MeOEt(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl | 647839-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: MeOEt(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 647839-16-5
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 530.809
• InChiKey: CXQISXGVVFTMGJ-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeOEt(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl 在 劳森试剂 、 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 o-nitro-benzaldoxime 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到MeOEt(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b

文献信息

• A New Route to 2‘-<i>O</i>-Alkyl-2-thiouridine Derivatives via 4-<i>O</i>-Protection of the Uracil Base and Hybridization Properties of Oligonucleotides Incorporating These Modified Nucleoside Derivatives
  作者：Itaru Okamoto、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo035246b

  日期：2003.12.1

  Oligonucleotides containing 2-thiouridine (s2U) in place of uridine form stable RNA duplexes with complementary RNAs. Particularly, this modified nucleoside has proved to recognize highly selectively adenosine, the genuine partner, without formation of a mismatched base pair with the guanosine counterpart. In this paper, we describe new methods for the synthesis of 2-thiouridine and various 2'-O-alkyl-2-thiouridine

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。