2,2'-bipyridyl-5,5'-dibenzylamide | 1135140-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridyl-5,5'-dibenzylamide
• 英文别名: 5,5'-bis(benzylamido)-2,2'-bipyridine；N-benzyl-6-[5-(benzylcarbamoyl)pyridin-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1135140-63-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: YTOLBUIBFCKQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 2,2'-bipyridyl-5,5'-dibenzylamide 、 BATA-MC 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过强 π-π 堆积和第二球体 H 键相互作用辅助的取代 2,2'-联吡啶衍生物对双酰胺三胺大环的 CuII 模板化

  摘要：

  5,5'-取代的 2,2'-联吡啶 (BPy) 配体的衍生物，具有溴封端的脂肪族侧链，具有酯官能团 (BPy5Br)，羟基封端的脂肪族侧链，具有酰胺官能团 (BPy5OH)，以及苄基封端的侧链合成了具有酰胺功能的链（BPy5Bnz）。轴 BPy5Br 的单晶 X 射线结构分析表明它具有长度为 15.75 A 的线性棒状结构。上述三个配体以及一个甲基取代的 BPy 配体 (BPy5Me) 被探索作为 CuII-的轴双酰胺三胺大环轮 (MC) 的模板化线程。在 CuII 离子存在下，通过 MC 与轴 BPy5Me、BPy5Br、BPy5OH 和 BPy5Bnz 的反应获得 [2] 假轮烷 PRT1、PRT2、PRT3 和 PRT4 的高产率（70–80%）合成. 这些配合物通过 ESI-MS、UV/Vis 和 EPR 光谱以及单晶 X 射线衍射研究进行了表征。通过紫外/可见吸收滴定研究溶液态结合化学计量和

  DOI：

  10.1002/ejic.201301609
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 potassium dichromate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2'-bipyridyl-5,5'-dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过强 π-π 堆积和第二球体 H 键相互作用辅助的取代 2,2'-联吡啶衍生物对双酰胺三胺大环的 CuII 模板化

  摘要：

  5,5'-取代的 2,2'-联吡啶 (BPy) 配体的衍生物，具有溴封端的脂肪族侧链，具有酯官能团 (BPy5Br)，羟基封端的脂肪族侧链，具有酰胺官能团 (BPy5OH)，以及苄基封端的侧链合成了具有酰胺功能的链（BPy5Bnz）。轴 BPy5Br 的单晶 X 射线结构分析表明它具有长度为 15.75 A 的线性棒状结构。上述三个配体以及一个甲基取代的 BPy 配体 (BPy5Me) 被探索作为 CuII-的轴双酰胺三胺大环轮 (MC) 的模板化线程。在 CuII 离子存在下，通过 MC 与轴 BPy5Me、BPy5Br、BPy5OH 和 BPy5Bnz 的反应获得 [2] 假轮烷 PRT1、PRT2、PRT3 和 PRT4 的高产率（70–80%）合成. 这些配合物通过 ESI-MS、UV/Vis 和 EPR 光谱以及单晶 X 射线衍射研究进行了表征。通过紫外/可见吸收滴定研究溶液态结合化学计量和

  DOI：

  10.1002/ejic.201301609

文献信息

• The comparison of fac and merruthenium(ii) trischelate complexes in anion binding
  作者：Naomi C. A. Baker、Neil McGaughey、Nicholas C. Fletcher、Aleksey V. Chernikov、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b816149f

  日期：——

  The synthesis of three new homoleptic trischelate ruthenium(II) complexes bearing new 2,2′-bipyridine ligands, 5,5′-dibenzylamido-2,2′-bipyridine (L1) and 5-benzylamido-2,2′-bipyridine (L2) has been achieved. In the case of [Ru(L2)3]2+, the mer and fac isomers have been separated. 1H NMR spectroscopic anion binding studies indicate that the two C3-symmetric pockets provided by [Ru(L1)3]2+ is conducive to receive a range of anions, although this is not readily reflected in the photophysical behaviour. The fac-isomer of [Ru(L2)3]2+ does appear to have an enhancement in the binding interactions over the mer form with dihydrogenphosphate salts, although the difference is much less marked with the spherical chloride ions. From X-ray crystallographic evidence, the ability to hold water in the “anion” binding cleft can inhibit the strength of the interactions with anions, giving rise to the observed selectivity for directional oxoanions such as dihydrogen phosphate.

