2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醇 | 63361-65-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醇
• 英文名称: 4,4′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 5,5’-bis(hydroxymethyl)-2,2’-bipyridine；4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；5,5'-Bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；5,5'-di(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；6,6-di(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；[2,2'-bipyridine]-5,5'-diyldimethanol；[6-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 63361-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DVXJDRMCWWERRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  458.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

用途

2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醇可用作有机中间体和中药对照品等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  分子催化剂在 Cu2O 光电阴极上的共价固定用于 CO2 还原

  摘要：

  阳光驱动的二氧化碳减少是关闭人为碳循环的一种很有前途的方法。将光收集器和电催化剂功能集成到单个光电极中，将太阳能和 CO2 直接转化为还原碳物质，目前正在广泛研究中。将含铼的 CO2 还原催化剂固定在受保护的 Cu2O 基光电阴极的表面上，可以设计出将分子催化剂与无机光吸收剂的优点相结合的光功能单元。为了获得大电流密度，在低温处理的纳米结构 TiO2 支架沉积在受保护的 Cu2O 光电阴极的表面。与平面器件相比，这导致催化光电流增强了 40 倍，导致在大电流密度和高选择性下太阳光驱动的 CO 演化。电位动力学和光谱电化学测量表明，结合和未结合形式的催化剂具有相似的机制，而在没有分子催化剂的情况下，没有观察到从支架中产生大量的 CO。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12157
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子 Ru(II) 发光体：合成、光物理学及其在静电驱动镧系元素发光敏化中的应用

  摘要：

  通过改变阳离子电荷程度的方式合成了一系列光致发光Ru(II)聚吡啶配合物。使用基于使用N-甲基咪唑鎓基团在 5-或 5,5'-位单官能化或双官能化的 2,2'-联吡啶 (bipy) 的两个配体系统（L1 和 L2）。因此，所得的Ru(II)物质带有基于[Ru(bipy) 3 ] 2+核心的+3、+4、+6和+8复合部分。使用 XRD 对四阳​​离子 [Ru(bipy) 2 ( L2 )][PF 6 ] 4进行了表征，揭示了两个抗衡阴离子和阳离子单元之间的氢键相互作用。发现配合物的基态特征与母体非功能化[Ru(bipy) 3 ] 2+配合物的基态特征非常相似。相反，激发态特性会产生发射最大值的变化，包括四阳离子复合物的3 MLCT 谱带的红移 44 nm；有趣的是，总电荷进一步增加到+6和+8会在3 MLCT带中产生低变色偏移。支持 DFT 计算表明，发射行为的趋势可能部分归因于 LUMO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02352

文献信息

• Phosphonate-Mediated Immobilization of Rhodium/Bipyridine Hydrogenation Catalysts
  作者：Florian Forato、Anouar Belhboub、Julien Monot、Marc Petit、Roland Benoit、Vincent Sarou-Kanian、Franck Fayon、Denis Jacquemin、Clémence Queffelec、Bruno Bujoli

  DOI：10.1002/chem.201705283

  日期：2018.2.16

  or 6,6′‐positions)—the resulting supported catalysts showed comparable chemoselectivity but different kinetics for the hydrogenation of 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one under hydrogen pressure. Characterization of the six supported catalysts suggested that the intrinsic geometry of each of the phosphonate‐derivatized 2,2′‐bipyridines leads to supported catalysts with different microstructures and different

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。
• Pulse Radiolysis Studies of Dendritic Macromolecules with Biphenyl Peripheral Groups and a Ruthenium Tris-bipyridine Core
  作者：Tarek H. Ghaddar、James F. Wishart、James P. Kirby、James K. Whitesell、Marye Anne Fox

  DOI：10.1021/ja011615e

  日期：2001.12.1

  Electron-transfer reactions in Fréchet-type dendrimers with biphenyl peripheral groups and a ruthenium core were investigated by pulse radiolysis techniques. Fast electron-transfer rates found in the two ruthenium dendrimers suggest a very efficient electronic coupling between the peripheral donor groups and the core acceptor.

