diethyl bromochloromalonate | 81289-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl bromochloromalonate
• 英文别名: diethyl chlorobromomalonate；bromo-chloro-malonic acid diethyl ester；Brom-chlor-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-bromo-2-chloropropanedioate
• CAS: 81289-78-3
• 化学式: C₇H₁₀BrClO₄
• 分子量: 273.511
• InChiKey: ZFKCZOVRHNKBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl bromochloromalonate 在 五羰基铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到亚乙基四羧酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  Addition of chlorobromomalonic ester to methyl acrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963709
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到diethyl bromochloromalonate
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下卤化β-二羰基化合物的有效方法

  摘要：

  使用次氯酸钠在丙酮/乙酸的5：2混合物中于0°C于1°C进行1 h的高收率氯化，可以处理多种1,3-二酮，β-酮酸酯和丙二酸酯。类似地，这些二羰基底物的溴化可以在相同的条件下使用次溴酸钠进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.055

文献信息

• Synthetic routes for a variety of halogenated (chiral) acetic acids from diethyl malonate
  作者：Manuel R. Mazenauer、Stole Manov、Vanessa M. Galati、Philipp Kappeler、Jürgen Stohner

  DOI：10.1039/c7ra09727a

  日期：——

  acetic acids often serve as precursors. We focus on a synthetic route to synthesise chiral halogenated acetic acids with F, Cl, Br, and H/D isotopic substitution at the α-C-atom starting from diethyl malonate. This reactant is easily available, cheap and allows the obtainment of target acids in a few reaction steps with great versatility. Among all of the possible fully halogenated acetic acids (more

  手性卤甲烷是具有单个不对称C原子的最小稳定分子，卤代乙酸通常用作前体。我们专注于合成路线，从丙二酸二乙酯开始在α-C原子上合成具有F，Cl，Br和H / D同位素取代的手性卤代乙酸。该反应物容易获得，便宜并且允许在几个反应步骤中以极大的多功能性获得目标酸。在所有可能的全卤代乙酸中（原则上可通过该途径获得一百多种），只有少量的手性卤代乙酸是按照设计的合成途径合成的。
• Visible-Light-Induced 1,6-Enynes Triggered C–Br Bond Homolysis of Bromomalonates: Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Carbonylated and Hydroxylated Benzofurans
  作者：Jiupeng Liu、Shuo Tang、Shichong Wang、Mengting Cao、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00989

  日期：2022.7.15

  approach for divergent synthesis of carbonylated and hydroxylated benzofurans from 1,6-enynes and bromomalonates under mild conditions. Significantly, mechanistic studies reveal that the homolysis of C–Br bonds appears to experience an energy-transfer pathway, and the atom-transfer radical addition products are the key intermediates to generate carbonylated and hydroxylated benzofurans.

  已经开发了溴丙二酸的可见光诱导的 1,6-烯炔触发的 C-Br 键均裂。这种无过渡金属、无光催化剂、无氧化剂和无添加剂的方案为在温和条件下从 1,6-烯炔和溴丙二酸进行不同合成羰基化和羟基化苯并呋喃提供了一种有效的方法。重要的是，机理研究表明，C-Br 键的均裂似乎经历了能量转移途径，原子转移自由基加成产物是生成羰基化和羟基化苯并呋喃的关键中间体。
• Photocatalytic Regioselective [2 + 2 + 1] Radical Annulation of Alkenes with <i>tert</i>-Butyl Nitrite and <i>gem</i>-Dihalides
  作者：Jiupeng Liu、Shuo Tang、Huayan Xu、Ruoyu Zhang、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03635

  日期：2022.12.30

  A visible-light photocatalytic regioselective [2 + 2 + 1] radical annulation reaction of alkenes, tert-butyl nitrite, and gem-dihalides has been developed. The protocol provides an efficient and practical approach to obtain isoxazolines in good yields under mild conditions. Significantly, gem-dihalides serve as C1 synthons, while cheap tert-butyl nitrite acts as an ideal “N–O” synthon.

  开发了烯烃、亚硝酸叔丁酯和偕二卤化物的可见光光催化区域选择性 [2 + 2 + 1] 自由基环化反应。该协议提供了一种有效且实用的方法，可以在温和条件下以良好的收率获得异恶唑啉。值得注意的是，宝石二卤化物可作为 C1 合成子，而廉价的亚硝酸叔丁酯可作为理想的“N-O”合成子。
• 可见光介导的酰基化苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114736181A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及可见光介导的酰基化苯并呋喃衍生物的合成方法。该方法将1,6‑烯炔和溴代丙二酸二酯加入溶剂中，在室温下，原料于可见光照射条件下发生5‑exo‑dig环化反应合成酰基化苯并呋喃衍生物。本发明反应条件在有、无光敏剂存在的情况下，产物均能得到较高产率，而加入光敏剂时，产率能提高5%左右。本发明中反应操作简单，不需要过多处理，反应结束后可直接进行分离。采用本发明中能以较高的产率获得相应产物，且整个反应在光照条件下进行，不需要加热，绿色环保。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3135
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——