2,3-O-1,1-环己烷二基-D-呋喃核糖 | 123168-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-1,1-环己烷二基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2,3-O-cyclohexylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-O-Cyclohexylidene-D-ribose；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 123168-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: AZDAIDRGKDVDCA-PBVVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-1,1-环己烷二基-D-呋喃核糖 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 9-((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(aminomethyl)tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  不含核糖的组蛋白甲基转移酶 DOT1L 抑制剂的合成、活性和代谢稳定性†

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶 DOT1L 是 MLL 白血病的药物靶点。我们报告了一种含环戊烷化合物的有效合成，该化合物有效且选择性地抑制 DOT1L ( K i = 1.1 nM) 以及 H3K79 甲基化 (IC 50 ∼ 200 nM)。重要的是，该化合物在血浆和肝微粒体中表现出高稳定性，表明它是更好的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00021d
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2,3-O-1,1-环己烷二基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  获得细胞毒性吡咯烷生物碱的直接方法：天然布鲁索内汀的新型类似物

  摘要：

  直接获得了一系列具有吡咯烷单元和长疏水侧链的细胞毒性鞘脂衍生生物碱。选择两个简单的碳水化合物 chiron，受保护的d - 和l -呋喃红糖作为起始材料，[3,3]-σ 重排、后期交叉复分解和分子内亲核取代作为关键转化参与。评估了天然野蔷薇素的最终类似物改变癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132380

文献信息

• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Synthesis of C -pyrimidyl nucleosides starting from alkynyl ribofuranosides
  作者：Grégory Legrave、Ramzi Ait Youcef、Damien Afonso、Angélique Ferry、Jacques Uziel、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.005

  日期：2018.6

  The synthesis of four C-pyrimidyl nucleosides is described by condensation of small nitrogen molecules (amidines and ureas) onto alkynyl riboside derivatives. These last compounds were obtained by indium mediated stereoselective alkynylation of suitably protected ribose derivatives and the condensation reaction conditions were studied in order to favor the N-attack of the nitrogen molecules leading

  四个C-嘧啶核苷的合成是通过将小氮分子（am和尿素）缩合到炔基核糖核苷衍生物上来描述的。通过适当保护的核糖衍生物的铟介导的立体选择性炔基化反应，获得了这些最后的化合物，并研究了缩合反应条件，以促进氮原子对氮的进攻，从而导致嘧啶环的形成。
• A New Synthesis of D-Ribonolactone from D-Ribose by Pyridinium Chlorochromate Oxidation
  作者：Dashan Liu、Carol A. Caperelli

  DOI：10.1055/s-1991-26609

  日期：——

  2,3-O-Cyclohexylidene-D-ribonolactone is prepared directly from 2,3-O-cyclohexylidene-D-ribose by pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation in 55-60% yield.

  2,3-O-Cyclohexylidene-D-ribonolactone 由 2,3-O-cyclohexylidene-D-ribose 直接通过氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化制备而成，收率为 55-60%。
• [EN] NON-RIBOSE CONTAINING INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE DOT1L FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE DOT1L NE CONTENANT PAS DE RIBOSE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2015013256A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound of Formula I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug thereof, or combinations thereof: wherein R1 is H, methyl, or benzyl: R2 is 2-cyanoethyl, 2-methoxycarbonylethyl, or 2-iodoethyl; X is N or S; wherein if X = S, R2 = 0; Y is C3 or C4; Z1 is O, S, N, or CH2; and Z2 is N or CR4, wherein R4 is a halogen, alkyl, aryl or a 5- or 6-membered heterocycle; and wherein said compound is selective for DOT1L Methyl Transferase.

  一种符合以下公式I的化合物，其药学上可接受的盐，其前体药物，或其组合物：其中R1为H，甲基或苄基；R2为2-氰乙基，2-甲氧羰基乙基或2-碘乙基；X为N或S；其中如果X = S，则R2 = 0；Y为C3或C4；Z1为O，S，N或CH2；Z2为N或CR4，其中R4为卤素，烷基，芳基或5-或6-成员杂环；所述化合物对DOT1L甲基转移酶具有选择性。
• Organoselenium reagents in the tandem β-fragmentation-cyclization of carbohydrate anomeric alkoxy radicals
  作者：Rosa L Dorta、Cosme G Francisco、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73046-2

  日期：1994.3

  Carbohydrates possessing a suitably positioned hydroxyl group in the presence of organoselenium reagents and iodine under an argon atmosphere undergo intramolecular β-fragmentation-cyclization reaction to give aldofuranose and aldopyranose forms of carbohydrates, specifically.

  在氩气气氛下，在有机硒试剂和碘的存在下，具有适当位置羟基的碳水化合物经过分子内β片段化-环化反应，生成糖醛烷呋喃糖和醛糖吡喃糖形式。