2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖 | 64768-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-苯酰-D-吡啶葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 64768-20-3
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: FCDYAJBVISGNLC-UCDCFHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-156 °C
• 沸点：
  744.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.33 mg/ml
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。应避免将其放置在靠近氧化剂和热源的位置，并确保避光保存。

SDS

2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖
百分比： >90.0%(LC)
CAS编码： 64768-20-3
分子式： C34H28O10

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
122°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Assisted Solid-Phase Synthesis of Glycopeptoids

  摘要：

  A solid-phase synthesis of glycopeptoids was explored through olefin cross metathesis (CM). Peptoids and sugar derivatives with appropriate olefin moieties were coupled in the presence of an olefin metathesis catalyst to afford glycopeptoids in good yields. This systematic solid-phase CM study can provide facile access to the molecular sources of glycopeptidomimetics and postchemical modifications on various molecular scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol300808c
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Assisted Solid-Phase Synthesis of Glycopeptoids

  摘要：

  A solid-phase synthesis of glycopeptoids was explored through olefin cross metathesis (CM). Peptoids and sugar derivatives with appropriate olefin moieties were coupled in the presence of an olefin metathesis catalyst to afford glycopeptoids in good yields. This systematic solid-phase CM study can provide facile access to the molecular sources of glycopeptidomimetics and postchemical modifications on various molecular scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol300808c
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 、 薯蓣皂素 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉 在 二氯甲烷 、 氮气 、 甲醇 、 水 、 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose (Intermediate 1)的产率得到2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS

  摘要：

  本发明提供了一类类固醇皂苷的改进合成方法。此外，本发明提供了一种选择性区分单糖基类固醇皂苷中C2和C3羟基的方法，这是制备此类化合物的关键步骤。此外，本发明还提供了一系列类固醇皂苷衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US20150105543A1

文献信息

• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• 2′-Deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues for radiolabeling with fluorine-18 and other biomedical applications
  作者：Andreas M. Doepner、Eric O. Aboagye、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.051

  日期：2015.6

  Novel 2′-deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues with potential applications as antiviral, cytotoxic and cancer imaging agents have been synthesized. Introduction of the hydroxymethyl functionality at the 5-position of 2′-deoxy-2′,2′-difluoruridine provided a key intermediate with a suitable synthetic handle for the generation of these nucleoside derivatives.

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。
• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• A New, Efficient Glycosylation Method for Oligosaccharide Synthesis under Neutral Conditions:  Preparation and Use of New DISAL Donors
  作者：Lars Petersen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1021/jo0057654

  日期：2001.9.1

  Efficient, stereoselective glycosylation methods are required for the synthesis of complex oligosaccharides as tools in glycobiology. All glycosylation methods, which have found wide acceptance, rely on Lewis acid activation of glycosyl donors prior to glycosylation. Here, we present a new and efficient method for glycosylation under neutral or mildly basic conditions. Glycosides of methyl 2-hydroxy-3

  需要高效，立体选择性的糖基化方法来合成复杂的寡糖，并将其作为糖生物学的工具。已经被广泛接受的所有糖基化方法都依赖于糖基化之前糖基供体的路易斯酸活化。在这里，我们提出了一种在中性或轻度碱性条件下糖基化的新方法。通过亲核芳族取代制备2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯（DISAL）及其对位异构体4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的糖苷。在它们作为糖基供体的潜力的第一个证明中，实现了甲醇的立体定向糖基化。在受阻醇的糖基化反应中，β-给体被证明具有更高的反应性，并且主要形成了α-葡萄糖苷。被保护的单糖的糖基化，在没有路易斯酸和碱的情况下，在40-60℃下于1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中平稳地进行与游离的6-OH或3-OH的反应，获得了良好的产率。3-OH的糖基化仅产生α-连接的二糖。
• Dehydrative Glycosylation with Activated Diphenyl Sulfonium Reagents. Scope, Mode of <i>C</i>(1)-Hemiacetal Activation, and Detection of Reactive Glycosyl Intermediates
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja993595a

  日期：2000.5.1

  The development of a method for direct dehydrative glycosylations with 1-hydroxyglycosyl donors employing the reagent combination of triflic anhydride and diphenyl sulfoxide is described. The one-pot coupling method is a facile process which is applicable to a variety of carbohydrate coupling partners. Oxygen-18-labeling studies are consistent with the first step in carbohydrate activation being the

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，