2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 | 1802-30-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸
• 中文别名: 2,2’-联吡啶-5,5’-二羧酸；2,2'-二吡啶-5,5'-二羧酸；2,2'-联吡啶-5,5'-二甲酸；2,2"-联吡啶-5,5"-二羧酸；2,2-联吡啶-5,5-二羧酸；2,2′-联吡啶-5,5′-二羧酸
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2,2’-bipyridine)-5,5’-dicarboxylic acid；2,2′-bipyridine-5,5′-dicarboxylic acid；2,2′-bipyridyl-5,5′-dicarboxylic acid；dc-bpy；6-(5-carboxypyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1802-30-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: KVQMUHHSWICEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(lit.)
• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-Bipyridine-5,5′-dicarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H8N2O4
分子式
: 244.2 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2'-Bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 1802-30-8

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 360 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸是一种烟酸衍生物，主要用于治疗高胆固醇血症、高脂血症和心血管疾病。此外，它还用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(8-bromooctyl) 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有联吡啶作为介晶核的双亲性亲油菌：分子结构可控自组装的合理开发。

  摘要：

  首次报道了带有功能性联吡啶部分作为介晶核的双亲两亲子（5,5-B2NBr8）。当浓度高于cmc时，发现5,5-B2NBr8在水溶液中自组装成均匀的纤维结构。合成了5,5-B2NBr8的类似物，在链长，头基，介晶核和取代位置上存在结构差异，这说明分子结构的微小差异可能导致所得装配的巨大变化。例如，化合物4,4-B2NBr8仅显示球形胶体聚集体，而不像5,5-B2NBr8那样显示纤维，而它们之间的唯一区别是烷基链连接在联吡啶上的位置。提出了5,5-B2NBr8纤维结构的可能模型。而且，

  DOI：

  10.1021/la300369w
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 potassium permanganate 、 水 、 三溴化磷 、 铜 作用下， 生成 2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain Substituted 2,2'-Bipyridyls¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a045
• 作为试剂：
  描述：

  氯化锆(IV) 在 2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 zirconium(IV) oxide
  参考文献：
  名称：

  Signal-Enhanced Immunosensor-Based MOF-Derived ZrO₂ Nanomaterials as Electrochemiluminescence Emitter for D-Dimer Detection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02289

文献信息

• Metal–Organic Framework with Dual Active Sites in Engineered Mesopores for Bioinspired Synergistic Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Yang Song、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Justin S. Chen、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c02966

  日期：2020.5.13

  strong Lewis acid and photoredox sites in engineered mesopores. Al-MOF (1) with mixed 2,2'-bipyridyl-5,5-dicarboxylate (dcbpy) and 1,4-benzenediacrylate ligands was oxidized with ozone and then tiflated to generate strongly Lewis acidic Al-OTf sites in the mesopores, followed by the installation of [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-phenylpyridine) sites to afford 1-OTf-Ir with both Lewis acid and photoredox

  在这里，我们通过在工程介孔中安装强路易斯酸和光氧化还原位点来报告模拟酶的金属有机框架 (MOF) 1-OTf-Ir 的设计。具有混合 2,2'-联吡啶-5,5-二羧酸酯 (dcbpy) 和 1,4-苯二丙烯酸酯配体的 Al-MOF (1) 用臭氧氧化，然后 tiflated 以在介孔中生成强路易斯酸性 Al-OTf 位点，然后安装 [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-苯基吡啶) 位点以提供具有路易斯酸和光氧化还原位点的 1-OTf-Ir。1-OTf-Ir 有效地催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯或芳基溴甲基酮与乙烯基或炔基氮杂芳烃的还原交叉偶联，以提供新的氮杂芳烃衍生物。1-OTf-Ir 能够催化合成抗胆碱能药物苯那敏和氯苯那敏。
• Enhanced Mechanical and Helical Properties with Achiral Calix[4]arene in a Co-Assembled Hydrogel with a Helical Structure
  作者：Heekyoung Choi、Hyowon Seo、Misun Go、Shim Sung Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201701650

  日期：2018.1.17

  Co‐assembled hydrogel composed of 1A and 2G induced the remarkable enhancement of helical intensity and mechanical properties.

  由1A和2G组成的共组装水凝胶引起螺旋强度和机械性能的显着提高。
• Transfer and Dynamic Inversion of Coassembled Supramolecular Chirality through 2D-Sheet to Rolled-Up Tubular Structure
  作者：Heekyoung Choi、Kang Jin Cho、Hyowon Seo、Junho Ahn、Jinying Liu、Shim Sung Lee、Hyungjun Kim、Chuanliang Feng、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1021/jacs.7b09760

  日期：2017.12.13

  Transfer and inversion of supramolecular chirality from chiral calix[4]arene analogs (3D and 3L) with an alanine moiety to an achiral bipyridine derivative (1) with glycine moieties in a coassembled hydrogel are demonstrated. Molecular chirality of 3D and 3L could transfer supramolecular chirality to an achiral bipyridine derivative 1. Moreover, addition of 0.6 equiv of 3D or 3L to 1 induced supramolecular

  证明了超分子手性从具有丙氨酸部分的手性杯 [4] 芳烃类似物（3D 和 3L）到具有甘氨酸部分的非手性联吡啶衍生物（1）在共组装水凝胶中的转移和反转。3D 和 3L 的分子手性可以将超分子手性转移到非手性联吡啶衍生物 1。此外，添加 0.6 当量的 3D 或 3L 到 1 诱导 1 的超分子手性反转。更有趣的是，共组装水凝胶形成的 2D 片结构在 0.6 当量 3D 或 3L 存在的情况下，0.2 当量 3D 或 3L 变为卷起的管状结构。手性反转和形态变化主要由非手性和手性分子之间的分子间氢键相互作用介导，这可能是由组装分子的重新定向引起的，
• Molecular Iridium Complexes in Metal–Organic Frameworks Catalyze CO₂ Hydrogenation via Concerted Proton and Hydride Transfer
  作者：Bing An、Lingzhen Zeng、Mei Jia、Zhe Li、Zekai Lin、Yang Song、Yang Zhou、Jun Cheng、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b10922

  日期：2017.12.13

  Molecular iridium catalysts immobilized in metal-organic frameworks (MOFs) were positioned in the condensing chamber of a Soxhlet extractor for efficient CO2 hydrogenation. Droplets of hot water seeped through the MOF catalyst to create dynamic gas/liquid interfaces which maximize the contact of CO2, H2, H2O, and the catalyst to achieve a high turnover frequency of 410 h-1 under atmospheric pressure

  将固定在金属有机骨架 (MOF) 中的分子铱催化剂放置在索氏提取器的冷凝室中，以进行有效的 CO2 氢化。热水滴渗透 MOF 催化剂，形成动态气/液界面，最大限度地增加 、H2、H2O 和催化剂的接触，从而在大气压和 85°C 下实现 410 h-1 的高周转频率。H/D 动力学同位素效应测量和密度泛函理论计算揭示了 氢化的速率决定步骤中的协同质子 - 氢化物转移，由于碱催化的 H/D 交换，这在均相反应中难以解开。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。