2,2’-二氨基乙二醇二苯醚 | 52411-34-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2’-二氨基乙二醇二苯醚
• 中文别名: 2,2'-二氨基二苯氧基乙烷；1,2-双(邻氨基苯氧基)乙烷；2,2'-二氨基乙二醇二苯醚；1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷；乙二醇二(邻氨基苯基)醚；2,2二氨基二苯氧基乙烷；2,2-二氨基乙二醇二苯醚
• 英文名称: 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane
• 英文别名: 2-[2-(2-aminophenoxy)ethoxy]aniline
• CAS: 52411-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00087648
• 分子量: 244.293
• InChiKey: PSDFQEVOCCOOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  452.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  2.5 at 40℃ and pH6-7
• 表面张力：
  72.1mN/m at 16mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2,2'-二氨基乙二醇二苯醚

用途 2,2'-二氨基乙二醇二苯醚是一种白色结晶粉末，熔点为130-132℃。它主要用于高档有机颜料黄C.I.Pigment Yellow 180的合成中的重氮化组分。

制备方法 方法一

一种2,2'-二氨基乙二醇二苯醚的制备方法，合成路线如下：

向1L高压反应釜中加入45g 1,2-二(2-硝基苯氧基)乙烷、1.3g镍催化剂和1.8g活性炭，并注入600ml乙醇。用氮气置换完毕后，开启搅拌并升温，开始通入氢气，通气压力为0.4MPa，设定温度95℃。待压力保持20-30分钟后不再下降，加氢反应结束，停止搅拌降温至65℃进行热抽滤。分离出的催化剂和活性炭用于下一批次。滤液冷却至30℃后抽滤，滤饼在60℃烘干，滤液则留作下一次使用。该方法的摩尔收率为90.03%，纯度为99.09%，熔点范围130.8-131.4℃。

方法二

向1L高压反应釜中加入60g 1,2-二(2-硝基苯氧基)乙烷、51.7g质量分数为26%的硫氢化钠溶液和120g水。用氮气置换完毕后，开启搅拌并升温至设定温度130℃，压力控制在0.2MPa，并保温5小时，反应结束后进行排压及降温，在30-35℃进行过滤，得到粗品。将粗品以300ml水为溶剂溶解，经盐酸调pH值后，再用液碱精制并烘干得产品44.4g。该方法的摩尔收率为91.0%，纯度为99.65%，熔点范围131-131.4℃。

用途

用于合成颜料黄180

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-二氨基乙二醇二苯醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Heilporn, S.; Broeders, F.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 309 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2’-二氨基乙二醇二苯醚
  参考文献：
  名称：

  水溶性，氧化还原活性有机金属钙螯合剂†

  摘要：

  本文介绍了一系列新的有机金属水溶性螯合剂，它们结合了氧化还原部分（二茂铁）和由乙炔桥隔开的选择性Ca 2+螯合剂（BAPTA）。我们报告的合成和表征BAPTA螯合剂的有机金属衍生物的特点（一2a）和两个二茂铁基（2b）部分。这些螯合剂的单晶X射线结构分析表明，二茂铁基取代基相对于BAPTA单元的苯环具有意想不到的构象。在二茂铁基-乙炔基-BAPTA分子的模型系统上进行DFT计算，以评估在固态实验中观察到的两个限制性构象之间的能量分离，并检查结合口袋和氧化还原探针之间的有效电子通讯。通过UV-Vis和循环伏安法检测，2a–b对Ca 2+的结合亲和力显示出在金属离子存在下的不同行为，具体取决于BAPTA是否被一个或两个二茂铁基团取代。

  DOI：

  10.1039/c2dt31830j

文献信息

• Real-Time Reaction Monitoring of an Organic Multistep Reaction by Electrospray Ionization-Ion Mobility Spectrometry
  作者：Martin Zühlke、Stephan Sass、Daniel Riebe、Toralf Beitz、Hans-Gerd Löhmannsröben

  DOI：10.1002/cplu.201700296

  日期：2017.10

  The capability of electrospray ionization (ESI)-ion mobility (IM) spectrometry for reaction monitoring is assessed both as a stand-alone real-time technique and in combination with HPLC. A three-step chemical reaction, consisting of a Williamson ether synthesis followed by a hydrogenation and an N-alkylation step, is chosen for demonstration. Intermediates and products are determined with a drift time

  电喷雾电离（ESI）离子迁移（IM）光谱用于反应监测的能力既可以通过独立的实时技术进行评估，也可以与HPLC相结合进行评估。选择三步化学反应进行演示，该反应由威廉姆森醚合成，氢化和N-烷基化步骤组成。中间体和产品的确定时间与每次充电质量相关。将HPLC色谱柱添加到设置中可提高分离能力，并可以确定其他种类。监测反应时间内各种物质的强度，可以检测反应的结束，确定限速步骤，观察不连续过程中的系统反应，并优化起始物料的质量比。然而，ESI中的电荷竞争影响反应混合物中物质的定量检测。因此，研究了两种不同的方法，它们允许定量和研究反应动力学。第一种方法是基于化合物在HPLC色谱柱上的预分离以及随后在ESI-IM光谱仪中的单独检测。第二种方法涉及扩展的校准程序，该程序考虑了电荷竞争效应并促进了几乎实时的定量。第一种方法是基于化合物在HPLC色谱柱上的预分离以及随后在ESI-IM光谱仪中的单独检测。第二种
• Macrocyclic polyfunctional lewis bases-IX azacrown ethers
  作者：Jan F. Biernat、Elżbieta Luboch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91150-0

  日期：1984.1

  Several new diazacrown ethers and one tetraazacrown ether have been obtained.

