5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 | 92642-09-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 5,5'-溴甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5′-bis(bromomethyl)-2,2′-bipyridine；5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridyl；5,5’-bis(bromomethyl)- 2,2’-bipyridine；5,5'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine；5-(bromomethyl)-2-[5-(bromomethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 92642-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 342.033
• InChiKey: OESAKGGTMNBXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.7-193.0 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P362+P364,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312,H314
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [6-[5-(硫烷基甲基)吡啶-2-基]吡啶-3-基]甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法合成以三（2,2'-联吡啶）钌（II）为中心的聚苯乙烯

  摘要：

  首先通过与市售二硫酯，羧甲基二硫代苯甲酸酯（CMDB）的简单酯交换反应合成了新型的联吡啶官能化的二硫代酯5,5'-双（硫代苯甲酰基硫代甲基）-2,2'-联吡啶（3）。用作苯乙烯本体聚合中的RAFT剂，用于合成定义明确的联吡啶为中心的聚苯乙烯聚合物。分子量得到很好的控制，并且分子量分布仍然保持很窄。这表明新颖的联吡啶官能化的二硫酯3是有效的RAFT剂。更重要的是，理论之间的良好的一致性11 H NMR测定的分子量间接表明，几乎所有聚合物链均以衍生自新RAFT剂的联吡啶官能团为中心。将两种以联吡啶为中心的聚苯乙烯聚合物与钌（II）离子进一步络合，以生产以三（联吡啶）以钌（II）为中心的聚苯乙烯金属聚合物。通过紫外可见光，荧光，尺寸排阻色谱法（SEC）和差示扫描量热法（DSC）技术对金属聚合物进行了表征。表征数据表明，三（联吡啶）钌（II）离子已成功掺入聚合物链的中心。

  DOI：

  10.1021/ma049560z
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  分子催化剂在 Cu2O 光电阴极上的共价固定用于 CO2 还原

  摘要：

  阳光驱动的二氧化碳减少是关闭人为碳循环的一种很有前途的方法。将光收集器和电催化剂功能集成到单个光电极中，将太阳能和 CO2 直接转化为还原碳物质，目前正在广泛研究中。将含铼的 CO2 还原催化剂固定在受保护的 Cu2O 基光电阴极的表面上，可以设计出将分子催化剂与无机光吸收剂的优点相结合的光功能单元。为了获得大电流密度，在低温处理的纳米结构 TiO2 支架沉积在受保护的 Cu2O 光电阴极的表面。与平面器件相比，这导致催化光电流增强了 40 倍，导致在大电流密度和高选择性下太阳光驱动的 CO 演化。电位动力学和光谱电化学测量表明，结合和未结合形式的催化剂具有相似的机制，而在没有分子催化剂的情况下，没有观察到从支架中产生大量的 CO。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12157

文献信息

• Unexpected solvent/substitution-dependent inversion of the enantioselectivity in Michael addition reaction using chiral phase transfer catalysts
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.074

  日期：2015.9

  New cinchonium salts bearing 5,5′-bis(methyl)-2,2′-bipyridine 1 group show solvent/substitution-dependent reversal of enantioselectivity. When used as chiral phase transfer catalyst in the asymmetric Michael addition of chalcones with diethylmalonate within two hours these catalysts result in high chemical yield (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 99%) under lower concentrations of base and cold

  带有5,5'-双（甲基）-2,2'-联吡啶1基团的新菊苣盐显示出对溶剂/取代基的对映选择性逆转。当在两个小时内将查尔酮与丙二酸二乙酯不对称迈克尔加成查耳酮时用作手性相转移催化剂时，这些催化剂在较低的碱和冷条件下会导致较高的化学收率（最高98％）和对映体过量（最高99％）。
• Spin-dimer networks: engineering tools to adjust the magnetic interactions in biradicals
  作者：Yulia B. Borozdina、Evgeny A. Mostovich、Pham Thanh Cong、Lars Postulka、Bernd Wolf、Michael Lang、Martin Baumgarten

  DOI：10.1039/c7tc03357e

  日期：——

  Magneto-structural correlations in stable organic biradicals have been studied on the example of weakly exchange coupled models with nitronyl nitroxide and imino nitroxide spin-carrying entities. Here, heteroatom substituted 2,2′-diaza- and 3,3′-diaza-tolane bridged biradicals were compared with the hydrocarbon analogue, while a biphenyl model with its 2,2′-bipyridine counterpart. For a 3,3′-diazatolane

  在具有氮氧酰亚硝酸盐和亚氨基亚硝酸盐自旋携带实体的弱交换耦合模型的实例上，研究了稳定有机双自由基中的磁-结构相关性。在此，将杂原子取代的2,2'-二氮杂-和3,3'-二氮杂-戊二烯桥联的双自由基与烃类似物进行了比较，而联苯模型则具有2,2'-联吡啶对应物。对于3,3'-二氮杂戊二烯桥，硝酰基氮氧化物和吡啶基环之间的扭转角大大增加（〜52–54°），从而导致较小的理论二聚体内部交换偶联值。然而，通过实验获得了非常大的反铁磁耦合。这可以通过分子之间存在主要的二聚体间交换来适当地解释。对于带有甲苯桥的双（亚氨基亚硝基氮氧化物），在交流磁化率测量中观察到场诱导的有序态在1.8至4.3 T之间。就三重玻色的爱因斯坦凝聚物（BEC）而言，这种现象可以描述为磁场感应的具有3D特征的有序相。
• Synthesis and Unusual Physical Behavior of a Photorefractive Polymer Containing Tris(bipyridyl)ruthenium(II) Complexes as a Photosensitizer and Exhibiting a Low Glass-Transition Temperature
  作者：Qing Wang、Liming Wang、Luping Yu

