2,2'-bipyridine-5,5'-bis(carboxamide) | 4444-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-5,5'-bis(carboxamide)
• 英文别名: 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxamide；5,5'-dicarboxamide-2,2'-bipyridine；[2,2']bipyridinyl-5,5'-dicarboxylic acid diamide；2,2'-Bipyridin-5,5'-dicarboxamid；[2,2'-Bipyridine]-5,5'-dicarboxamide；6-(5-carbamoylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 4444-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: FJRAGLOWXOQPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyridine-5,5'-bis(carboxamide) 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二氰基-2,2'-联吡啶银配合物：通过螯合和/或桥接金属-配体相互作用的离散单元或配位聚合物

  摘要：

  发现歧义配体5，5′-二氰基-2，2′-联吡啶（L）在银离子的配位中起双齿，三齿或四齿螯合或螯合/桥联配体的作用。配位方式取决于阴离子和结晶条件，并通过单晶X射线衍射法进行了阐明。与金属统筹阴离子如NO 3 -和CF 3 SO 3 - L的三齿协调模式中观察到其涉及两个联吡啶氮施主原子和一个氰基。后者桥接到相邻的银中心，从而形成一维配位聚合物。为NO 3 -此协调聚合物形成2 1螺旋。用更少的统筹阴离子如BF 4 -和PF 6 -的单体双-螯合配合物获得，其中L假设只涉及联吡啶氮供电子原子的双齿的配合模式。在PF的情况下，6 -阴离子中结晶的溶剂的变化也产生了二维六边形协调聚合物，其中L用作四齿在使用螯合和桥接到银中心所有四个氮供电子原子的配体。

  DOI：

  10.1039/a807450j
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 氨 作用下， 生成 2,2'-bipyridine-5,5'-bis(carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Bipyridinedicarbonitrile complexes of molybdenum and tungsten

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89021-1

文献信息

• Syntheses of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines
  作者：Christoph Janiak、Stephan Deblon、He-Ping Wu

  DOI：10.1080/00397919908085962

  日期：1999.10

  Abstract New and improved syntheses of 5,5′-donor-functionalized 2,2′-bipyridines are reported with the 5,5′-donors being -NH2 (4), -NMe2 (5), -CN (6), and -NCS (7). A new route for 4 and 5 is based on the coupling of 2-chloro-5-amino-pyridine in the presence of NiCl2 · 6 H2O/PPh3/Zn in DMF (NiCRA). 6 was obtained by a dehydration treatment of 5,5′-dicarboxamide-2,2′-bipyridine with (F3CO)2O and P4O10

  摘要 5,5'-供体官能化的 2,2'-联吡啶的新合成和改进合成被报道，其中 5,5'-供体为 -NH2 (4)、-NMe2 (5)、-CN (6) 和-NCS (7)。4 和 5 的新路线基于在 DMF (NiCRA) 中 NiCl2·6 H2O/PPh3/Zn 存在下偶联 2-氯-5-氨基-吡啶。通过用 (F3CO)2O 和 P4O10 对 5,5'-二甲酰胺-2,2'-联吡啶进行脱水处理获得 6。新配体 7 由 4 和 SCCl2 制备。
• A Degenerate Metal-Templated Catalytic System with Redundant Functional Groups for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Alba Sors-Vendrell、Albert Ortiz、Diego Meneses、Ignacio Alfonso、Jordi Solà、Ciril Jimeno

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00414

  日期：2022.6.3

  degenerate zinc-templated catalytic system containing two bipyridine ligands with redundant functional groups for either enamine or hydrogen bond formation was applied to the asymmetric aldol reaction. This concept led to both a higher probability of reaction and rate acceleration. Thus, the catalyst loading could be decreased to a remarkable 2 mol % in what we think is a general approach.

  将包含两个具有冗余官能团的联吡啶配体的简并锌模板催化体系用于形成烯胺或氢键的不对称羟醛反应。这个概念导致更高的反应概率和速率加速。因此，我们认为这是一种通用方法，催化剂负载量可以显着降低到 2 mol%。
• Integrating single Co sites into crystalline covalent triazine frameworks for photoreduction of CO₂
  作者：Xunliang Hu、Lirong Zheng、Shengyao Wang、Xiaoyan Wang、Bien Tan

  DOI：10.1039/d2cc02481k

  日期：——

  Bipyridine-containing covalent triazine framework (CTF-Bpy) was used to prove that the single site distribution of Co2+ was possible. The Co2+-loaded CTF-Bpy-Co produced 120 μmol CO with a selectivity of 83.8% over 10 h of irradiation (>420 nm). This work highlights the promising potential of single metal sites loaded with CTFs for photocatalytic CO2 reduction.

  使用含有联吡啶的共价三嗪骨架（CTF-Bpy）来证明Co 2+的单中心分布是可能的。负载Co 2+的CTF-Bpy-Co 在 10 小时照射​​（>420 nm）内产生 120 μmol CO，选择性为 83.8%。这项工作突出了负载有 CTF 的单金属位点用于光催化 CO 2还原的巨大潜力。
• Polymeric dielectrics, methods of manufacturing the same, and electronic devices and thin film transistors including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10177326B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A polymeric dielectric may include a coordination complex of a modified elastic polymer and a metal cation. The modified elastic polymer may include an organic ligand moiety that coordinates the metal cation in a main chain of the elastic polymer. Provided are a method of manufacturing the same, and an electronic device and a thin film transistor including the same.

  聚合物电介质可包括改性弹性聚合物和金属阳离子的配位复合物。改性弹性聚合物可包括一个有机配位体，该配位体在弹性聚合物的主链中与金属阳离子配位。本发明还提供了一种制造方法，以及包括该方法的电子设备和薄膜晶体管。
• A Series of Multicolor Electrochromic Ruthenium(II) Trisbipyridine Complexes:  Synthesis and Electrochemistry
  作者：François Pichot、Jeffrey H. Beck、C. Michael Elliott

  DOI：10.1021/jp991196w

  日期：1999.8.1

  A series of 5,5'-disubstituted 2,2'-bipyridines and their corresponding tris complexes with ruthenium(II) have been synthesized. The substituents used (ketone, ester, nitrile, imide, and two amides) are all electron withdrawing in nature and, with one exception, contain a carbonyl group in the position a to the bipyridine ring. The reduction potentials of the free ligands and ruthenium complexes have been determined by cyclic voltammetry and are correlated with the Hammett a constants of the substituents. Finally, the electron-withdrawing nature of these substituents shifts the reduction potentials of each complex sufficiently positive that up to six stable ligand-based reductions are observable. In these reduced oxidation states, all of the complexes display multicolor electrochromism.