氯代乙氨基甲酸乙酯 | 6329-26-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯代乙氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 2-氯乙基氨基甲酸乙酯；2-氯代乙氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(2-chloroethyl)carbamate
• 英文别名: 2-chloroethylcarbamic acid ethyl ester；2-chloroethyl ethylcarbamate；ethyl 2-chloroethylcarbamate；ethyl (2-chloroethyl)-carbamate；(2-chloro-ethyl)-carbamic acid ethyl ester；(2-Chlor-aethyl)-carbamidsaeure-aethylester
• CAS: 6329-26-6
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 151.593
• InChiKey: QHSHDVYEJKLXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  128-130 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.156 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

氯代乙氨基甲酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威的中间体。

生产方法

氯代乙氨基甲酸乙酯可由氯代甲酸乙酯与环乙胺或2-氯乙胺反应制得： [ \text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 + \text{ClCOOC}_2\text{H}_5 \rightarrow \text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{NHCOC}_2\text{H}_5 + \text{HCl} ]

还可以以氯乙醇胺和氯代甲酸乙酯为原料反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代乙氨基甲酸乙酯 在 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-氯乙基-N-亚硝基脲烷
  参考文献：
  名称：

  Noval抗肿瘤亚硝基脲及其相关化合物及其与DNA的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00181a018
• 作为产物：
  描述：

  吖丙啶基 甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 氯代乙氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kamiya,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2497 - 2500

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-methyl-2-butenoxy)phenol 、 氯代乙氨基甲酸乙酯 、 potassium carbonate 在 乙醚 、 水 、 calcium sulfate 、 氯代乙氨基甲酸乙酯 作用下， 以 dimethylformamide (DMF)is 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以gave ethyl N-{2-[4-(3-methyl-2-butenoxy)phenoxy]ethyl}carbamate (compound 1, Table A)的产率得到ethyl N-{2-[4-(3-methyl-2-butenoxy)phenoxy]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted aromatic compounds

  摘要：

  替代苯氧基、苯基硫基和苯胺基化合物、其中间体、其合成方法以及它们用于控制害虫的用途。

  公开号：

  US04968829A1

文献信息

• N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04556660A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Novel N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which are useful in the treatment of allergic diseases.

  新型具有抗组胺和抗血清素特性的N-(双环杂环基)-4-哌啶胺，可用于治疗过敏性疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Juvenoids Derived from 2-(4-hydroxybenzyl)cycloalkan-1-ones
  作者：Martin Rejzek、ZdenêK Wimmer、David Šaman、Michaela Říčánková、Václav Nêmec

  DOI：10.1002/hlca.19940770507

  日期：1994.8.10

  Juvenoids 16–30, 32, 36, 38–41, 44–46, and 49–56 containing carbamate, carbonate, and urea moieties in the molecule were synthesized and subjected to a biological screening (Schemes 2–7, Table 2). Carbamate juvenoids 1–4 were used as reference compounds for a detailed structure-activity study of their analogues. A clear relationship between the nature of the side chain functional group and the biological

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。
• Ether compounds, their use, and intermediates for use in their production
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05684022A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  There are disclosed novel ether compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen; A is a group of the general formula Q-1: --CH(R.sup.2)--(CH.sub.2).sub.m --CH (R.sup.3)--N(R.sup.4)--C(.dbd.Y)--X--R.sup.5, or the like; E is a group of the general formula: ##STR2## and l is an integer of 0 to 2; harmful-organism controlling agents containing them as active ingredients, and intermediates for use in their production.

  披露了一种新型醚类化合物，其一般式如下：##STR1## 其中R.sup.1为卤素；A为一般式Q-1的基团：--CH(R.sup.2)--(CH.sub.2).sub.m --CH (R.sup.3)--N(R.sup.4)--C(.dbd.Y)--X--R.sup.5，或类似物；E为一般式：##STR2## l为0至2的整数；包含它们作为活性成分的有害生物控制剂，以及用于生产它们的中间体。
• New 1,4-diazepine derivatives having anit-ulcer activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04985423A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  The invention relates to a group of new 1,4-diazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein A represents a group of the formulae 2-10 ##STR2## These compounds have a strong anti-ulcer activity after oral administration.

  这项发明涉及一组新的1,4-二氮杂环己烷衍生物，其化学式为##STR1##其中A代表化学式2-10的一个基团##STR2##这些化合物在口服后具有强大的抗溃疡活性。
• Carbamic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04215139A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Carbamic acid derivatives, processes for their preparation, as well as pesticidal compositions containing the carbamic acid derivatives, and methods for their use, are disclosed.

  碳酸衍生物的制备方法，以及含有碳酸衍生物的杀虫剂组合物和使用方法。