2,2’-氧基二(N,N-二辛基乙酰胺) | 342794-43-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-氧基二(N,N-二辛基乙酰胺)
• 中文别名: 2,2'-氧基二(N,N-二辛基乙酰胺)
• 英文名称: TODGA
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraoctyldiglycolamide；N,N,N′,N′-tetraoctyl diglycolamide；N,N,N’,N’-tetraoctyl diglycolamide；2,2'-Oxybis(N,N-dioctylacetamide)；2-[2-(dioctylamino)-2-oxoethoxy]-N,N-dioctylacetamide
• CAS: 342794-43-8
• 化学式: C₃₆H₇₂N₂O₃
• 分子量: 580.979
• InChiKey: VRZYWIAVUGQHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-氧基二(N,N-二辛基乙酰胺) 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到N,N,N′,N′-tetraoctyldiglycolthioamide
  参考文献：
  名称：

  基于硫的萃取色谱树脂对Pro的分离

  摘要：

  t 230（t 1/2 = 17.4 d）是230 U（t 1/2 = 20.8 d）的母同位素，这是靶向α治疗（TAT）感兴趣的放射性核素。已经开发出了柱色谱方法，可以将质子辐照的targets靶及其伴随的裂变产物中分离出无载流子的230 Pa分离出来。其中报道的结果证明了使用新型的含硫色谱萃取树脂选择性分离of。使用R 3时，230 Pa的回收率为93±4％。P═S型市售树脂，使用含有定制合成萃取色谱树脂的DGTA（二甘醇硫酰胺），为88±4％。回收的230 Pa的放射化学纯度通过高纯度锗γ射线光谱法测得> 99.5％，由于其与act的化学性质相似，其余的放射性污染物为95 Nb。为镤，钍，铀，铌，镭，和锕在R既测量平衡分配系数3 P═S类型和在盐酸介质中DGTA树脂被报告给我们所知，首次。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01380
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2’-氧基二(N,N-二辛基乙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  用于稀土元素液液萃取的二甘醇酰胺的敏捷合成和自动化、高通量评估

  摘要：

  液-液萃取是从天然和回收资源中生产稀土元素 (REE) 的最具规模化的工艺之一。加速稀土制造可持续工艺的研究、开发和部署 (RD&D) 既需要大规模地轻松合成提取配体，又需要快速评估工艺条件。在这里，我们建立了一个综合的研发方法，包括灵活的配体合成和自动化高通量提取研究。以二甘醇酰胺 (DGA) 为例，我们首先开发了一种通过无溶剂熔融酰胺化反应直接偶联二甘醇酸和仲胺来合成 DGA 的方法（可扩展到 200 g）。 9 种不同 DGA 的熔融酰胺化合成底物范围已得到证实，具有良好的产率 (85-96%) 和纯度 (88-96%)，无需任何反应后后处理或纯化过程。生命周期评估表明，我们的合成方法在每个环境影响类别中均优于现有技术途径，特别是显示全球变暖潜力降低了 67%。此外，我们使用自动化、高通量的液-液萃取工作流程研究了各种烷基取代的 DGA 的结构-活性关系，在 48 小时内实现了 180

  DOI：

  10.1039/d4gc01146e
• 作为试剂：
  描述：

  硝酸 、 氢化铕 、 、 sodium nitrate 在 2,2’-氧基二(N,N-二辛基乙酰胺) 作用下， 以 kerosene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  亲水的磺化2,9-二酰胺-1,10-菲咯啉，具有高效的配体，可从from（III）中分离A（III）：萃取，光谱和密度泛函理论计算

  摘要：

  水溶性杂环配体的设计和开发被认为是提高act系元素与镧系元素分离效率的另一种方法。在这里，我们设计并合成了一种新型的亲水性多齿配体：二磺化的N，N'-二苯基-2,9-二酰胺-1,10-菲咯啉（DS-Ph-DAPhen），具有柔软的和硬的供体原子，作为掩蔽剂用于分离Am（III）的水溶液。的组合Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ煤油中的'-四辛基二甘氨酰胺和水相中的DS-Ph-DAPhen可以在很高的硝酸浓度范围内以极高的选择性将Am（III）与Eu（III）分离。通过紫外可见滴定，电喷雾电离质谱和傅立叶变换红外光谱研究了Eu（III）与DS-Ph-DAPhen在水溶液中的配位行为。结果表明，Eu（III）离子可以与DS-Ph-DAPhen配体在水溶液中形成1：1和1：2的配合物。密度泛函理论计算表明，配合物中Am–N键的共价特征比Eu–N键的共价特征更多，这支持了DS-Ph-DAPhen配体对Am（III）的选择性优于Eu（III）。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03002

文献信息

• DIGLYCOLAMIDE DERIVATIVES FOR SEPARATION AND RECOVERY OF RARE EARTH ELEMENTS FROM AQUEOUS SOLUTIONS
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US20220002229A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Rare earth extractant compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from alkyl groups containing 1-30 carbon atoms and optionally containing an ether or thioether linkage connecting between carbon atoms, provided that the total carbon atoms in R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is at least 12; R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen atom and alkyl groups containing 1-3 carbon atoms; and provided that at least one of the conditions (i)-(iv) apply as follows: presence of a distal branched group in at least one of R 1 -R 4 (condition i), asymmetry in R 1 -R 4 (condition ii), presence of amine-containing ring (condition iii), or presence of lactam ring (condition iv). Also described are hydrophobic water-insoluble solutions containing at least one extractant compound of Formula (1), as well as method for extracting rare earth elements from aqueous solution by contacting the aqueous solution with the water-insoluble solution.

