ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate | 188795-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[5-(ethoxycarbonylamino)pyridin-2-yl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 188795-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: AFRWFCSAKPMAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate 在 hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Template Method for Preparing Unidirectional Kinetically Inert Metal Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973605c
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽螺旋的动态立体选择及其对细胞中 DNA 复制灶的选择性标记**

  摘要：

  尽管在肽工程中很大程度上被忽视了，但配位化学提供了一组新的相互作用，为开发复杂的分子结构开辟了未开发的设计机会。在这种情况下，我们报告了新的人工肽配体，在 Fe II和 Co II等不稳定金属离子存在的情况下折叠成手性螺旋结构. 异手性 β-转角促进序列编码肽配体的立体选择性折叠，并确定其相应金属配合物的物理化学性质。圆二色性和 NMR 光谱结合计算方法使我们能够识别和确定两个等手性 ΛΛ-螺旋结构，折叠为拓扑异构体。最后，除了体外表征它们与 DNA 三向连接的选择性结合外，细胞显微镜实验表明，罗丹明标记的 Fe II螺旋体被内化并选择性地染色功能细胞中的 DNA 复制工厂。

  DOI：

  10.1002/anie.202013039

文献信息

• An Organometallic Isostere of an Amino Acid
  作者：Sanjay Gaire、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01444

  日期：2021.7.19

  An organometallic complex that mimics an amino acid, also known as an amino acid isostere, can be synthesized from a functionalized bipyridine ligand and a fac-[Re(CO)3]+ center. The reaction of an achiral ligand and metal results in a racemic mixture of chiral-at-metal complexes. These metal species have amine and carboxy termini, a side chain type unit that can be varied, as well as the chiral metal

  模拟氨基酸的有机金属络合物，也称为氨基酸等排体，可以由功能化的联吡啶配体和fac -[Re(CO) 3 ] +中心合成。非手性配体和金属的反应产生手性金属配合物的外消旋混合物。这些金属种类具有胺和羧基末端、可以变化的侧链类型单元，以及类似于氨基酸的α碳的手性金属。外消旋混合物可以通过手性色谱分离成对映体，金属配合物可以通过固相肽合成掺入肽中。
• Programmed stereoselective assembly of DNA-binding helical metallopeptides
  作者：Ilaria Gamba、Gustavo Rama、Elizabeth Ortega-Carrasco、Jean-Didier Maréchal、José Martínez-Costas、M. Eugenio Vázquez、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1039/c4cc03606a

  日期：——

  We have applied solid phase peptide synthesis methods for the construction of peptide ligands that coordinate Fe(ii) ions and fold into chiral peptide helicates that show great affinity and chiral selectivity for three-way DNA junctions and promising cell-internalization properties.

  我们已经应用固相肽合成方法构建了能够配位Fe(II)离子并折叠成手性肽螺环的肽配体，这些配体对三向DNA结构具有很高的亲和力和手性选择性，并且具有很好的细胞内摄取特性。
• Supramolecular Organoplatinum(IV) Chemistry: Sequential Introduction of Amide Hydrogen Bonding Groups
  作者：Richard H. W. Au、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om900272w

  日期：2009.7.13

  supramolecular polymers or sheet structures through hydrogen bonding. As well as the anticipated NH···O═C hydrogen bonds, some complexes formed hydrogen bonds to solvent molecules NH···O(solvent) or to coordinated bromide NH···BrPt or a combination of π-stacking with CH···Br hydrogen bonding. New forms of self-assembly in organometallic compounds were identified, one involving polymerization through

  描述了使用配体5'-[（（乙氧基羰基）氨基] -2,2'-联吡啶-5-羧酸乙酯）（1）制备有机铂（IV）配合物以形成超分子聚合物和网络材料的自组装。EtOC（＝ O）NH-氢键供体基团。配体1层发生反应以[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]，得到[PTME 2（1）]（2），其通过形成分子间NH ... O = C形成超分子聚合物在固体状态下氢键通过π堆积进一步自组装成片状结构。将溴甲基化合物RCH 2 Br氧化加成到络合物2中得到相应的有机铂（IV）配合物[PtBrMe 2（CH 2 R）（1）]，其中基团R可以包含另一个氢键合羧酰胺基，带有两个氢键供体基团的有机铂（IV）配合物可以通过氢键形成超分子聚合物或片状结构。除预期的NH···O═C氢键外，一些配合物还与溶剂分子NH···O（溶剂）或配位溴化物NH···BrPt或与CH·π堆积的组合形成氢键。 ··Br氢键。确定了有机金属化合
• Custom-Fit Ruthenium(II) Metallopeptides: A New Twist to DNA Binding With Coordination Compounds
  作者：Ilaria Gamba、Iria Salvadó、Gustavo Rama、Miriam Bertazzon、Mateo I. Sánchez、Víctor M. Sánchez-Pedregal、José Martínez-Costas、Rosa F. Brissos、Patrick Gamez、José L. Mascareñas、Miguel Vázquez López、M. Eugenio Vázquez

  DOI：10.1002/chem.201301629

  日期：2013.9.27

  bipyridine building block has been used for the solid‐phase synthesis of dinuclear DNA‐binding ruthenium(II) metallopeptides. Detailed spectroscopic studies suggest that these compounds bind to the DNA by insertion into the DNA minor groove. Moreover, the potential of the solid‐phase peptide synthesis approach is demonstrated by the straightforward synthesis of an octaarginine derivative that shows

  一种新的联吡啶结构单元已用于固相合成双核DNA结合钌（II）金属肽。详细的光谱研究表明，这些化合物通过插入DNA小沟而与DNA结合。此外，固相肽合成方法的潜力通过八精氨酸衍生物的直接合成得到了证明，该衍生物显示出有效的细胞内在化和具有强烈DNA相互作用的细胞毒性，这由稳态荧光光谱法和AFM研究证明。
• The folding of a metallopeptide
  作者：Ilaria Gamba、Gustavo Rama、Elisabeth Ortega-Carrasco、Roberto Berardozzi、Víctor M. Sánchez-Pedregal、Lorenzo Di Bari、Jean-Didier Maréchal、M. Eugenio Vázquez、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1039/c5dt02797g

  日期：——

  We have studied the main factors influencing the folding pathway and chiral control of a family of tris(bipyridyl) peptidic ligands in the presence of Fe(ii) ions both by experimental techniques and molecular modeling tools.

  我们通过实验技术和分子建模工具研究了在Fe（ii）离子存在下影响三（联吡啶）肽配体折叠途径和手性控制的主要因素。