2,2-二氯丙二酸二乙酯 | 20165-81-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl dichloromalonate
• 英文别名: diethyl 2,2-dichloromalonate；diethyl α,α-dichloromalonate；2,2-dichloro-malonic acid diethyl ester；diethyl 2,2-dichloropropanedioate
• CAS: 20165-81-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 229.06
• InChiKey: QVRUXRSUYSWFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯丙二酸二乙酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 苄酰丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  New simple wittig-type cyclizations to flavones, 4-quinolones and indenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81518-0
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,2-二氯丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯无溶剂制备α,α-二氯酮

  摘要：

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153335

文献信息

• 2-Chloropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Electrophilic Chlorinating Agents: Effective α-Chlorination of Active Methylene/Methine Compounds
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、J. Russell Falck

  DOI：10.1055/s-2005-861845

  日期：——

  2,4,5-Trichloro- (2a) and 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) are novel electrophilic chlorinating agents. α-Chlorination of active methylene/methine compounds with 2 in the presence of either Lewis or protonicacids in dichloromethane (for Lewis acid) or water (for protonic acid or none) at room temperature gave also selectively α-monochlorides and/or a,a-dichlorides in good to excellent

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。
• Mild and Efficient α-Chlorination of Carbonyl Compounds Using Ammonium Chloride and Oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄)
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Nama Narender

  DOI：10.1246/cl.2012.432

  日期：2012.4.5

  A simple protocol for the α-monochlorination of ketones and 1,3-dicarbonyl compounds utilizing NH4Cl as a source of chlorine and Oxone as an oxidant in methanol without catalyst is presented. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent.

  提出了一种简单的酮和1,3-二羰基化合物的α-单氯化反应方案，使用NH4Cl作为氯源，Oxone作为氧化剂，在无催化剂的甲醇中进行。反应在室温下进行，产率从中等至优异不等。
• 一种2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105523874A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的方法，本发明方法适用于广泛的1,3-二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Base-mediated reactions of diethyl malonates derivatives with perfluorinated olefins: Novel synthetic routes to multifunctional ionomer precursors
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109864

  日期：2021.10

  unsubstituted diethyl malonate, the elimination is accompanied by a prototropic rearrangement with a double bond migration and the addition of a second equivalent of the C-nucleophile forming the tetrafunctional internal olefins. The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are also discussed

  提出了一种制备全氟化和多氟化不饱和 2-取代丙二酸酯的新合成方法，包括用强碱对起始丙二酸二乙酯进行去质子化，然后将C-亲核试剂原位加成到全氟化的末端双键上。烯烃。随后相应离去基团的消除和双键的恢复导致目标双官能全氟化烯烃。在未取代的丙二酸二乙酯的情况下，消除伴随着具有双键迁移的质子重排和第二当量的C-亲核试剂形成四官能内烯烃。还讨论了反应条件、影响反应性和区域选择性的因素、试剂的选择以及竞争反应的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXASTROBIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2021250558A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides an improved process for the preparation of fluoxastrobin and intermediates thereof. The present invention provides a process for the preparation of fluoaxastrobin, 4,6-dichloro-5-fluoro-pyrimidine and diethyl 2-chloromalonate that are substantially free of unwanted impurities.

  该发明提供了一种改进的用于制备氟吡唑酯及其中间体的工艺。本发明提供了一种用于制备氟吡唑酯、4,6-二氯-5-氟嘧啶和二乙基2-氯丙二酸酯的工艺，这些工艺基本上不含有不需要的杂质。