程中氢迁移的显着立体选择性的起源提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja060085p

文献信息

• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。

表征谱图