  已经获得了几种新的二氮杂皇冠醚和一种四氮杂皇冠醚。
• 디스아조계 황색안료, 이를 포함하는 안료 분산액 및 감광성 수지 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101954701B1

  公开（公告）日：2019-03-06

  신규한 황색안료용 디스아조계 화합물 및 이를 포함하는 안료 분산액과 감광성 수지 조성물이 개시된다. 상기 디스아조계 화합물은 내열성이 높고 분산성이 우수하여, 이를 포함하는 안료 분산액의 분산성 및 저장안정성을 향상시킨다. 따라서, 상기 디스아조계 화합물 또는 이를 포함하는 안료 분산액을 채용한 감광성 수지 조성물은 우수한 착색력을 구현할 수 있으며, 휘도 및 콘트라스트 등 우수한 광학적 특성을 가지는 고품질의 컬러 필터를 제공할 수 있다.

  一种新型的黄色颜料用二硫代磷酸盐化合物及其包含的颜料分散液和光敏树脂组合物被公开。所述的二硫代磷酸盐化合物具有高的耐热性和优异的分散性，从而提高了包含其的颜料分散液的分散性和储存稳定性。因此，采用所述二硫代磷酸盐化合物或包含其的颜料分散液的光敏树脂组合物能够实现优异的着色力，并提供具有优异光学特性如亮度对比度的高质量彩色滤光片。
• Ring-size and substituent effects in relatively rigid macrocyclic quinquedentate ligands. Structure determinations of [ZnL⁴(H₂O)₂][ClO₄]₂·MeCN and [ZnL³(ClO₄)₂]
  作者：David C. Liles、Mary McPartlin、Peter A. Tasker

  DOI：10.1039/dt9870001631

  日期：——

  spectroscopic evidence show that the 15- and 16-membered ring ligands form seven-co-ordinate complexes in which the macrocycle defines the equatorial plane of an approximate pentagonal bipyramid and the axial sites are occupied by water molecules or co-ordinated anions. The geometry of the N3X2-donor set (X = O or S) and hence the goodness of fit for different metal ions depends crucially on the nature

  从吡啶-2,6-二甲醛与α，ω-二苯胺之间的环缩合反应中分离出二十一个具有N 5-，N 3 O 2-和N 3 S 2-供体的大环五齿配体金属配合物[例如1 ，2-二（邻氨基苯硫基）乙烷]是在二价过渡金属盐的存在下进行的。X [ZNL的仪射线结构分析3（CLO 4）2 ]和[ZNL 4（H 2 O] [CLO 4 ] 2 ·的MeCN（L 3 =二氢-6,7- 15,19-nitrilodibenzo [e，p ] [1,4,7,15]-二硫杂氮杂环庚素，L 4 = 7,8-二氢-6 H -16,20-硝酰二苯并[ f，q ]-[1,5,8,16]二硫杂氮杂环-十八烷基）和光谱证据表明，15和16元环配体形成了7个坐标的配合物，其中大环定义了近似五边形双锥体的赤道面，轴向位点被水分子或共价键占据。阴离子。N 3 X 2供体组的几何形状（X = O或S）以及因此对不同金属离子的拟合优劣主要取决于大环中苯环之间桥的性质。
• Nickel(II) and copper(II) complexes of Schiff base ligands containing N4O2 and N4S2 donors with pyrrole terminal binding groups: Synthesis, characterization, X-ray structures, DFT and electrochemical studies
  作者：Ali Akbar Khandar、Christine Cardin、Seyed Abolfazl Hosseini-Yazdi、John McGrady、Marjan Abedi、Seyed Amir Zarei、Yu Gan

  DOI：10.1016/j.ica.2010.08.019

  日期：2010.11

  [1 H -pyrrol-2-ylmethylene][2-(4-[(2-[1 H -pyrrol-2-lmethylene]amino}phenyl)thio]butyl}thio) phenyl]amine (H 2 L 4 ) were prepared by condensation reaction of pyrrol-2-carboxaldehyde with 2-[2-(2-aminophenoxy)ethoxy]phenyl}amine, 2-[4-(2-aminophenoxy)butoxy]phenyl}amine, [2-(2-[(2-aminophenyl)thio]ethyl}thio)phenyl]amine and [2-(4-[(2-aminophenyl)thio]butyl}thio)phenyl]amine respectively. Reaction

  这些配体与镍（II）和乙酸铜（II）的反应生成了ML m（m = 1-4）形式的配合物，合成的配体及其配合物已通过多种物理化学技术进行了表征。固体和溶液状态研究表明，该络合物是中性的。通过单晶X射线衍射确定的NiL 3和CuL 2的分子结构表明，NiL 3配合物在金属周围具有扭曲的八面体配位环境，而CuL 2配合物具有跷跷板配位几何形状。使用DFT计算来分析电子结构，并使用TDDFT对CuL 2配合物的电子吸收光谱进行仿真，得出的结果与该配合物的光谱行为一致。

表征谱图