2,3',5',6-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(2,5-环己二烯-1-亚基)-4,4'-二酮 | 74978-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3',5',6-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(2,5-环己二烯-1-亚基)-4,4'-二酮
• 英文名称: 3.3'.5.5'-Tetra-tert-butyl-diphenochinon
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(2,6-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 74978-25-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂
• 分子量: 408.624
• InChiKey: LWIWHHNJXSAQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3',5',6-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(2,5-环己二烯-1-亚基)-4,4'-二酮 、 亚磷酸二乙酯 、 二叔丁基过氧化物 生成 2,6-ditert-butyl-4-(3,5-ditert-butyl-1-diethoxyphosphoryl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  NASIROV, R. N.;TUMANSKIJ, B. L.;MALYSHEVA, N. A.;KARDANOV, N. A.;GODOVIKO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 2, 420-427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 、 乙酰丙酮 为溶剂， 生成 2,6-二叔丁基苯醌 、 2,3',5',6-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(2,5-环己二烯-1-亚基)-4,4'-二酮
  参考文献：
  名称：

  配体约束诱导的过氧化物活化用于亲电反应

  摘要：

  μ-1,2-peroxo-bridged diiron (III) 中间体P被提议作为各种生物氧化反应中的反应中间体。在 sMMO 中，P作为亲电子试剂，将氢原子和氧原子转移到富电子底物上。然而，在蓝藻 ADO 中，P被假定通过亲核攻击对亲电碳原子进行反应。在仿生学研究中，证明了 Fe、Co、Ni 和 Cu 的 μ-1,2-过氧桥联二金属配合物作为亲核试剂影响醛的去甲酰化的能力。通过对末端 μ-1,2-过氧化二钴 (III) 复合物1进行反应性和理论研究，该复合物1涉及非血红素配体系统 L1，支持在 Sn 6 O 6 上锡氧烷核心，我们现在表明过氧桥连的双金属配合物也可以是反应性亲电试剂。观察到的亲电化学是由 Sn 6 O 6核提供的约束引起的，代表了金属-过氧化物反应性的新领域。

  DOI：

  10.1002/anie.202100438
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone 在 bode’s catalyst 、 2,3',5',6-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(2,5-环己二烯-1-亚基)-4,4'-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.043 g的产率得到((1S,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化对映选择性合成1,2-二氢萘

  摘要：

  1,2-二氢萘在药物和合成化学中都是重要的分子，但是这类分子的催化不对称结构的方法受到限制。在氧化条件下，使用苯并二酮和对映体在非对映和对映选择性的N-杂环卡宾催化的级联环合反应中，可以得到具有相邻两个立构中心的各种1,2-二氢萘，收率高达99％，> 20：1 dr，并报告了高达99％的ee。此外，该产物可以容易地转化为一系列有用的化合物，例如醇，酰胺和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00555

文献信息

• Ligand‐Constraint‐Induced Peroxide Activation for Electrophilic Reactivity
  作者：Anirban Chandra、Mursaleem Ansari、Inés Monte‐Pérez、Subrata Kundu、Gopalan Rajaraman、Kallol Ray

  DOI：10.1002/anie.202100438

  日期：2021.6.25

  μ-1,2-peroxo-bridged diiron(III) intermediates P are proposed as reactive intermediates in various biological oxidation reactions. In sMMO, P acts as an electrophile, and performs hydrogen atom and oxygen atom transfers to electron-rich substrates. In cyanobacterial ADO, however, P is postulated to react by nucleophilic attack on electrophilic carbon atoms. In biomimetic studies, the ability of μ-1

  μ-1,2-peroxo-bridged diiron (III) 中间体P被提议作为各种生物氧化反应中的反应中间体。在 sMMO 中，P作为亲电子试剂，将氢原子和氧原子转移到富电子底物上。然而，在蓝藻 ADO 中，P被假定通过亲核攻击对亲电碳原子进行反应。在仿生学研究中，证明了 Fe、Co、Ni 和 Cu 的 μ-1,2-过氧桥联二金属配合物作为亲核试剂影响醛的去甲酰化的能力。通过对末端 μ-1,2-过氧化二钴 (III) 复合物1进行反应性和理论研究，该复合物1涉及非血红素配体系统 L1，支持在 Sn 6 O 6 上锡氧烷核心，我们现在表明过氧桥连的双金属配合物也可以是反应性亲电试剂。观察到的亲电化学是由 Sn 6 O 6核提供的约束引起的，代表了金属-过氧化物反应性的新领域。
• NASIROV, R. N.;TUMANSKIJ, B. L.;MALYSHEVA, N. A.;KARDANOV, N. A.;GODOVIKO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 2, 420-427
  作者：NASIROV, R. N.、TUMANSKIJ, B. L.、MALYSHEVA, N. A.、KARDANOV, N. A.、GODOVIKO+

  DOI：——

  日期：——