1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 | 100634-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propane-1-one；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-1-one；α,3,4,2',4'-pentahydroxydihydrochalcone；2',3,4,4'-tetrahydroxydihydrochalcone；davidigenin；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-propanone；1-Propanone, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-
• CAS: 100634-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: COJOQFDCXGJYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  577.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 amberlyst-15 resin 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 巴豆毒素
  参考文献：
  名称：

  A convenient and biogenetic type synthesis of few naturally occurring chromeno dihydrochalcones and their in vitro antileishmanial activity

  摘要：

  2',2'-Dimethyl chromeno dihydrochalcones are very rare in nature as plant secondary metabolites. Recently we have reported three such compounds from the plant Crotalaria ramosissima. Chromeno dihydrochalcones contain a 2',2'-dimethyl benzopyran system, which are frequently encountered in many natural products and exhibit a variety of biological activities. We here report the strategy to conveniently synthesize naturally occurring chromeno dihydrochalcones by biogenetic type pyridine or Amberlyst-15 catalyzed chromenylation of dihydrochalcones and in vitro antileishmanial activity of chromeno dihydrochalcones and their intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.071
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 五甲基苯 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含有二氢查尔酮作为酪氨酸酶抑制剂治疗皮肤色素沉着过度的新型杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黑色素沉积过多可能会导致一系列的皮肤病。黑色素的产生是由黑色素细胞进行的，其中酪氨酸酶起着关键作用。在这项工作中，我们鉴定了一系列具有二氢查耳酮骨架和间苯二酚结构的新型酪氨酸酶抑制剂杂化物，它们可以抑制酪氨酸酶活性并减少皮肤中的黑色素含量。化合物11c具有最强的抗酪氨酸酶活性，在纳摩尔浓度范围内显示出 IC 50值，同时具有显着的抗氧化活性和低细胞毒性。此外，在 HPLC 分析和 3D OrbiSIMS 成像可视化支持下的体外渗透测试表明11c具有出色的渗透性. 更重要的是，化合物11c在体内的豚鼠模型中减少了紫外线诱导的皮肤色素沉着中的黑色素含量。这些结果表明，化合物11c可以作为一种很有前途的强效酪氨酸酶抑制剂，用于开发治疗皮肤色素沉着过度的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00012

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• A concise synthesis of polyhydroxydihydrochalcones and homoisoflavonoids
  作者：Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao、Somepalli Venkateswarlu、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.059

  日期：2006.1

  phloretin and 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one. The antioxidant activity of dihydrochalcones and homoisoflavonoids was determined by superoxide free radical (NBT) and DPPH free radical scavenging methods. Polyhydroxydihydrochalcones 3c, 3f, 3g and homoisoflavonoids 4c, 4f, 4g displayed excellent antioxidant activity.

  描述了使用BF 3 ·Et 2 O从容易获得的苯酚和二氢肉桂酸中一般一步合成多羟基二氢查耳酮的方法。该方法允许合成具有多种酚羟基和其他取代基的多种化合物。这些二氢查耳酮通过DMF / PCl 5转化为同型异黄酮，该方法已应用于合成天然的伞菌素和5,7-二羟基-3-[（4-羟基苯基）甲基] -4 H-色氨酸-4-酮。通过超氧自由基（NBT）和清除DPPH自由基的方法测定了二氢查耳酮和同型异黄酮的抗氧化活性。聚羟基二氢查耳酮3c，3f，3g和均异黄酮类化合物4c，4f和4g显示出极好的抗氧化活性。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative
  申请人：Tsumura Juntendo, Inc.

  公开号：US05234951A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： 其中，X和Y独立地代表氢原子或共同形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。
• Method for Biotechnological Production of Dihydrochalcones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140045233A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for production of a dihydrochalcone, especially of phloretin, using a transgenic microorganism, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, corresponding transgenic microorganisms, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, and host cells, containing one or more identical or different such vectors.

  一种利用转基因微生物生产二氢黄酮的方法，特别是花瘤素的方法，其中所述转基因微生物包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，以及核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，所述转基因微生物，包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，以及包含一个或多个相同或不同的这样的载体的宿主细胞。