  我们合成了三种新的同色三螯合钌（II）配合物，它们带有新的 2,2′-联吡啶配体，即 5,5′-二苄基氨基-2,2′-联吡啶（L1）和 5-苄基氨基-2,2′-联吡啶（L2）。对于 [Ru(L2)3]2+，mer 和 fac 异构体已经分离。1H NMR 光谱阴离子结合研究表明，[Ru(L1)3]2+ 提供的两个 C3 对称口袋有利于接受一系列阴离子，尽管这并不容易反映在光物理行为中。[Ru(L2)3]2+的面异构体与磷酸二氢盐的结合相互作用似乎比mer形式的要强，尽管与球形氯离子的差异要小得多。从 X 射线晶体学证据来看，在 "阴离子 "结合裂隙中保持水的能力会抑制与阴离子相互作用的强度，从而导致观察到的对磷酸二氢盐等定向氧阴离子的选择性。
• A Degenerate Metal-Templated Catalytic System with Redundant Functional Groups for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Alba Sors-Vendrell、Albert Ortiz、Diego Meneses、Ignacio Alfonso、Jordi Solà、Ciril Jimeno

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00414

  日期：2022.6.3

  degenerate zinc-templated catalytic system containing two bipyridine ligands with redundant functional groups for either enamine or hydrogen bond formation was applied to the asymmetric aldol reaction. This concept led to both a higher probability of reaction and rate acceleration. Thus, the catalyst loading could be decreased to a remarkable 2 mol % in what we think is a general approach.

  将包含两个具有冗余官能团的联吡啶配体的简并锌模板催化体系用于形成烯胺或氢键的不对称羟醛反应。这个概念导致更高的反应概率和速率加速。因此，我们认为这是一种通用方法，催化剂负载量可以显着降低到 2 mol%。
• Cu ^II ‐Templated Threading of a Bis‐amide‐tris‐amine Macrocycle by Substituted 2,2′‐Bipyridyl Derivatives Assisted by Strong π–π Stacking and Second‐Sphere H‐Bonding Interactions
  作者：Subrata Saha、Saikat Santra、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201301609

  日期：2014.4

  992–2.203 A. Interestingly, strong aromatic π–π stacking interactions between two parallel arene moieties of MC and the pyridyl unit of the axle with π–π interaction distances of 3.402–3.618 A are observed in all three [2]pseudorotaxanes. However, for PRT4, a strong hydrogen-bonding interaction is also operative between the carbonyl oxygen atom of BPy5Bnz and the amide proton of MC with a N–H···O distance

  5,5'-取代的 2,2'-联吡啶 (BPy) 配体的衍生物，具有溴封端的脂肪族侧链，具有酯官能团 (BPy5Br)，羟基封端的脂肪族侧链，具有酰胺官能团 (BPy5OH)，以及苄基封端的侧链合成了具有酰胺功能的链（BPy5Bnz）。轴 BPy5Br 的单晶 X 射线结构分析表明它具有长度为 15.75 A 的线性棒状结构。上述三个配体以及一个甲基取代的 BPy 配体 (BPy5Me) 被探索作为 CuII-的轴双酰胺三胺大环轮 (MC) 的模板化线程。在 CuII 离子存在下，通过 MC 与轴 BPy5Me、BPy5Br、BPy5OH 和 BPy5Bnz 的反应获得 [2] 假轮烷 PRT1、PRT2、PRT3 和 PRT4 的高产率（70–80%）合成. 这些配合物通过 ESI-MS、UV/Vis 和 EPR 光谱以及单晶 X 射线衍射研究进行了表征。通过紫外/可见吸收滴定研究溶液态结合化学计量和