2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone | 53067-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: (2-benzoylmethyl)benzophenone；2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 53067-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: KBOHXEQLUYXDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 bode’s catalyst 、 2,3',5',6-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(2,5-环己二烯-1-亚基)-4,4'-二酮 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((1S)-2,4-diphenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化对映选择性合成1,2-二氢萘

  摘要：

  1,2-二氢萘在药物和合成化学中都是重要的分子，但是这类分子的催化不对称结构的方法受到限制。在氧化条件下，使用苯并二酮和对映体在非对映和对映选择性的N-杂环卡宾催化的级联环合反应中，可以得到具有相邻两个立构中心的各种1,2-二氢萘，收率高达99％，> 20：1 dr，并报告了高达99％的ee。此外，该产物可以容易地转化为一系列有用的化合物，例如醇，酰胺和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00555
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epidioxy-1,2-diphenyl-indan 在 (5,10,15,20-tetramethylporphyrinato)cobalt(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2:3,4-diepoxides by catalyzed rearrangement of 1,4-endoperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a063

文献信息

• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。
• Sequential σ-Bond Insertion/Benzannulation Involving Arynes: Selective Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Wen-Ming Shu、Shan Liu、Jian-Xin He、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01207

  日期：2018.8.17

  An interesting σ-bond insertion/benzannulation reaction for the synthesis of polysubstituted naphthalene derivatives has been developed from readily accessible ketones, arynes, and alkynoates. This practical and transition-metal-free method provides a novel route to diverse naphthalenes through a substrate-controlled rearrangement reaction with the cleavage of C–C bonds.

  从易于获得的酮，芳烃和炔酸酯中开发出了一种有趣的用于合成多取代萘衍生物的σ键插入/苯甲酰化反应。这种实用且无过渡金属的方法为通过底物控制的重排反应与C-C键的裂解提供了一条通往各种萘的新颖途径。
• Facile insertion reaction of arynes into carbon–carbon σ-bonds
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b505392g

  日期：——

  The carbon–carbon σ-bond of various β-dicarbonyl compounds was found to add to the triple bond of arynes under extremely mild conditions, leading to direct introduction of different carbon functional groups into the aromatic skeletons.

  研究发现，各种β-二羰基化合物中的碳-碳σ键在极其温和的条件下能够与芳炔的三键发生加成反应，从而直接在芳香骨架中引入不同的碳官能团。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemodivergent annulations between <i>N</i>-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc07753j

  日期：——

  Chemodivergent and redox-neutral annulations between N-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides have been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation. The sulfoxonium ylide acts as a carbene precursor, and coupling occurs under acid-controlled conditions, where Zn(OTf)2 and PivOH promote chemodivergent cyclizations.

  通过Rh（III）催化的CH活化，已经实现了N-甲氧基苯甲酰胺和sulf代氧鎓盐之间的化学发散和氧化还原中性。ox鎓的叶立德充当卡宾的前体，并在酸控制的条件下发生偶联，其中Zn（OTf）2和PivOH促进化学发散环化。
• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。