2',4'-二甲氧基查耳酮 | 1154-77-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4'-二甲氧基查耳酮
• 英文名称: 2',4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2',4'-Dimethoxy-chalkon；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1154-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZRDCNUALRUCCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二甲氧基查耳酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(5''-bromo-2'',4''-dimethoxyphenyl)-2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antitubercular activity, and molecular modeling studies of analogues of isoliquiritigenin and liquiritigenin, bioactive components from Glycyrrhiza glabra

  摘要：

  Isoliquiritigenin (ISL, 1) and liquiritigenin (LTG, 2) were isolated from the rhizomes of Glycyrrhiza glabra. In an attempt to develop potent and selective antituberculosis agents, a series of ISL analogues were synthesized mainly via acid- and base-catalyzed Claisen-Schmidt condensation reaction for their antitubercular activity. Compared to ISL (MIC = 25 mu g/mL), analogues 5, 8, and 10 showed similar antitubercular activity, but, interestingly, 6, 7, and 15 exhibited twofold higher activity (MIC = 12.5 mu g/mL) over ISL, against Mycobacterium tuberculosis. Among the LTG derivatives, LTG 4'-acetate and LTG-oxime were found to be as active (MIC = 25 mu g/mL) as LTG. It is the first report on antimycobacterial activity of these ISL- and LTG-based derivatives. Molecular docking and in silico ADME studies revealed that compounds 6, 7, and 15 are potent inhibitors of M. tuberculosis H(37)Rv alanine dehydrogenase and showed compliance with standard parameters of drug likeness.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1401-1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2’,4’-二羟查耳酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93.8%的产率得到2',4'-二甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  已知的2'，4'-二羟基查尔酮衍生物对癌细胞株的超声辅助合成和细胞毒性评价

  摘要：

  这项工作报告了一种高效，环保的超声辅助方法的开发，该方法可以高产率地合成18种2'，4'-二羟基查耳酮的烷氧基化衍生物（70.0-94.0％）。对合成的化合物进行了针对HT-29（结肠直肠），MCF-7（乳腺癌）和PC-3（前列腺）人类肿瘤细胞系的体外生物学分析，这些细胞系是世界上诊断出的十种最具侵袭性的恶性肿瘤之一。细胞毒性评估表明，四种合成的化合物对MCF-7（IC 50 = 8.4–34.3μM）和PC-3（IC 50 = 9.3-29.4μM）表现出中等至非常高的毒性，与5-氟尿嘧啶（IC 5016.4–22.3μM）。相同的化合物仅对HT-29（IC 50 15.3-36.3μM）具有中等活性，接近柔红霉素（IC 50 15.1μM ）。接着，尽管化合物的选择性指数（SI）较弱，但化合物18对癌细胞显示出显着的选择性细胞毒性活性（5.8-10.57）。除此以外，大多数化合物显着降

  DOI：

  10.1016/j.fct.2021.111969

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Design, synthesis, and carbonic anhydrase inhibition activity of benzenesulfonamide-linked novel pyrazoline derivatives
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Mohamed A. Abu El-Enin、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. AlSaif、Mohamed M. Hefnawy、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.052

  日期：2019.6

  and CA XII. The carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities of newly synthesized pyrazoline-linked benzenesulfonamides 18–33 against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were measured and compared with that of acetazolamide (AAZ), a standard inhibitor. Potent inhibitory activity against hCA I was exerted by compounds 18–25, with inhibition constant (KI) values of 87.8–244.1 nM, which were greater

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）是锌金属酶，存在于大多数活生物体中。催化活性同工型包括胞质CA I和II，以及与肿瘤相关的CA IX和CA XII。碳酸酐酶（CA）新合成的吡唑啉联苯磺酰胺的抑制活性18 - 33针对人CA（HCA）亚型I，II，IX，XII和测量，并与乙酰唑胺（AAZ），一个标准的抑制剂相比较。化合物18 – 25对hCA I的抑制作用强，抑制常数（K I）值为87.8–244.1 nM，大于AAZ（K I，250.0 nM）。化合物19，21，22，29，30，和32被证明具有抗HCA IX具有K抑制活性予了比更有效或几乎等于AAZ（K值（5.5-37.0 nM）的我，25.0纳米）。与AAZ（K I，5.7 nM）相比，化合物20 – 22和30对hCA XII具有强大的抑制活性（K I s，7.1–10.1 nM）。
• Synthesis, Molecular Docking and α-Glucosidase Inhibitory Activity Study of 2,4,6-triaryl Pyrimidine Derivatives
  作者：Mohammed Hussen Bule、Roghaieh Esfandyari、Tadesse Bekele Tafesse、Mohsen Amini、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Abdollahi

  DOI：10.2174/1570180817666200103130536

  日期：2020.10.12

  abdominal distension. Objectives: This study aimed to synthesize 2,4,6-triaryl pyrimidines derivatives, screen their α- glucosidase inhibitory activity, perform kinetic and molecular docking studies. Methods: A series of 2,4,6-triaryl pyrimidine derivatives were synthesized and their α-glucosidase inhibitory activity was screened in vitro. Pyrimidine derivatives 4a-m were synthesized via a twostep reaction

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂阻碍碳水化合物的消化，在糖尿病的治疗中起着重要的作用。市场上可获得的α-葡萄糖苷酶抑制剂是阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖。但是，由于腹泻，腹胀和腹胀等相关副作用，阿卡波糖的使用正在减少。 目的：该研究旨在合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。 方法：合成了2,4,6-三芳基嘧啶衍生物系列，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了筛选。嘧啶衍生物4a-m是通过两步反应合成的，产率为49-93％。通过不同的光谱技术（IR，NMR和MS）确认了合成化合物的结构。还评估了合成的化合物4a-m的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的抑制作用。 结果与讨论：多数合成的化合物具有α-葡萄糖苷酶抑制活性。特别是化合物4b和4g是活性最高的化合物，IC50值分别为125.2±7.2和139.8±8.1μM。对活性最高的
• Rhodium-Catalyzed Annulation of α-Imino Carbenes with α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Multisubstituted 2,3-Dihydropyrrole/pyrrole Rings
  作者：Xueji Ma、Li Liu、Jiaying Wang、Xianglin Xi、Xuemei Xie、Hangxiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01835

  日期：2018.12.7

  An efficient annulation of α-imino rhodium carbenes with α,β-unsaturated ketones has been developed to generate multisubstituted 2,3-dihydropyrrole derivatives. Using the optimized catalyst, this approach is compatible with both cyclic and normal linear α,β-unsaturated ketones. Further detosylation in the presence of base could produce multisubstituted pyrroles. The new method has the potential to

  已经开发了α-亚氨基铑卡宾与α，β-不饱和酮的有效环合，以产生多取代的2，3-二氢吡咯衍生物。使用优化的催化剂，该方法与环状和正常的线性α，β-不饱和酮均兼容。在碱的存在下进一步的脱甲苯基化可以产生多取代的吡咯。该新方法具有使包含吡咯环的生物活性分子快速构建的潜力。