2,3,5-三-O-乙酰基-8-三氟甲基腺苷酸 | 76513-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2,3,5-三-O-乙酰基-8-三氟甲基腺苷酸
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-(trifluoromethyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-amino-8-(trifluoromethyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyldiacetate；2′,3′,5′-tri-O-acetyl-8-trifluoromethyladenosine；2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-trifluoromethyl adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-amino-8-(trifluoromethyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76513-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N₅O₇
• 分子量: 461.354
• InChiKey: CGINBVWZNFCUAM-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-8-三氟甲基腺苷酸 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8-(三氟甲基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化嘌呤核糖核苷酸的合成及其作为19F NMR探针的评估。

  摘要：

  受保护的鸟苷和腺苷核糖核苷以及鸟嘌呤核苷酸很容易被核碱基内的CF3取代基官能化。在自由基产生条件下，被保护的鸟嘌呤在C8位置被三氟甲基化，产率高达95％，鸟苷5'-低聚磷酸酯的产率高达35％。在腺苷的情况下，三氟甲基化的选择性在很大程度上取决于官能团的保护策略，并导致一组具有不同取代模式（C8，C2或两者）的CF3修饰核苷，收率高达37％。基于亚磷酰胺基化学的进一步转化以良好的产率提供了各种CF 3取代的单和二核苷低聚磷酸盐。用三种不同的人类核苷酸水解酶（Fhit，DcpS和cNIIIB）证明了三氟甲基化核苷酸作为探针进行基于19F NMR的实时酶反应监测的实用性。底物和产物的共振被充分分离，以能够有效跟踪感兴趣的每种酶活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03198
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 2',3',5'-三乙酰腺苷 在 potassium fluoride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到2,3,5-三-O-乙酰基-8-三氟甲基腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  Au @ ZnO核-壳：可见光辐照下使用CF3CO2Na作为廉价试剂的可扩展光催化三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基化对于许多对医学和农业化学研究至关重要的小分子的合成具有重要意义。CF 3的重要性由于存在大量的基团以及相关的合成挑战，因此已经报道了许多用于合成三氟甲基化化合物的试剂，但是这些典型的试剂价格昂贵，并且制备方法也很困难。在这里，我们报告了一种新的可扩展且操作简单的三氟甲基化反应，该反应使用三氟乙酸钠作为试剂，在可见光照射下使用Au修饰的ZnO作为光催化剂。该反应通过广泛范围的芳基卤化物，芳基硼酸以及芳烃和杂芳烃底物的三氟甲基化进行。一些药物和农药化合物已直接进行三氟甲基化，以证明该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00225

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. Part 35. Trifluoromethylation of pyrimidine- and purine-nucleosides with trifluoromethyl–copper complex
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kenjiro Yamamoto、Toyohira Asai、Masanori Nakano、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800002755

  日期：——

  Halogenated nucleoside derivatives were trifluoromethylated using a solution of a trifluoromethyl–copper complex, which was prepared by shaking trifluoromethyl iodide and copper powder in hexamethylphosphoric triamide and filtering off the excess of copper powder. The following trifluoromethylated nucleosides were obtained in moderate to good yields: 5-trifluoromethyl-uridine, -deoxyuridine, -cytidine

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。
• Synthesis of Trifluoromethylated Purine Ribonucleotides and Their Evaluation as ¹⁹F NMR Probes
  作者：Mikolaj Chrominski、Marek R. Baranowski、Sebastian Chmielinski、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03198

  日期：2020.3.6

  Further transformations based on phosphorimidazolide chemistry afford various CF3-substituted mono- and dinucleoside oligophosphates in good yields. The utility of the trifluoromethylated nucleotides as probes for 19F NMR-based real-time enzymatic reaction monitoring is demonstrated with three different human nucleotide hydrolases (Fhit, DcpS, and cNIIIB). Substrate and product(s) resonances were sufficiently

  受保护的鸟苷和腺苷核糖核苷以及鸟嘌呤核苷酸很容易被核碱基内的CF3取代基官能化。在自由基产生条件下，被保护的鸟嘌呤在C8位置被三氟甲基化，产率高达95％，鸟苷5'-低聚磷酸酯的产率高达35％。在腺苷的情况下，三氟甲基化的选择性在很大程度上取决于官能团的保护策略，并导致一组具有不同取代模式（C8，C2或两者）的CF3修饰核苷，收率高达37％。基于亚磷酰胺基化学的进一步转化以良好的产率提供了各种CF 3取代的单和二核苷低聚磷酸盐。用三种不同的人类核苷酸水解酶（Fhit，DcpS和cNIIIB）证明了三氟甲基化核苷酸作为探针进行基于19F NMR的实时酶反应监测的实用性。底物和产物的共振被充分分离，以能够有效跟踪感兴趣的每种酶活性。
• Au@ZnO Core–Shell: Scalable Photocatalytic Trifluoromethylation Using CF₃CO₂Na as an Inexpensive Reagent under Visible Light Irradiation
  作者：Zahra Bazyar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00225

  日期：2019.11.15

  difficult. Here, we report a new scalable and operationally simple trifluoromethylation reaction using sodium trifluoroacetate as a reagent and Au-modified ZnO as a photocatalyst under visible light irradiation. The reaction proceeds via trifluoromethylation of a broad range of aryl halides, arylboronic acids, and arene and heteroarene substrates. Some pharmaceutical and agrochemical compounds have

  三氟甲基化对于许多对医学和农业化学研究至关重要的小分子的合成具有重要意义。CF 3的重要性由于存在大量的基团以及相关的合成挑战，因此已经报道了许多用于合成三氟甲基化化合物的试剂，但是这些典型的试剂价格昂贵，并且制备方法也很困难。在这里，我们报告了一种新的可扩展且操作简单的三氟甲基化反应，该反应使用三氟乙酸钠作为试剂，在可见光照射下使用Au修饰的ZnO作为光催化剂。该反应通过广泛范围的芳基卤化物，芳基硼酸以及芳烃和杂芳烃底物的三氟甲基化进行。一些药物和农药化合物已直接进行三氟甲基化，以证明该方法的适用性。