氯代丙二酸二乙酯 | 14064-10-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯代丙二酸二乙酯
• 中文别名: 氯代马来酸二乙酯；氯丙二酸二乙酯；2-氯丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-chloromalonate
• 英文别名: diethyl chloromalonate；2-chloromalonic acid diethyl ester；diethyl chloropropanedioate；1,3-diethyl 2-chloropropanedioate；DECM；chloromalonic acid diethyl ester；diethyl 2-chloropropanedioate
• CAS: 14064-10-9
• 化学式: C₇H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD00009140
• 分子量: 194.615
• InChiKey: WLWCQKMQYZFTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.204 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.23 at 40℃ and pH4-9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29171990
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H314,H335,H400
• 储存条件：
  -20°C 冷冻库，在惰性气氛下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl chloromalonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11ClO4
分子式
: 194.61 g/mol
分子量
成分 浓度
Diethyl chloromalonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 14064-10-9
EC-编号 237-913-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.204 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 0.95 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Diethyl chloromalonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Diethyl chloromalonate)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Diethyl chloromalonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

氯代丙二酸二乙酯可以进行一系列的烷基化、烷氧基化和羟烷基化等反应。

用途

氯代丙二酸二乙酯是一个重要的精细化工原料，广泛应用于医药和农药等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过氰化促进供体-受体共轭微孔聚合物中的电荷分离，用于氯化物的光催化还原脱卤

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1cy01386f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯代丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，使用氯硫酸甲酯对含羰基的化合物进行有效的α-氯化

  摘要：

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.036

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• A simple, mild, and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones with DCDMH catalyzed by ammonium chloride
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Peng Cheng、Jiangxiu Niu、Aidong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.004

  日期：2014.12

  New process that can selectively prepare α,α-dichloro ketones from various ketones with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) using ammonium chloride as a catalyst is reported. The effects of ammonium salts, solvents, DCDMH, and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α,α-dichlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。
• Construction of functionalized spiro 1,4-benzoxazine oxindole derivatives via domino Mannich-alkylation of α-halocarbonyl compounds with imines
  作者：Xiao Huang、Ya-Ru Zhang、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.076

  日期：2013.10

  A series of functionalized spiro 1,4-benzoxazine oxindole derivatives were obtained in moderate to good yields via a domino Mannich-alkylation of α-halocarbonyl compounds with imines under mild conditions.

  在温和的条件下，通过亚胺的α-卤代羰基化合物的多米诺曼尼基烷基化反应，以中等至良好的产率获得了一系列官能化的螺环1,4-苯并恶嗪恶唑衍生物。

表征谱图