  DOI：10.1021/ja9825130

  日期：1998.12.1

  that the PR performance of this polymer was limited by the local internal field formed in response to the external electric field by the alignment of ion pairs around the photocharge generation sites. The effects of such a local field on photocharge generation and photorefractivity were investigated through the analyses of the dependence of photocurrent, photorefractive gain, diffraction efficiency,

  本文报道了一种低 Tg 光折变 (PR) 聚合物的合成和表征，该聚合物含有离子钌配合物作为电荷载流子的光发生器。预计 Ru 配合物的高效光电荷生成、共轭骨架的有效电荷传输以及与低 Tg 材料相关的取向增强的组合将导致 PR 性能的进一步提高。然而，有趣的是发现该聚合物的 PR 性能受到局部内部场的限制，该内部场响应外部电场通过光电荷产生位点周围的离子对排列而形成。通过分析光电流的依赖性，研究了这种局部场对光电荷产生和光折射的影响，光折变增益、衍射效率、电光活性和外加场上的双折射。PR光栅形成的动态行为...
• Two trinuclear Ru(II) complexes of hetero-tritopic bridging ligands: synthesis, characterization, theoretical calculations, photophysical and electrochemical properties
  作者：Feixiang Cheng、Chixian He、Shiwen Yu

  DOI：10.1007/s11243-017-0142-z

  日期：2017.8

  Two hetero-tritopic bridging ligands L1 and L2 based on 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline moieties, and their corresponding Ru(II) complexes [Ru(bpy)2}3(µ3−L1)](PF6)6 and [Ru(bpy)2}3(µ3−L2)](PF6)6 (bpy = 2,2′-bipyridine), were synthesized. The molecular structures of both complexes were deduced by 1H NMR, ESI-MS, ESI-HRMS, elemental analyses, and IR spectroscopy. Quantum calculations on the

  两个基于 2,2'-联吡啶和 1,10-菲咯啉部分的异三位桥配体 L1 和 L2，及其相应的 Ru(II) 配合物 [Ru(bpy)2}3(µ3−L1)](PF6 )6 和 [Ru(bpy)2}3(μ3−L2)](PF6)6 (bpy = 2,2'-联吡啶) 被合成。两种配合物的分子结构均通过 1H NMR、ESI-MS、ESI-HRMS、元素分析和红外光谱推断。还介绍了自由桥配体及其配合物的量子计算。两种配合物在室温下在 CH3CN 溶液中显示 MLCT 吸收约 454 nm，在约 613 nm 处发射，在 EtOH-MeOH 玻璃状基质中 77 K 下发射约 590 nm。这两种配合物的循环和差分脉冲伏安法研究揭示了一种可逆的 Ru (II) 中心氧化和三个可逆配体中心还原，在每种情况下。
• Design, synthesis and biological evaluation of low molecular weight CXCR4 ligands
  作者：Maxwell M. Sakyiamah、Takuya Kobayakawa、Masayuki Fujino、Makoto Konno、Tetsuo Narumi、Tomohiro Tanaka、Wataru Nomura、Naoki Yamamoto、Tsutomu Murakami、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.013

  日期：2019.3

  infection, cancer, leukemia, and rheumatoid arthritis. With the aim of enhancing the binding affinity and anti-HIV activity of a potent CXCR4 ligand as a lead, 23 low molecular weight compounds containing dipicolylamine (Dpa) and cyclam cationic moieties with varying spacers and spatial positioning were designed, synthesized and biologically evaluated. All of the synthesized compounds screened at 1.0 μM

  趋化因子受体CXCR4 /基质细胞衍生因子1（SDF-1：CXCL12）信号转导轴代表了重要的药物靶标，因为它与几种疾病（如HIV-1感染，癌症，白血病和类风湿性关节炎）相关。为了增强强效CXCR4配体作为前导物的结合亲和力和抗HIV活性，设计，合成和生物学评估了23种含二聚烯丙基胺（Dpa）和具有不同间隔基和空间定位的cyclam阳离子部分的低分子量化合物。在锌（II）离子存在下，在NanoBRET分析系统中以1.0μM筛选的所有合成化合物均显示出竞争性探针TAMRA-Ac-TZ14011（10 nM）与CXCR4结合的抑制作用> 70％。此外，选择的化合物3、8、9 图19和21的下一个碳与Dpa之间的空间距离在6.5-7.5Å范围内，对CXCR4具有选择性的有效结合亲和力，IC50值分别为1.6、7.9、5.7、3.5和4.5 nM，在锌（II）离子存在下，具有相应的高抗HIV活性，

表征谱图