  具有以下结构的稀土萃取剂化合物：其中R1、R2、R3和R4分别从含有1-30个碳原子的烷基基团中独立选择，并且可选地包含连接碳原子之间的醚或硫醚连接，前提是R1、R2、R3和R4中的总碳原子至少为12；R5和R6分别从氢原子和含有1-3个碳原子的烷基基团中独立选择；并且至少应用以下条件中的一种（i）-（iv）：至少在R1-R4中的一个中存在远端支链基团（条件i），R1-R4中的不对称性（条件ii），存在胺基环（条件iii），或存在内酰胺环（条件iv）。还描述了包含至少一种Formula（1）的萃取剂化合物的疏水水不溶性溶液，以及通过将水不溶性溶液与水溶液接触来从水溶液中萃取稀土元素的方法。
• Preparation of Diglycolamides via Schotten–Baumann Approach and Direct Amidation of Esters
  作者：Willem Verboom、Andrea Leoncini、Jurriaan Huskens

  DOI：10.1055/s-0035-1561495

  日期：——

  Diglycolyl chlorides, commercially available or obtained from the corresponding dicarboxylic acids, have been converted into the corresponding diamides by reaction with a wide range of amines in an organic-aqueous biphasic system (Schotten–Baumann approach) in high yields. Treatment with poly(4-styrenesulfonic acid) afforded the pure compounds. Substituted diglycolyl diesters, obtained by coupling

  通过在有机-水双相体系（Schotten-Baumann 方法）中与多种胺反应，可以将二甘醇氯化物（市售的或从相应的二羧酸获得）转化为相应的二酰胺。用聚(4-苯乙烯磺酸)处理得到纯化合物。通过偶联商业单酯获得的取代的二甘醇二酯在作为催化剂的三氯化铝存在下以良好的产率直接转化为相应的二酰胺。
• 一种合成N，N，N’，N’-四辛基-3-氧戊二酰胺的新工艺
  申请人：中红普林(北京)医疗用品高新技术研究院有限公司

  公开号：CN109824532B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提出一种新的合成N,N,N',N'‑四辛基‑3‑氧戊二酰胺(TODGA)的工艺。步骤是(1)二甘酸与SOCl2反应生成二甘酰氯,再与胺反应生成部分TODGA(2)将副产物除去易溶于水的组分后，经分离可得到单氧杂酰胺羧酸，(3)利用单氧杂酰胺羧酸与胺反应，再生成部分TODGA。该工艺结合了已有工艺的特点，收率较高。
• Plutonium(iv) complexation by diglycolamide ligands—coordination chemistry insight into TODGA-based actinide separations
  作者：Sean D. Reilly、Andrew J. Gaunt、Brian L. Scott、Giuseppe Modolo、Mudassir Iqbal、Willem Verboom、Mark J. Sarsfield

  DOI：10.1039/c2cc34967a

  日期：——

  Complexation of Pu(IV) with TMDGA, TEDGA, and TODGA diglycolamide ligands was followed by vis-NIR spectroscopy. A crystal structure determination reveals that TMDGA forms a 1 : 3 homoleptic Pu(IV) complex with the nitrate anions forced into the outer coordination sphere.

  Pu（IV）与TMDGA，TEDGA和TODGA二甘醇酰胺配体的络合随后是vis-NIR光谱法。晶体结构确定表明，TMDGA与硝酸根阴离子形成1：3均配的Pu（IV）络合物，硝酸根阴离子被迫进入外部配位球。
• USE OF NOVEL COMPOUNDS FOR SELECTIVELY EXTRACTING RARE EARTHS FROM AQUEOUS SOLUTIONS INCLUDING PHOSPHORIC ACID AND ASSOCIATED EXTRACTION METHOD
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20180142321A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The invention relates to the use, as an extraction agent for extracting at least one rare earth from an aqueous phase including phosphoric acid, of at least one compound of the following general formula (I): where n is an integer equal to 0, 1 or 2, R 1 and R 2 are H or an aliphatic hydrocarbon group, one of R 3 and R 4 has the following formula (II): where R 5 and R 6 are a hydrocarbon, hydroxyl or alkoxyl group, and the other one of R 3 and R 4 has one of the following formulas (II′) and (III): where R 5 ′ and R 6 ′ are a hydrocarbon, hydroxyl or alkoxyl group, and R 7 and R 8 are H or an aliphatic hydrocarbon group. The invention also relates to a method for recovering at least one rare earth using said compound, as well as to specific compounds as such.

  本发明涉及使用以下通式（I）至少一种化合物作为从包括磷酸的水相中提取至少一种稀土的萃取剂： 其中n是等于0、1或2的整数，R1和R2是氢或脂肪烃基，R3和R4中的一个具有以下式（II）： 其中R5和R6是烃基、羟基或烷氧基，R3和R4中的另一个具有以下式（II'）和（III）中的一种： 其中R5'和R6'是烃基、羟基或烷氧基，R7和R8是氢或脂肪烃基。本发明还涉及使用所述化合物回收至少一种稀土的方法，以及特定的化合物本身。