  通过脉冲辐射分解技术研究了具有联苯外围基团和钌核的 Fréchet 型树枝状聚合物中的电子转移反应。在两种钌树枝状聚合物中发现的快速电子转移速率表明外围供体基团和核心受体之间存在非常有效的电子耦合。
• Synthesis of heteroleptic phosphine–copper(<scp>i</scp>) complexes: fluorescence sensing and catalytic properties
  作者：Chen-Lin Luo、Chu-Xing Hu、Ping Shang、Guan-Zhao Wen、Jia-Jun Zhu、Ya-Hui Xuan、Bang-Lian Xia、Yu-Chen Liu、Zi-Hao Jiang、Geng Dong、Wei Zhang、Liu-Cheng Gui、Xuan-Feng Jiang

  DOI：10.1039/d0nj06095j

  日期：——

  complexes were fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and elemental analysis. The detailed structures of complexes C1, C2, C5, C6, C9 and C10 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. Moreover, these phosphine–Cu(I) complexes exhibited intense emissions either in the solid state or in solution under UV light excitation. The

  杂铜（I）-膦配合物由于结构多样，具有光物理和催化特性而备受关注。在这项工作中，使用设计的联吡啶（L1-L4）和双齿多膦（L5-L8）作为功能性配体，定量合成了一系列杂二亚胺-二膦铜（I）复合物（C1-C10）。这些混合的配体-铜（I）配合物已通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和元素分析得到了充分表征。配合物C1，C2的详细结构，C5，C6，C9和C10被单晶X射线衍射分析证实。此外，这些磷化氢– Cu（I）络合物在固态或溶液中在紫外光激发下均表现出强烈的发射。发射复合物C1-C4以猝灭方式（关断）显示出对银离子的高灵敏度发光感测。此外，所有磷化氢保护的铜（I）配合物对水中的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）都表现出高催化活性。
• Short-Chained Platinum Complex Catalyzed Hydrosilylation under Thermomorphic Conditions: Heterogeneous Phase Separation at Ice Temperature
  作者：Chiao-Fan Chiu、Jinn-Hsuan Ho、Eskedar Tessema、Yijing Lu、Chia-Rui Shen、Chang-Wei Lin、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26020378

  日期：——

  chain lengths of the catalysts are used. It has been found that there exists fluorous chain assisted better selectivity towards β-(E) form in the Pt-catalyzed hydrosilylation of non-symmetric terminal alkyne when the Pt catalyst contains short fluorous chain (i.e., 4 Cs). Phenyl acetylenes showed the opposite regioselectivity due to pi-pi interaction while using the same catalyst via Markovnikov’s addition

  均相催化剂 PtCl2[5,5'-bis-(n-ClCF2(CF2)3CH2OCH2)-2,2'-bpy] (2A) 和 PtCl2[5,5'-bis-(n-HCF2(CF2)3CH2OCH2) -2,2'-bpy] (2B) 含有短的氟链，被合成并用于催化炔烃的氢化硅烷化。在这些反应中，通过利用冰温下的异相分离，热变形模式被有效地用于从反应混合物中回收这些催化剂，最多八个循环。这种催化作用以前在含约 50% F 含量的铂的含氟催化剂中被观察到，但在这项工作中，F 含量的百分比降低到仅约 30%，因此我们将它们称为“非常轻的含氟” . 我们的新型含氟量有限的催化剂被认为是含氟技术领域的重要发现，因为氟原子数量的减少将有助于符合 EPA 8-碳规则。反应后的金属浸出量已通过ICP-MS检测，检测结果表明残留金属的浸出量极少。此外，将这些结果与我们之前的工作进行比较，当使用不同氟链长度的催化剂
• An Easy Entry into Schiff Base Molecules Bearing a Pendant Primary Alcohol Function for Hydrogen Bonding
  作者：Raymond Ziessel、Patrick Nguyen

  DOI：10.1055/s-2004-834943

  日期：——

  2 as oxidant. Corresponding Schiff bases were prepared with aromatic or aliphatic amines carrying various functions such as paraffin chains, terminal acrylates and a second nitrogen atom. Various flexible tethers have been used for the ditopic ligands synthesis. These ligands formed dinuclear helicates for the shorter chains. The dinuclear copper(I) complex prepared from the CH 2 -CH 2 bridge is aggregated

  以MnO 2 为氧化剂制备了一系列单氧化吡啶、联吡啶、三联吡啶和吡啶/哒嗪骨架。相应的席夫碱是用带有各种功能的芳香胺或脂肪胺制备的，例如链烷烃链、末端丙烯酸酯和第二个氮原子。各种柔性系链已用于双位配体合成。这些配体为较短的链形成双核螺旋。由 CH 2 -CH 2 桥制备的双核铜 (I) 配合物通过残余伯醇基团的氢键网络以固态聚集。对于较长的间隔物，双位配体包裹在单个铜 (I) 中心周围，形成单核复合物。这项工作的一个显着优点是它允许制备保留羟甲基功能的配体和配合物，